【正文】 食欲不振，精神混亂，性欲亢進(jìn) 杜冷丁 合成 鎮(zhèn)痛作用弱于嗎啡，成癮也比嗎啡輕 同嗎啡，但較嗎啡輕 C H 3NC O O C 2H 5NH NC O N ( C 2 H 5 ) 2C H 3H 3 C OO C H 3H 3 CC H 3C H 2 C H N H 2誘發(fā)刑事犯罪 敗壞社會風(fēng)氣 三、吸毒危害社會 對身體的危害：自傷、 自殺、自殘，加速死亡 一 、吸毒摧殘人生 大腦病變 心臟病變 加速死亡 自殘 傾家蕩產(chǎn)、妻離子散、 家破人亡、貽害后代 二、吸毒毀滅家庭 貽害后代 傾家蕩產(chǎn) 吸毒的危害 本 章 內(nèi) 容 ? 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 二、分類 ㈠ 有機(jī)胺類 （苯丙氨酸 /酪氨酸） 氮原子不結(jié)合在環(huán)內(nèi)的一類生物堿。 一、概述 ㈡ 分布 存在于一百多個科中如：豆科、茄科、防己科、罌粟科、毛茛科等植物中。 NHNH吡咯 四氫吡咯重要的分：簡單的吡咯衍生物 吡咯里西啶衍生物（又稱雙稠吡咯啶） 吲哚里西啶衍生物。 + + 兩性 : ArOH 較弱 脂溶性 — + + + COOH 強(qiáng) 水溶性 + — + + 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) (1)游離堿 少數(shù)酚性堿，由于各種原因而導(dǎo)致不溶堿水中。 三、理化性質(zhì) （七） CN鍵的裂解反應(yīng) （ Emde degradation） NM e M eNM eNM e M eOHH o f m an nH o f m an n+++ M eO HE m d eN a H g/ E t O H或 H2ON M e3+H2O三、理化性質(zhì) （七） CN鍵的裂解反應(yīng) （ Emde degradation） ?位無 H時，或 ?位有電負(fù)性基團(tuán)時 鈉汞齊 /EtOH 季銨鹵化物 CN鍵斷裂 三、理化性質(zhì) （七） CN鍵的裂解反應(yīng) （ Emde degradation） 裂解優(yōu)先發(fā)生在處于 芐基 或 烯丙 體系的 CN鍵上 如：娃兒藤堿（ tylophorine） NM eO M eM e OM e OO M eNM eO M eM e OM e OO M e+E m de開裂芐基鍵三、理化性質(zhì) （七） CN鍵的裂解反應(yīng) Braun三級胺降解 （ von Braun ternary amine degradation） 三級胺 溴化氰 溴代烷二取代氨基氰化物 +NRNRN CBr +R B rCNBr三、理化性質(zhì) （七） CN鍵的裂解反應(yīng) Braun三級胺降解 (1)反應(yīng)機(jī)制 NR1R3R2C N BrNR1R3R2C NNR1R2C NNHR2R1..Br++ R3Br酸水解脫 CN二級胺溴代烷親核試劑親核試劑三、理化性質(zhì) （七） CN鍵的裂解反應(yīng) Braun三級胺降解 (2)分子結(jié)構(gòu)與降解產(chǎn)物的關(guān)系 ① N烷基取代，體積小者易被取代裂除。 原產(chǎn)西印度，早在宋代以前就傳入我國。如：輪環(huán)藤酚堿（ cyclanoline）的裂解過程表示如下： 五、結(jié)構(gòu)鑒定 輪環(huán)藤酚堿（ cyclanoline）的裂解過程 NM e OOHO HM eO M e NM e OOH M eO HO M e C H2 C H3N HM e OOHO HO+m / e 3 4 2+ ++m / e 1 9 2m / e 1 5 0++m / e 1 7 8 m / e 1 3 5五、結(jié)構(gòu)鑒定 特點(diǎn)：同 3。 ◆ 生物堿一般是以游離堿的狀態(tài)存在于植物體內(nèi) 。 二、是非判斷題 ◆ 自然界所發(fā)現(xiàn)的生物堿都是氨基酸的代謝產(chǎn)物 。 主要類型生物堿：金雞寧類、甾體生物堿類等。株高 3060厘米，葉對生，長橢圓形，深綠具光譯。 三、理化性質(zhì) （三）成鹽（ Alk成鹽的 機(jī)理） N O HO HN+ H X+ X. + H OH季胺堿 鹽 水質(zhì)子與OH 結(jié)合成水三、理化性質(zhì) （三）成鹽（ Alk成鹽的 機(jī)理） Alk的成鹽 質(zhì)子與RO 結(jié)合成HOR(醇或水）N CHO R N CHH OH XOH 或 HO R+X+ R氮雜縮醛生物堿 亞胺鹽 醇或水三、理化性質(zhì) （三）成鹽（ Alk成鹽的 機(jī)理） Alk的成鹽 NNOOOC H2C H3NNOC H2C H3C O O HHO H++斯米生 （亞胺鹽）（內(nèi)脂環(huán)開裂，質(zhì)子與COO 結(jié)合） 三、理化性質(zhì) （三）成鹽（ Alk成鹽的 機(jī)理） Alk的成鹽 N C C N C CH.. α β +H+烯胺 亞胺鹽Alk質(zhì)子化多在 β 碳上，而非氮原子三、理化性質(zhì) （三）成鹽（ Alk成鹽的 機(jī)理） Alk的成鹽 NONHHM e O O CNONHHM e O O CH+HClOH二氫奧斯冬寧 亞胺鹽三、理化性質(zhì) （三）成鹽（ Alk成鹽的 機(jī)理） *稠環(huán)橋頭 N原子不能形成亞胺形式的鹽 。 有的產(chǎn)生變旋現(xiàn)象。服用后運(yùn)動明顯增加，睡眠減少，不覺疲倦，也被稱為“ 毒品之王 ” 長期服用，使大腦肌能受到損傷，產(chǎn)生偏執(zhí)性的精神分裂癥，精神抑郁，心慌失眠，焦慮不安，人體免疫力下降，內(nèi)臟器官得病率提高 麥斯卡林 從仙人掌科植物中提取 是一種致幻劑，使人產(chǎn)生強(qiáng)烈而且清晰的視幻覺 初服，產(chǎn)生心動過速，血壓升高，體溫增加。 ㈠ 生物堿的定義 一、概述 ： 堿性極弱，以游離堿的形式存在。 二、分類 ㈡ 吡咯衍生物 簡單的吡咯衍生物 NNOM e M eNNM e M eOOO C O M e紅古豆堿 cuscohygrine 紅古豆苦杏仁酸酯 （無活性） （有活性） 似阿托品藥物 的散瞳等作用 二、分類 ㈡ 吡咯衍生物 NOONM eM eM eHO HO HOO野百合堿 monocrotaline （有抗癌活性） 吡咯里西啶 吡咯里西啶（ pyrrolizidine）衍生物 二、分類 ㈡ 吡咯衍生物 吲哚里西啶（ indolizidine）衍生物 NNOO吲哚里西啶 indolizidine 一葉萩堿 securinine NM e OM e OO M eO M e娃兒藤堿( 有抗癌活性)Tylophora alkaloids 二、分類 ㈢ 吡啶衍生物 由吡啶或六氫吡啶衍生的生物堿。 如： NO HM eO M eO M eON M eM e OO去甲基粉防已堿由于空間位阻且能所以不溶于堿水A r O H形成分子內(nèi)氫鍵三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) (2)成鹽 Alk 多易溶于水，不溶或難溶有機(jī)溶劑。 OA c OA c ON M eOA c OA c ON C N二乙酰嗎啡堿C N Br二乙酰嗎啡堿降解產(chǎn)物三、理化性質(zhì) （七） CN鍵的裂解反應(yīng) Braun三級胺降解 (2)分子結(jié)構(gòu)與降解產(chǎn)物的關(guān)系 ② N原子的 ?、 ?為不飽和體系，則 N原子的 ?位CN鍵易斷裂（如：芐基或丙烯基）。性喜高溫高濕，耐半陰。即裂解后產(chǎn)生一對強(qiáng)的互補(bǔ)離子 如：芐基四氫異喹啉類、雙芐基四氫異喹啉類等。 √√二、是非判斷題 ◆ 某一中藥的粗浸液 ， 用生物堿沉淀試劑檢查結(jié)果為陽性 ， 可說明該中藥中肯定含有生物堿 。 =3~8 =8~13 =1~7 =7~1 √√◆ 對生物堿進(jìn)行分離常用的吸附劑為 ( )。 特征：基峰或強(qiáng)峰多是含氮的基團(tuán)或部分。夾竹桃科，常綠直立亞灌木。 季胺堿 、 氮雜縮醛 、 烯胺 以及具有涉及 氮原子的跨環(huán)效應(yīng) 形式存在的生物堿，質(zhì)子化則往往并非發(fā)生在氮原子上。 —— 多為左旋光性。 罌粟花 嗎啡 鴉片成品 大麻植物 大麻成品 毒品 可卡因 冰毒 麻黃草 搖頭丸 高純度的海洛因 名稱 來源 化學(xué)結(jié)構(gòu) 功能 危害 阿片 (鴉片、芙蓉膏、大煙 ) 罌粟中提取 主要成分罌粟堿 最早用于止痛、止瀉、止咳，使人產(chǎn)生欣快感 使人體質(zhì)衰弱，精神頹廢，壽命縮短，過量可致死 嗎啡 鴉片中提取 具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜作用，用于緩解急性銳痛及心源性哮喘，其毒性比鴉片強(qiáng)10~20倍 導(dǎo)致人注意力、記憶力衰退，精神失常，過量使人呼吸停止而死亡 大麻 一種植物 吸入 7mg可使人有欣快感，產(chǎn)生幻覺 失眠，食欲減退，性情急躁，容易發(fā)怒 NH 3 C OC H 2 O C H 3H 3 C OO C H 3ONC H 3H O O HO HOC H 3H 3 CH 3 C常見毒品的化學(xué)結(jié)構(gòu)，功能及危害 名稱 來源 化學(xué)結(jié)構(gòu) 功能 危害 海洛因(白面兒，白粉，有“ 毒品之王 ” 之稱 ) 合成 毒性比嗎啡強(qiáng) 2~3倍，使人呈似睡非睡狀，可以把煩惱、憂慮、緊張感一掃而光 引起心律失常，腎功能衰竭，皮膚感染，肺水腫，全身性化膿性并發(fā)癥，便秘，智力減退，肝炎，艾滋病等，過量致死 可卡因 古柯植物中提取 成癮最強(qiáng)的毒品之一，用作眼、鼻、喉等粘膜的表面麻醉， 引起偏執(zhí)狂型的精神病，孕婦服后導(dǎo)致流產(chǎn)、早產(chǎn)或死產(chǎn)，刺激脊髓，引起驚厥，嚴(yán)重可達(dá)呼吸衰竭死亡 H 3 C C O O O O C C H 3ONC H 3O CC O O C H 3C H 3NO續(xù)表 名稱 來源 化學(xué)結(jié)構(gòu) 功能 危害 冰毒 麻黃中提取 (因其晶體無色透明，像冰一樣故由此得名 ) 致幻作用強(qiáng)，吸食后毒性發(fā)作也較快，容易使人上癮。 鹽 ： 有機(jī)酸 有：檸檬酸、酒石酸等； 特殊的酸 類：烏頭酸、綠原酸等 無機(jī)酸 ：硫酸、鹽酸等。 分：簡單吡啶衍生物、喹諾里西啶（ quinolizidine） NN吡啶 喹諾里西啶二、分類 ㈢ 吡啶衍生物 NM eM eN OO M eC NM eNN HO獼猴桃堿 蓖麻堿 金雀花堿actinidine ricinine cytisine 二、分類 ㈢ 吡啶衍生物 NNONNOO苦參堿 氧化苦參堿matrine oxymatrine 二、分類 ㈣ 莨菪烷（ tropane）衍生物 由吡咯啶和哌啶駢合而成的雜環(huán)。 含氧酸鹽的水溶性往往較大。 NA c OA c OM eNA c OA c OM eBrC NCNB r二乙酰阿樸菲 降解產(chǎn)物三、理化性質(zhì) （七） CN鍵的裂解反應(yīng) Braun三級胺降解 (2)分子結(jié)構(gòu)與降解產(chǎn)物的關(guān)系 ③ CN鍵中碳原子處于苯環(huán)中，則多不反應(yīng)。多采用播種繁殖。 如異喹啉類型中的 1苯甲基 四氫異喹啉類型的生物堿，其在裂解過程中易失去苯甲基，得到以四氫異喹啉碎片為主的強(qiáng)譜線。 ◆ 某生物堿 PKa=， 若用足夠的雷氏銨鹽