概述碳水化合物的涵義碳水化合物的分類單糖單糖的結構-文庫吧資料
2024-10-06 19:34本頁面
【正文】 脎后兩種糖的差別消失， 生成同一種糖脎 。 C H OC H 2 O H[ H ]C H 2 O HC H 2 O H葡 萄 糖 醇又 稱 山 梨 醇C H 2 O HC H 2 O HO [ H ]C H 2 O HC H 2 O H+C H 2 O HC H 2 O HC H 2 O HC H 2 O HO H N O3 C O O HC O O H+C O O HC O O HC O O HC O O H+山梨醇 甘露醇 酮糖 的氧化較為困難，在強烈條件下，則碳鏈斷裂氧化成較小分子的羧酸。 二、還原反應： 常用的還原劑： Na－ Hg、 H2 / Ni、 NaBH4等。 二、果糖的結構 1. 溴水氧化 H C H OO HHH OO HHO HHC H 2 O HHC O O HO HHH OO HHO HHC H 2 O HB r 2 H 2 O B r 2 H 2 OC H 2 O HCHH OO HHO HHC H 2 O H= OD 葡 萄 糖 D 葡 萄 糖 酸 D 果 糖 這一反應實際上是在醛糖的氧環(huán)式半縮醛碳（即苷原子）上進行的： O HO HH OHHHC H 2 O HHOO H O HO HH OHHHC H 2 O HHOOB r 2H 2 O =H 2 O+H 2 OHC O O HO HHH OO HHO HHC H 2 O HD 葡 萄 糖 酸D 葡 萄 糖 酸 δ 內 酯 證明：在弱酸條件下（ PH = ），溴水可將己醛糖氧化為醛糖酸的內酯，且 β D – 葡萄糖的氧化速率為 α D – 葡萄糖的 250倍。 那么又怎樣解釋平衡體系中 β－異構體的含量較多這一現(xiàn)象呢？ 3. 構象式 C H2O HC OHH OO HHO HHC H2O H=αβγδO HH OH OHHHC H2O HHOO HHO HH OH OHHHC H2O HHOO HHOHHHH OO HO HC H2O HH O H2C OHHHH OO HO HC H2O HH O H2Cα D ( ) 呋 喃 果 糖 β D ( ) 呋 喃 果 糖α D ( ) 吡 喃 果 糖 β D ( ) 吡 喃 果 糖單糖的化學性質 一、氧化反應 單糖可被多種氧化劑氧化，而表現(xiàn)出還原性。 5 2 . 5 。 O 氧環(huán)式結構的確定，對變旋光現(xiàn)象就有了一個令人信服的解釋： 這是因為 α－ 異構體和 β－ 異構體兩種晶體在水溶液中可以通過開鏈式互變，并迅速建立平衡。O H O HO HO HH O C H 2H HHHC H O彎 曲 成 環(huán) 狀O HO HO HH OHHHH C H OC H 2 O H固 定 一個 基 團順 次 調換 其 余三 個 基團O HO HO HH OH HHH C H OC H 2 O HO HO HH OH HHC H 2 O HHOO HHO HO HH OH HHC H 2 O HHO O HH 因 δ－ 氧環(huán)式的骨架與吡喃環(huán) 相似，故又將具有六元環(huán)的糖類稱為吡喃糖。 上式為 Fischer投影式，其另一種表示方法是用Haworth式來表示 ——即用六元環(huán)平面表示氧環(huán)式各原子在空間的排布方式。HO R 39。R39。 葡萄糖分子中存在的－ CHO 和 － OH兩個基團，對結構的研究起了重要作用，它使人們聯(lián)想到了 羥醛縮合 反應： 那么，葡萄糖分子中的－ CHO 與 － OH也可在分子內縮合生成具有五元或六元環(huán)的分子內半縮醛，即： RCHO R39。無論哪一種，其水溶液的旋光度均發(fā)生改變，最后達到一個定值，這種變化可用右圖表示： 時 間α D 象這種單糖溶液的 [α]D隨時間的變化而改變，最后達到一個定值的現(xiàn)象，叫做 變旋光現(xiàn)象。 溶 解 度 1 0 0 m lg α D1 4 61 5 08 21 5 41 1 21 9。 C H OO HHHH OO HHO HHC H 2 O H C H 2 O HC H OH O H123456αβγδD ( + ) 葡 萄 糖 D ( + ) 甘 油 醛 若為酮糖，則以 離 C=O最遠的 *C上的－ OH為標準進行比較。 在這方面的研究，德國化學家 Fischer最為突出，為此曾獲 1902年 Nobel化學獎。 單糖的結構 一、葡萄糖的結構 1. 開鏈式結構 A. 結構的研究確定： 元素分析得知葡萄糖的分子式為 C6H12O6， 那么分子中這些原子是怎樣結合的呢？經(jīng)典研究 法是這樣進行的： ( 1 ) C 6 H 1 2 O 6 N a H g( o r C 2 H 5 O H + N a ) 己 六 醇 H I + P C H 3 ( C H 2 ) 4 C H 3證 明 ： 分 子 中 的 碳 鏈 為 一 直 鏈( 2 ) C 6 H 1 2 O 6 + C H 3 C O C l ( )過 量 五 乙 酸 酯[ o r ( C H 3 C O ) 2 O ]證 明 ： 有 五 個 O H ， 且 分 別 連 在 五 個 碳 原 子 上( 3 ) C 6 H 1 2 O 6 N H 2 O H( o r C 6 H 5 N H N H 2
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