有機化學-鹵代烷-下(ppt43)-石油化工-文庫吧資料
2024-08-23 08:24本頁面
【正文】 H + B r C H 3= 進攻 ?H C H 3 O H + B r H O + C H3 B r H O C B rHHH[ ]= 進攻 ?C 試劑親核性強，堿性弱，體積小，利于 SN2。 離去基團的離去能力影響反應速度。 在雙鍵碳原子上連有的烷基越多烯烴就越穩(wěn)定 來自 中國最大的資料庫下載 C H 3 C B rC H 3C H 3C H 3 C+C H 3C H 3 B rC 2 H 5 O HC H 3 C O C 2 H 5C H 3C H 3H+ H+C H 3 C O C 2 H 5C H 3C H 3E1反應機理 SN1反應機理 慢 慢 快 快 進攻 ?H 進攻 C+ 堿性強，升溫對 E1有利。 來自 中國最大的資料庫下載 C H3C H2C H C H3B rC H3C H2C H C H2+C H3C H2C C H3C H3B r C 2 H 5 O HC H3C H C ( C H3)2 +2 溴 丁 烷2 丁 烯 （ 8 1 % ） 1 丁 烯 （ 1 9 % ）2 甲 基 2 溴 丁 烷2 甲 基 2 丁 烯 （ 7 0 % ） 2 甲 基 1 丁 烯 （ 3 0 % ）N a O C 2 H 5 C H3C H C H C H3K O H / 乙 醇C H3C H2C C H2C H3 消除反應的這種取向的規(guī)律與烯烴的穩(wěn)定性有關。 實踐表明：鹵代烷的 β 消除反應，一是Saytzeff(查依采夫 )取向 ,另一個是 Hofmann(霍夫曼 )取向。來自 中國最大的資料庫下載 （ 2） 單分子消除反應 (E1) 以 (CH3)3CBr為例： C H 3 C B rC H 3C H 3慢C H 3 CC H 3C H 2 H H2 OC C H 2B rC H 3αβ βα O H①按①②按( C H 3 ) 3 C O H=C H 3++ B r+ 由此可見： a. 反應也是分步進行的； b. 反應速度只與 RX有關，其動力學方程為： υ = k [ R X ] 總之，親核取代反應和消除反應是相互競爭，伴隨發(fā)生的。消除反應機理： （二） 消除反應 (Elimination reaction) （ 1） 雙分子消除反應 (E2) 以 CH3CH2CH2Br為例： 來自 中國最大的資料庫下載 H C H C H 2 B rC H 3 αβOH+ ①①按H OCC H 2 C H 3HH② ②按 H C H C H2 B rC H 3αβO HδδC H 3 C H = C H 2 + H 2 O + B r 親核取代反應 β 消除反應 上述反應的本質(zhì)差別在于：按 ① 進行反應，堿進攻的是 αC， 發(fā)生的是親核取代反應；按 ② 進行反應，堿進攻的是 βH， 發(fā)生的是消除反應。 兩位負離子 來自 中國最大的資料庫下載 定義：鹵代烷失去一分子鹵化氫，生成稀烴的反 應稱為鹵代烷的消除反應。 R Cl RNu RI Nu I Nu 利用碘負離子是一個好的親核試劑 利用碘負離子是一個好的離去基團 碘負離子和兩位負離子 加少量碘即可促進反應。 2 碘的堿性弱，所以溶劑化作用小。 *2 在質(zhì)子溶劑中，碘負離子是一個好的親核試劑。X ] NuR + X ? ? ? 凡使起始態(tài)穩(wěn)定的溶劑化作用，將不利于反應；凡使過渡態(tài)穩(wěn)定的溶劑化作用，將有利于反應；使起始態(tài)和過渡態(tài)同樣穩(wěn)定的溶劑化作用，對反應的影響不大。X ] R+ + X ? ? ?+ SN2 Nu + RX — [Nu 若過渡態(tài)與起始態(tài)相比電荷狀況沒有改變或改變極小，則溶劑極性對反應幾乎不影響。 : X :HHHHOOOOHHHHN u : + R L [ N uR L ]鹵負離子溶劑化程度： F Cl Br I 鹵負離子親核性順序： I Br Cl F 在質(zhì)子性溶劑中，半徑越小的離子越容易被溶劑化 ?極性溶劑對 SN1反應有利，對 SN2反
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