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羥基酸和酮酸ppt課件(2)(參考版)

2025-05-06 04:48本頁面
  

【正文】 各種化合物酮式和烯醇式存在的比例大小主要取決于分子結(jié)構(gòu),要有明顯的烯醇式存在,分子必須具備如下條件: ( 3)烯醇式可形成分子內(nèi)氫鍵,構(gòu)成穩(wěn)定性更大的環(huán)狀螯合物。 C H 2 C C O O HO H 由于烯醇式比例少,加 Br2不足以引起化學(xué)反應(yīng),不存在平衡移動。 酮式和烯醇式兩種異構(gòu)體之間的互變異構(gòu)現(xiàn)象稱為酮式 — 烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象。 ② 與 FeCl3顯色; C H 3 C C H COO C H 2 C H 3O H— OH — C=C— OH — C=C— C H 3 COC H 2 COO C H 2 C H 3C H 3 C C H COO C H 2 C H 3O HC H 3 C C H COO C H 2 C H 3O HB rB rBr2/H2O FeCl3 紫色 C H 3 C C H COO C H 2 C H 3OB r動態(tài)平衡 互變異構(gòu)體 羰 基 試 劑H C N碘 仿甲 基 酮F e C l3B r2N a顏 色褪 色放 H2C H 3 C HOC H 2 C HO H由于烯醇式比例少 , 加 Br不足以引起化學(xué) 反應(yīng) ,不存在平衡移動 C H 3 CO H OC H C O C 2 H 5共軛 互變異構(gòu)現(xiàn)象:兩種或兩種以上的異構(gòu)體能相互自動轉(zhuǎn)變,而處于動態(tài)平衡體系的現(xiàn)象稱為互變異構(gòu)現(xiàn)象。 ② HCN、飽和 NaHSO3反應(yīng); ① 羰基試劑反應(yīng); ③ I2/NaOH反應(yīng)。 R C C O O HO稀 H2SO4 濃 H2SO4 △ △ R C H + C O 2OR C O H + C OO脫 羧 反應(yīng) 脫 羰 反應(yīng) β— 酮酸 更容易脫羧,除羰基誘導(dǎo)效應(yīng)以外,羰基還能與羧基形成氫鍵 。 返回 α— 酮酸的氧化反應(yīng) α— 酮酸分子中的羰基直接與羧基相連,氧的 I效應(yīng) 使羰基與羧基碳原子電子云密度降低,致使碳碳鍵容易斷裂,因此 α— 酮酸能被弱氧化劑 Tollens試劑氧化。 R C C O O HOR CN HC O O HN H 3 / P t (或 酶 ) H 2 O+ [H ]R C HN H 3C O O +α— 氨基
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