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化學(xué)競賽輔導(dǎo)16雜環(huán)化合物(參考版)

2025-06-10 17:03本頁面
  

【正文】 。 二、 生物堿結(jié)構(gòu)的化學(xué)測定化學(xué)方法通常是先測定其分子式和所含官能團(tuán),然后通過降解反應(yīng)使之成為一些結(jié)構(gòu)的碎片,推測出可能的結(jié)構(gòu)式。 : (1)生物堿的沉淀反應(yīng):生物堿的中性或酸性水溶液與一些試劑(如10%苦味酸)能發(fā)生沉淀。能與無機(jī)酸或有機(jī)酸結(jié)合成鹽。分子中含有手征碳原子,具有旋光作用,如天然煙堿(尼古?。┦亲笮?。但古柯堿毒性大,具有易產(chǎn)生毒癮等缺點(diǎn),于是進(jìn)行代用品的研究,藥學(xué)家合成出許多比古柯堿分子簡單而更有效的麻醉藥,普魯卡因等,它是良好的局部麻醉藥。生物堿的研究促進(jìn)有機(jī)合成藥物的發(fā)展,為合成新藥提供線索,如古柯堿化學(xué)的研究導(dǎo)致局部麻醉劑普魯卡因的合成。生物堿在植物體內(nèi)常于有機(jī)酸(果酸,檸檬酸,草酸,琥珀酸,醋酸,丙酸等)結(jié)合成鹽而存在,也有和無機(jī)酸(磷酸,硫酸,鹽酸)結(jié)合的。5核酸中存在的嘌呤環(huán)系是腺嘌呤與鳥嘌呤。 3.咖啡堿,茶堿和可可堿:都是黃嘌呤的甲基衍生物。 :存在于鳥類及爬蟲類的排泄物中。 二、嘌呤 嘌呤可看作是有一個嘧啶環(huán)和一個咪唑環(huán)共用兩個碳原子稠并而成,它是無色結(jié)晶,熔點(diǎn)216~217℃, 易溶于水,其水溶液呈中性,但卻能與酸或堿共成鹽。如核酸中含脲嘧啶、 胸腺嘧啶、 胞嘧啶。 167。 4—甲基咪唑 5—甲基咪唑 含咪環(huán)的物質(zhì)廣泛存在于自然界中,具有生理活性。 它也有微弱的酸性,像吡咯一樣 〉NH上的氫原子可被堿金屬原子置換而成鹽。 一、命名:環(huán)中有不同雜原子,按氧,硫,氮順序編號。 167。這與反應(yīng)中間體正離子的穩(wěn)定性有關(guān)。 現(xiàn)舉例子如下: 2.反應(yīng):五元雜環(huán)與苯并和后,仍具芳香性,但親電取代反應(yīng)的活潑性比未并和的五元雜環(huán)低,比苯高,故親電取代反應(yīng)在雜環(huán)上進(jìn)行。植物生長調(diào)節(jié)劑β-吲哚乙酸,哺乳動物及人腦中思維活動的重要物質(zhì)5—羥基色胺,植物染料靛藍(lán)以及蛋白質(zhì)組分的色氨酸都會有吲哚環(huán)。吲哚本身為線狀結(jié)晶,具有極臭的氣味,但在其稀薄時則有香味,可以當(dāng)作香料用。 167。它具有強(qiáng)的醫(yī)治貧血的功能。葉綠素a已經(jīng)被合成(1960年) 葉綠素 α 的結(jié)構(gòu) 維生素B12,是含鈷的類似卟啉環(huán)化合物。植物光合作用時,葉綠素吸收太陽能轉(zhuǎn)變?yōu)榛瘜W(xué)能,是植物進(jìn)行光合作用時必需的催化劑。血紅蛋白質(zhì)的功能是運(yùn)載氧氣及二氧化碳。 卟吩化合物廣泛分布于自然界,例如血紅素和葉綠素。含卟吩環(huán)的化合物稱卟啉化合物。 (2)催化加氫。 (1)糠醛是良好的溶劑:糠醛常用作精煉石油的溶劑,以溶解含硫物質(zhì)及環(huán)烷等。故吡咯能與固體氫氧化鉀加熱成為鉀鹽: 吡咯也能與格氏試劑作用放出烴(RH)而成吡咯鹵化鎂: 吡咯鹵化鎂 吡咯鉀鹽及吡咯鹵化鎂都可以用來合成吡咯衍生物。減弱吸引H+的能力,故吡咯的堿性極弱,Kb=1014,比苯胺弱的多,苯胺Kb=,吡咯氮原子上的氫原子卻有極微弱的酸性,其酸性電離常數(shù)Ka=1015, 較醇強(qiáng)而較酸弱。
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