【正文】 ecgonine 古柯堿 cocaine N C H3HC O O C H3O CO二、分類 ㈤ 喹啉衍生物 N12345678喹 啉NN OOOO H喜樹堿 camptothecine 治白血病和直腸癌 內(nèi)酯結(jié)構(gòu) 堿化開環(huán) 成鹽溶于水 二、分類 ㈥ 異喹啉衍生物 分： 1苯甲基異喹啉型 雙苯甲基異喹啉型 原小檗堿型 阿樸啡型 原阿樸啡型 嗎啡烷型 原托品堿型 N67123458異喹啉 isoquinoline 二、分類 ㈥ 異喹啉衍生物 1苯甲基異喹啉型 OONOOM e OO M eO M eM eH那可丁 narcotine 存在于鴉片中 ， 具有鎮(zhèn) 咳作用與可卡因相似 ， 但無(wú)成癮性 ， 可替代可 卡因 。 M e O HC S2C u S O4N a O H麻 + 棕或黃色沉淀二、分類 ㈠ 有機(jī)胺類（苯丙氨酸 /酪氨酸） M eOHM e OC O O ( C H2)4 N HN H2N HN H C O C H3OO M eM e OM e OO M e秋水仙堿 colchicine 治療急性痛風(fēng)，并有 抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng)的作用 益母草堿 leonurine 對(duì)動(dòng)物子宮有增加其 緊張性與節(jié)律性的作用 二、分類 ㈡ 吡咯衍生物 由吡咯或四氫吡咯衍生的生物堿。 罌粟花 嗎啡 鴉片成品 大麻植物 大麻成品 毒品 可卡因 冰毒 麻黃草 搖頭丸 高純度的海洛因 名稱 來源 化學(xué)結(jié)構(gòu) 功能 危害 阿片 (鴉片、芙蓉膏、大煙 ) 罌粟中提取 主要成分罌粟堿 最早用于止痛、止瀉、止咳，使人產(chǎn)生欣快感 使人體質(zhì)衰弱，精神頹廢，壽命縮短，過量可致死 嗎啡 鴉片中提取 具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜作用，用于緩解急性銳痛及心源性哮喘，其毒性比鴉片強(qiáng)10~20倍 導(dǎo)致人注意力、記憶力衰退，精神失常，過量使人呼吸停止而死亡 大麻 一種植物 吸入 7mg可使人有欣快感，產(chǎn)生幻覺 失眠，食欲減退，性情急躁，容易發(fā)怒 NH 3 C OC H 2 O C H 3H 3 C OO C H 3ONC H 3H O O HO HOC H 3H 3 CH 3 C常見毒品的化學(xué)結(jié)構(gòu)，功能及危害 名稱 來源 化學(xué)結(jié)構(gòu) 功能 危害 海洛因(白面兒，白粉，有“ 毒品之王 ” 之稱 ) 合成 毒性比嗎啡強(qiáng) 2~3倍，使人呈似睡非睡狀，可以把煩惱、憂慮、緊張感一掃而光 引起心律失常，腎功能衰竭，皮膚感染，肺水腫，全身性化膿性并發(fā)癥，便秘，智力減退，肝炎，艾滋病等，過量致死 可卡因 古柯植物中提取 成癮最強(qiáng)的毒品之一，用作眼、鼻、喉等粘膜的表面麻醉， 引起偏執(zhí)狂型的精神病，孕婦服后導(dǎo)致流產(chǎn)、早產(chǎn)或死產(chǎn)，刺激脊髓，引起驚厥，嚴(yán)重可達(dá)呼吸衰竭死亡 H 3 C C O O O O C C H 3ONC H 3O CC O O C H 3C H 3NO續(xù)表 名稱 來源 化學(xué)結(jié)構(gòu) 功能 危害 冰毒 麻黃中提取 (因其晶體無(wú)色透明，像冰一樣故由此得名 ) 致幻作用強(qiáng)，吸食后毒性發(fā)作也較快，容易使人上癮。 世界衛(wèi)生組織 (WHO)將當(dāng)成毒品分成 8大類： 嗎啡類、巴比妥類、酒精類、可卡因類、印度大麻類、苯丙胺類、柯特 (KHAT)類和致幻劑類。 