碳水化合物ppt課件(2)-文庫(kù)吧資料
2025-05-07 22:41本頁(yè)面
【正文】 OHOHCH 2 OHHHOH OHHOHOHOHCH 2HHOH OHHOHCHCNH+， ? 或苦杏仁酶 OHOHCH 2 OHHHOH OHHOHHCNHC+ HOC H O + H C N 167。 組成殼聚糖的基本結(jié)構(gòu)單元是 D2氨基 2脫氧葡萄糖和 D2乙酰氨基 2脫氧葡萄糖 。 五、重要的單糖及其衍生物 （ p368） 3. D核糖和 D2脫氧核糖 ? α α ? OHHHO OHHHHOH 2 C OH213455544331221HHHOHOHOHCH 2 OHC H OHOHOH 2 CH HOHHOH O H OHHHO HHHHOH 2 C OH213455544331221HHHHOHOHCH 2 OHC H OHOHOH 2 CH HHHOH O H H OHHNH C C H 3HHOHCH 2 OHOHHOOOHOHCH 2 OHHHOH NH 2HOHHD2乙酰氨基 2脫氧葡萄糖 D2氨基 2脫氧葡萄糖 D2乙酰氨基 2脫氧葡萄糖是組成天然高分子化合物 甲殼素 的基本結(jié)構(gòu)單元 。 反應(yīng)產(chǎn)物與酚縮合可得顏色產(chǎn)物 ，常用于鑒別糖類(lèi)化合物 。 例如： CHOCH 2 OHOHOHHOHHHHOH HO HHOHHHOHOHCH 2 OHCHO CH2 OHCH 2 OHOHOHHOHHHOD葡萄糖 D甘露糖 D果糖 ? ROH的性質(zhì) (p364) ?D核糖 5磷酸 ?D核糖 H 3 PO 4OHHHHHOHOHH O H 2 C OOHOOH O P O H 2 COH OHHH HHO H 5 ( C H 3 C O ) 2 OOHOHHOHOCH 2 OH OO O C C H 3O O C C H 3CH 3 C O OCH 3 C O O H 2 C OCH 3 C O O?D(+)吡喃 葡萄糖 五乙酸 ?D(+)吡喃 葡萄糖酯 (p359) (1)被弱氧化劑氧化 —— 還原糖 醛糖： — CHO Tollen Fehling Benedict — COO + Ag↓ Cu2O↓ Cu2O↓ 酮糖 OH 異構(gòu)化 — CHO 酮糖： 試劑 + 小分子醛 8 C H COH O (2)Br2/H2O C H OCH 2 OHOHOHHOHHHHOHBr 2 /H 2 Op H = 5 6C O O HCH 2 OHOHOHHOHHHHOHD(+)葡萄糖酸 酮糖不被溴水氧化 (3)稀 HNO3 D(+)葡萄糖二酸 H N O 3HHOHHOHHOHOHCO OHCO OHHHOHHOHHOHOHCH 2 OHCHO (p360) 酮糖發(fā)生碳鏈斷裂， 生成二元酸 (4)高碘酸 D葡萄糖醇 （ L山梨糖醇） D甘露糖醇 OHOHHHOHOHCH 2 OHCH 2 OHNaBH4 N a B H4HH OHHHO HO HC H 2 O HC H 2 O HHH OHHO HHO HO HC H 2 O HC H OO HC H OC H 2 O HO HO HHHHH OHH ON a B H4HH OHHHO HO HC H 2 O HC H 2 O HH O (p363)和甲基化作用 (p365) CH3OH 無(wú)水 HCl 甲基 αD(+)吡喃 葡萄糖苷 糖 基 配糖基 HOHHHHHHOOHOHCH 2 OHOOCH 2 OHOHOHHOHHHHO C H 3 Hα半縮醛羥基 （ α苷羥基） 糖苷鍵 CH3OH 無(wú)水 HCl 甲基 ?D(+)吡喃 葡萄糖苷 OCH 2 OHOHOHHOHHHHOHH HO C H 3HHHHHOOHOHCH 2 OHO?半縮醛羥基 （ ?苷羥基） 糖苷的性質(zhì) 無(wú)變旋現(xiàn)象，不能發(fā)生氧化還原、成脎等反應(yīng)。 CHOCH 2 OHOHOHHOHHHHOH HO HHOHHHOHOHCH 2 OHCHO2差向異構(gòu)體 HOHHOHHOHHOHCH 2 OHCHOHHOHHOHHOHOHCH 2 OHCHO4差向異構(gòu)體 D半乳糖 HOH6543 21HHHHHOOHOHCH 2 OHOHOH6543 21HHHHHOOHOHCH 2 OHO端基差向異構(gòu)體 (異頭物 ) (p361) CH 3 C O O HHHOHHOHHOHOHCH 2 OHC H N N H C 6 H 5 C 6 H 5 N H N H 2HHOHHOHHOHOHCH 2 OHC H ONNHC 6 H 5CH 2 OHOHOHHHHHOC H N N H C 6 H 5 2C 6 H 5 N H N H 2黃色 ↓ 6543 2 1CH 2 OHHH OHOHC 6 H 5C 6 H 5HHONN HNNN N H C6 H 5C H 2 O HO HO HHHHH OC H N N H C 6 H 5 D葡萄糖 脎 苯肼只與糖的 C C2反應(yīng)成 脎 ， 由于分子內(nèi)氫鍵 ， 糖脎形成較為穩(wěn)定的六元螯合環(huán) ， 其它碳原子不再進(jìn)一步發(fā)生上述反應(yīng) 。 四 、 化學(xué)性質(zhì) 單糖的開(kāi)鏈?zhǔn)綄儆诙嗔u基醛和酮 ， 不但具有醇羥基和醛酮的化學(xué)性質(zhì) ， 而且存在二者相互影響所形成的特性 ， 同時(shí)也表現(xiàn)出環(huán)狀結(jié)構(gòu)的性質(zhì) 。 C H OOHOHH OHH H HOHHOH 2 C彎曲成 環(huán)狀形式 C HOCH 2 OHOHOHHOHHHHOH123456CH 2 OHOHOHOHHOHHHHCH O12345 6D(+)葡萄糖 （ p353） CH 2 OHOHOHOHHOHHHHCH O123456HOH6543 21HHHHHOOHOHCH 2 OHOHOH6543 21HHHHHOOHOHCH 2 OHOαD(+)吡喃 葡萄糖 ?D(+)吡喃 葡萄糖 CH 2 OHOHOHOHHOHHHHCH O12345 6旋轉(zhuǎn) C4— C5鍵 單糖 Haworth式舉例： (1)D(?)果糖 OHOHHHOHOHCH 2 OHCH 2 OH?D呋喃果糖 ?D呋喃果糖 OH HHOHHH
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