[理學]第八章芳烴-文庫吧資料
2024-10-22 21:29本頁面
【正文】 C6H5 苯基（ Ph或 φ） 芐基 C H CH 2 CH 2 CH 3CH 3 CH C H 22苯基戊烷 苯乙烯 ?（ 2）苯的衍生物命名 NO X、 OR、 R —— 作為取代基 NH OH、 CHO、 CN、 SO3H、 COOH —— 作為一類化合物 鄰硝基甲苯 對氨基苯磺酸 間甲苯胺 3甲基 4氯苯胺 NO 2C H 3C H 3N H 2N H 2SO 3 HClC H 3N H 2? 3 物理性質(zhì) ?（ 1）無色有香味液體 ?（ 3）熔點：對 ＞ 鄰 ＞ 間（分子對稱性） ?（ 2）溶解性：不溶于水（良好溶劑） ?（ 4）沸點：每增加一個 CH2，沸點升高 300C左右 ?（ 5）有毒 ?（三）苯的化學性質(zhì) ? 1 親電取代反應(yīng)及其機理 ?（ 1）反應(yīng)機理 H H EE +O+HE EHOO++? 第一步： ?（ a）苯環(huán)富電子，易受親電試劑的進攻 —— 親電取代反應(yīng) ?（ b）活性比烯烴低，需催化劑以產(chǎn)生足夠強的親電試劑來 進攻苯環(huán) —— 因苯環(huán)提供的 π電子離域于整個苯環(huán) ? 第二步： EHEO+: Nu H Nu+?（ a） Nu起著堿的作用，幫助質(zhì)子的離去 ?（ b）一般 Ea1＞ Ea2，反應(yīng)不可逆 也有 Ea1≈Ea2 ，反應(yīng)成為可逆 ?（ 2） 常見的親電取代反應(yīng) ?（ a）鹵代反應(yīng) C l ( B r )+ Cl 2 ( Br 2 ) F e C l 3 ( F e Br 3 )? ① 鹵素活性： F2(太劇烈 )＞ Cl2 ＞ Br2 ＞Ｉ 2（慢且反應(yīng)可逆） ? ② 催化劑：路易斯酸 (FeCl FeBr AlCl CuCl SbCl5) F e B r 3 F e B r 4 Br +: B r 2 + + —— 形成活性較強的親電試劑 Br+ ?（ b）硝化反應(yīng) ? ① 混酸：濃硝酸與濃硫酸的混合物 C l C l C l +Cl 2 F e C l3 C l C l （難）C H 3 C H 3C l +Cl 2 F e C l3 C H 3C l （易）混酸NO 250 ～ 60 0 C? ② HNO 3 2 H S O 4 H 3 + O2 H 2 SO 4 + +O N + O +堿 酸?（ c）磺化 ? ① 親電試劑是 SO3 SOOOS +O OOS +OO OS +OOO ? ② 反應(yīng)可逆 2 H 2 SO 4 SO 3 H 3 + O H SO 4+ + C H 3 C H 3NO 2+混酸C H 3NO 2 ?。ㄒ祝?0 0 CSO 3 HH 2 SO 4 ( 濃 )75 ～ 80 0 CNO 2100 ～ 110 0 C混酸NO 2NO 2 （難）H 2 O / H+SO 3 H H2 SO 4△+SO 3 NaN a O HO N aN a O H共熔O HH +? ③ 用途 ? 利用可逆性在苯環(huán)上引入 OH ? 利用可逆性作位置保護基 ? 引入 SO3H 以提高水溶性 SO 3 HSO 3 HSO 3 HH 2 SO 4 ( 發(fā)煙 ) 200 ～ 240 0 C （難）C H 3 C H 3SO 3 H+（濃）C H 3SO 3 H ?。ㄒ祝〩 2 SO 4?（ d）傅瑞德爾 — 克拉夫茨 (Friedel— Crafts）反應(yīng) ? (Ⅰ ) 傅 — 克烷基化反應(yīng) RRClA lC l 3? ① 常用烷基化試劑： RX、 烯、 醇 ? ② 催化劑： 鹵代烴 —— 路易斯酸（ AlCl FeCl BF ZnCl SnCl4） 烯、醇 —— 質(zhì)子酸（ HF、 H2SO H3PO4） ? ③ 親電試劑是烷基正離子 A l C l3( C H 3 ) 2 CHCl ( C H
教學課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1