類 ：以苷的形式存在于植物中； 類 ：多種吲哚類生物堿分子中的羧基，常以甲酯形式存在。? 一、概述 十九世紀(jì)德國(guó)學(xué)者 分離出嗎啡堿 (morphine) 現(xiàn)從自然界中分離得到約 10000種 《 全國(guó)醫(yī)藥產(chǎn)品大全 》 中收載的藥物及其制劑達(dá)六十余種 植物中存在的生物堿大多有明顯的生理活性如： 一、概述 鴉片中的 嗎啡 —— 鎮(zhèn)痛作用 麻黃中的 麻黃堿 —— 止喘作用 長(zhǎng)春花中的 長(zhǎng)春堿 —— 抗癌活性 黃連中的 小檗堿 —— 抗菌消炎作用 山莨菪堿 —— 抗中毒性休克作用 生物堿化學(xué)結(jié)構(gòu)的研究為合成藥物提供了線索，如： 一、概述 植物古柯中的有效成分古柯堿（ cocaine）雖有很強(qiáng)的局部麻醉作用，但是 毒性較大 ，久用容易成癮 NOOC2H5C2H5N H2普魯卡因 procaine (合成品 )局麻藥 N C H3HC O O C H3OO古柯堿 cocaine （可卡因） ? 指天然產(chǎn)的一類 含氮 的有機(jī)化合物； ? 多數(shù)具 有堿性 且能和酸結(jié)合生成鹽； ? 大部分為雜環(huán)化合物且 氮原子在雜環(huán)內(nèi) ； ? 多數(shù)有較強(qiáng)的 生理活性 。 鹽 ： 有機(jī)酸 有：檸檬酸、酒石酸等； 特殊的酸 類：烏頭酸、綠原酸等 無(wú)機(jī)酸 ：硫酸、鹽酸等。 ⑴ 以植物來源的屬、種的名稱命名；如 一葉萩堿 ⑵ 也有以生理活性或藥效命名，如：?jiǎn)岱?(使睡眠 ) ⑶ 以人名命名的；如： pelletierine 一、概述 ㈤ 分類方法 ； 如：石蒜生物堿，長(zhǎng)春花生物堿； ； 如：異喹啉生物堿、甾體生物堿； ； 如：來源于鳥氨酸的吡咯生物堿。 毒品介紹 目前，國(guó)內(nèi)外泛濫的主要是海洛因、冰毒和搖頭丸三種。 C H C HO HC H3N H C H3C H C HO HC H3N H C H3麻黃堿 偽麻黃堿( 1 R , 2 S) ( 1 S, 2 S)ephedrine pseudoephedrine 麻黃堿的特點(diǎn) : 二、分類 ㈠ 有機(jī)胺類（苯丙氨酸 /酪氨酸） 游離時(shí)可溶于水 ， 能與酸生成穩(wěn)定的鹽 ， 有揮發(fā)性 ， 不易與大多數(shù)生物堿沉淀試劑反應(yīng)生成沉淀 。 分：簡(jiǎn)單吡啶衍生物、喹諾里西啶（ quinolizidine） NN吡啶 喹諾里西啶二、分類 ㈢ 吡啶衍生物 NM eM eN OO M eC NM eNN HO獼猴桃堿 蓖麻堿 金雀花堿actinidine ricinine cytisine 二、分類 ㈢ 吡啶衍生物 NNONNOO苦參堿 氧化苦參堿matrine oxymatrine 二、分類 ㈣ 莨菪烷（ tropane）衍生物 由吡咯啶和哌啶駢合而成的雜環(huán)。 二、分類 ㈩ 咪唑（ imidazole）衍生物 NN ONNOM e咪唑 毛果蕓香堿 pilocarpine 治療青光眼 二、分類 (十一 ) 喹唑酮（ quinazolidone）衍生物 NNONNNHOO O H喹唑酮 常山堿 ?dichroine febrifugine 抗瘧作用 二、分類 (十二 ) 嘌呤（ purine）衍生物 NN NN123456789嘌呤 NNNNN H2HO HO HHC O O H香菇嘌呤 eritadenine 具降脂作用 二、分類 (十三 ) 甾體生物堿類 NHHO HHHHHHO HHOHH貝母堿 peimine verticine 二、分類 (十四 ) 萜生物堿類 