有機化學-鹵代烷-下(ppt43)-石油化工(編輯修改稿)
2024-09-20 08:24 本頁面
【文章內容簡介】 資料庫下載 ? 使用非質子型極性溶劑有利于 SN2反應 因為非質子性溶劑正電中心藏于分子內部，不能使作為親核試劑的負離子溶劑化 1. 預測下列反應能否順利進行 1 ) C H 3 C H 2 O H + I C H 3 C H 2 I + O H 2 ) C H 3 C H 2 N H 2 + B r C H 3 C H 2 B r + N H 2 C H 3 C H 2 O S O 2 + C l C H3 C H 2 C l + O S O23 )2. 增加溶劑的極性對下列反應速率有何影響？ C H 3 O + C H 3 C H 2 B r C H 3 O C H 2 C H 3 + B r ( C H 3 ) 3 C B r + H 2 O ( C H 3 ) 3 C O H + H B r1 )2 )來自 中國最大的資料庫下載 *1 碘負離子是一個好的離去基團 原因： CI 鍵鍵能低， I 的堿性弱。 *2 在質子溶劑中，碘負離子是一個好的親核試劑。 原因： 1 碘的體積大，電負性小，核對外層電子控制 差，所以可極化性大。 2 碘的堿性弱，所以溶劑化作用小。 碘負離子的這種雙重反應性能可使它成為親核取代反應的中轉站。 R Cl RNu RI Nu I Nu 利用碘負離子是一個好的親核試劑 利用碘負離子是一個好的離去基團 碘負離子和兩位負離子 加少量碘即可促進反應。 碘負離子 來自 中國最大的資料庫下載 定義：一個負離子有兩個位置可以發(fā)生反應，則稱其具有雙位反應性能 ,具有雙位反應性能的負離子稱為兩位負離子。 兩位負離子 來自 中國最大的資料庫下載 定義：鹵代烷失去一分子鹵化氫，生成稀烴的反 應稱為鹵代烷的消除反應。 CH3CH2X CH2=CH2 + HX 堿 1。消除反應機理： （二） 消除反應 (Elimination reaction) （ 1） 雙分子消除反應 (E2) 以 CH3CH2CH2Br為例： 來自 中國最大的資料庫下載 H C H C H 2 B rC H 3 αβOH+ ①①按H OCC H 2 C H 3HH② ②按 H C H C H2 B rC H 3αβO HδδC H 3 C H = C H 2 + H 2 O + B r 親核取代反應 β 消除反應 上述反應的本質差別在于：按 ① 進行反應，堿進攻的是 αC， 發(fā)生的是親核取代反應；按 ② 進行反應，堿進攻的是 βH， 發(fā)生的是消除反應。 由反應歷程可見，鹵代烷的雙分子消除反應也是一步完成的反應，反應的動力學方程為： υ = k [ R X ] [ 堿 ] 堿 = H O , R O 等 。來自 中國最大的資料庫下載 （ 2） 單分子消除反應 (E1) 以 (CH3)3CBr為例： C H 3 C B rC H 3C H 3慢C H 3 CC H 3C H 2 H H2 OC C H 2B rC H 3αβ βα O H①按①②按( C H 3 ) 3 C O H=C H 3++ B r+ 由此可見： a. 反應也是分步進行的； b. 反應速度只與 RX有關，其動力學方程為： υ = k [ R X ] 總之，親核取代反應和消除反應是相互競爭，伴隨發(fā)生的。 C H 3 C C H 2 C H 3C H 3B rC 2 H 5 O H2 5 ℃C H 3 C C H 2 C H 3C H 3O C 2 H 5+ C H 3 C C H C H 3 C H 3+ C H 2 C C H 2 C H 3C H 3消除產物 36% 取代產物 64% 來自 中國最大的資料庫下載 2. 消除反應的取向 當鹵代烷分子含有兩個或兩個以上不同的 β H 原子可供消除時，生成的烯烴也就不止一種結構，那么，究竟優(yōu)先消除哪一個 β H 原子，這就是取向問題。 實踐表明：鹵代烷的 β 消除反應，一是Saytzeff(查依采夫 )取向 ,另一個是 Hofmann(霍夫曼 )取向。 通常 情況下將遵循 Saytzeff規(guī)則 —— 生成連有取代基較多的烯烴。 來自 中國最大的資料庫下載 C H3C H2C H C H3B rC H3C H2C H C H2+C H3C H2C C H3C H3
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