南京大學(xué)博士論ppt課件(參考版)
2025-05-09 13:21本頁(yè)面
【正文】 甲醇： ℃ 正十二醇： 259℃ 甲烷： ℃ 十二烷： ℃ C H O HC H 2 O HC H 2 O HC H O HC H 2 O HC H 2 O C H 3b p . 2 9 0 ℃ b p . 2 2 0 ℃要點(diǎn)： 了解常見(jiàn)分子間力及其對(duì)物理性質(zhì)的影響 。 OH HRORHORHOROOO HHOH HROH氫鍵愈多、愈強(qiáng)，在分子質(zhì)量相近的化合物中其沸點(diǎn)越高。 是具有活潑氫原子的有機(jī)化合物分子之間最強(qiáng)烈的一種相互作用力。 異 戊烷， bp. 28℃。因此，支鏈較多的化合物與它的直鏈異構(gòu)體相比其沸點(diǎn)要低。 transClCH=CHCl, bp. 48℃ 范得華力：分子間由于誘導(dǎo)偶極而產(chǎn)生的作用力。 其影響大于非極性分子的范得華力，分子相對(duì)質(zhì)量相近的極性分子與非極性分子比較，前者的沸點(diǎn)比后者高 。 掌握常見(jiàn)的基團(tuán)的吸電子、供電子性能，以及它們對(duì)化合物的性能、反應(yīng)活性的影響。 RHON u(ii) 親核試劑對(duì)羰基化合物的加成反應(yīng) R為吸電子基團(tuán)時(shí)，反應(yīng)進(jìn)行速度快； R為供電子基團(tuán)時(shí)，反應(yīng)進(jìn)行速度相對(duì)較慢。 NO CF CN、 SO3H、 COR、 CHO、 COOR等取代基團(tuán)鈍化苯環(huán)，親電取代反應(yīng)比苯難于進(jìn)行，反應(yīng)主要發(fā)生在間位。 脂肪族胺的堿性比氨強(qiáng)，芳香族胺的堿性比脂肪族胺和氨都弱。當(dāng) α碳上的氫原子被吸電子基團(tuán)取代時(shí)，醇的酸性增強(qiáng) 醇 pKa 醇 pKa CH3CH2OH ClCH2CH2OH (CH3)3COH Cl3CCH2OH 酚的酸性 O C H 3H O H O N O 2H Op K a 1 0 . 2 1 1 0 . 0 7 . 1 5羧酸的酸性 H 3 C C O O HC O O HO 2 N C O O H胺的堿性： 取決于氨基氮原子上電子云密度的高低。 誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)往往同時(shí)起作用，其綜合影響決定于兩種效應(yīng)的方向及相對(duì)強(qiáng)度。 H 2 CHCHC C H 2H 2 CHCHCHC COHH 2 CHCHCHC C lOH2CHC C H2+C H2HCC lCHCHHHC H2? ? 共 軛 體 系p ? 共 軛 體 系s ? 共 軛 體 系共軛體系主要包括： NOOC NO C H 3 CHHH共軛效應(yīng)可分為： 吸電子共軛效應(yīng) (－ C) 供電子共軛效應(yīng) (＋ C) 在共軛體系中，若一個(gè)原子或基團(tuán)吸電子能力大于碳原子，就是具有吸電子共軛效應(yīng) (－ C)。 I： FClBrI +I ： (CH3)3C— (CH3)2CH— CH3CH2— CH3— 它有兩種類(lèi)型：吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（－ I）與給電子誘導(dǎo)效應(yīng)（＋ I） C X? ? ? ?C H C Y? ? ? ?標(biāo) 準(zhǔn) I + I共軛效應(yīng) (Conjugation Effect)：（共軛穩(wěn)定化）在共軛體系中，由于電子離域而產(chǎn)生的效應(yīng)。 它沿 σ鍵傳遞，且漸遠(yuǎn)漸弱（一般到三個(gè)原子）。 了解構(gòu)象、互變異構(gòu)等方面的基本知識(shí)。 C H 3H HHHC H 3C H 3H HC H 3HHC H 3H HHHC H 3對(duì) 位 交 叉 式全 重 疊 式 部 分 重 疊 式 鄰 位 交 叉 式C H 3H HHC H 3H正丁烷的構(gòu)象 環(huán)己烷的構(gòu)象 船 式 椅 式互變異構(gòu)：不同的異構(gòu)體處于動(dòng)態(tài)平衡之中，能很快的相互轉(zhuǎn)變。 HHH HH HHHHHHHHH HHHHHH HHHH鋸 架 式紐 曼 式重 疊 式 交 叉 式乙烷的構(gòu)象 紐曼投影式是 C－ C垂直于紙面的乙烷模型的投影。 O HC O O HHC O O HO HH( 2 R , 3 S )HC O O HH OC O O HO HH( 2 S , 3 S )HC O O HO HC O O HH O H( 2 R , 3 R )與（ 3） 構(gòu)象異構(gòu)： 由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間的排列形式 ， 即是構(gòu)象異構(gòu) 。 分子中含有兩個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子，但兩個(gè)手性碳原子相同。 D光， λ = nm 分子中含有兩個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子，且不相同。 α tλ = αc l對(duì)映體對(duì)偏振光的旋轉(zhuǎn)方向不同，右旋用（＋）表示，左旋用（－）表示。 生物體內(nèi)的酶和各種底物都是手性的，因此對(duì)映體的生理性質(zhì)往往有很大差別。 乳酸 (ii) 對(duì)稱(chēng)元素 對(duì)稱(chēng)軸： Cn 對(duì)稱(chēng)面： s 對(duì)稱(chēng)中心： i C lHCHHC 3OH HC 2C lC lCHHH C HHHH HHCCCH在絕大多數(shù)情況下，分子中沒(méi)有對(duì)稱(chēng)面和對(duì)稱(chēng)中心，分子就有手性。 abcda ≠
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