NOM eOM e O C H3O HOHONC H3C H2O C H3O C H3O C C H3OO C H3COO H石斛堿 dendrobine 烏頭堿 aconitine 二、分類 (十五 ) 大環(huán)生物堿類 ClNM eOOONM eOM eH M eNHOOM e OOM eHM eO HM e OM e美登堿 maytansine 高效低毒、安全幅度大的抗癌活性成分 二、分類 (十六 ) 其他類型生物堿 NNM e M eM e M eOO HClOM e ONO M eO M eM eON C H3C H3OC H3OOO HHN H四甲基吡嗪（川芎嗪） tetramethylpyrazine 蓮氏花烷 hasubanane 間千金藤堿 metaphanine 短防已堿 acutumine 本 章 內(nèi) 容 ? 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) （一）一般性質(zhì) —— 多為結(jié)晶固體，少為粉末；有熔點(diǎn)。 —— 多無(wú)揮發(fā)性，少數(shù)具揮發(fā)性。 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) *酸、堿均為 1%。 含氧酸鹽的水溶性往往較大。 N C H3HC O O C H3O CON C H3HO CO可卡因 托哌可卡因p K a = 8 .3 1 p K a = 9 .8 8三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) 氮原子孤電子對(duì)處于 P~?共軛體系時(shí)， 堿性減弱。 三、理化性質(zhì) （二）堿性 堿性強(qiáng)弱： A r N H 2N+O H N H N H 2 NONH季銨 仲胺 伯胺 叔胺 芳胺 酰胺供電 堿性↑共軛、誘導(dǎo)吸電 堿性↓三、理化性質(zhì) （二）堿性 比較堿性強(qiáng)弱： NNNM eM eH123br evi col l i neA3 2 1NNNOM eH1 23e vo d i a m i n e吳茱萸堿B1 3 2NNHC O N H C HM eHC H2O HM eC123麥角新堿e r g o n o v i n e2 1 3三、理化性質(zhì) （三）成鹽（ Alk成鹽的 機(jī)理） 生物堿與酸成鹽，對(duì)質(zhì)子化來說， 仲胺 、 叔胺生物堿成鹽時(shí)，質(zhì)子多結(jié)合于氮原子。 主要內(nèi)容： 三、理化性質(zhì) （五）沉淀反應(yīng) 金屬鹽類 碘 碘化鉀 （ Wagner） KII2 棕褐色 沉淀 碘化鉍鉀 （ Dragendoff） BiI3?KI 紅棕色 沉淀 碘化汞鉀 （ Mayer試劑） HgI2?2KI 類白色 沉淀 若加過量試劑，沉淀又被溶解 氯化金 (3%)（ Suric chloride） HAuCl4 黃色 晶形沉淀 三、理化性質(zhì) （五）沉淀反應(yīng) 酸類 —— 硅鎢酸 (Bertrand試劑 )SiO2?12WO3 乳白色 酚酸類 —— 苦味酸 (Hager試劑 ) 2,4,6三硝基苯酚 黃色 復(fù)鹽 —— 雷氏銨鹽 (Ammoniumreineckate) 硫氰酸鉻銨試劑 生成難溶性復(fù)鹽 紫紅色 三、理化性質(zhì) （五）沉淀反應(yīng) ： 生成更大多分子 復(fù)鹽 和 絡(luò)鹽 N H K B i I 4 N H B i I 4+ ++ + K +生物堿鹽 碘化鉍鉀N HO HN O2N O2O2NOO2NN O2O2NN H+生物堿鹽++ 苦味酸三、理化性質(zhì) （