有機(jī)合成設(shè)計(jì)ppt課件(參考版)
2025-05-03 22:07本頁(yè)面
【正文】 例如： 柏金（ Perkin） 反應(yīng) 練習(xí)：寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程四、四、 ?二羰基化合物在合成上的應(yīng)用二羰基化合物在合成上的應(yīng)用 ?二羰基化合物的共性CH2–C–O–C–O–C=CH–C–OO–H② 亞甲基 H活潑 ① 烯醇式結(jié)構(gòu)穩(wěn)定 (可用可用 FeCl3鑒別鑒別 )在合成上的應(yīng)用CH2–C–OC2H5OC2H5O–C–OCH2–C–CH3OCH3–C–OCH2–C–OC2H5OCH3–C–O2,4戊二酮戊二酮乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯(EAA)(EM)√乙酰乙酸乙酯 (EAA)和丙二酸二乙酯 (EM)的 制備制備CH2–C–OC2H5OCH3–C–OCH2–C–OC2H5OC2H5O–C–OCH2–COOHClNaCNC2H5OHCH3–C–OC2H5O C2H5ONaCH2–COONaCNH2OCH2–COOHCOOH乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯C2H5OH 克萊森酯縮合克萊森酯縮合易脫羧！易脫羧！C2 5OHH2SO4—— —— CN的醇解反應(yīng)的醇解反應(yīng)Cl2/PCH2=CH2 C2H5OH CH3COOHH2OH3PO4［［ O ］］CH2–C–OC2H5OCH3–C–O乙酰乙酸乙酯 (EAA)和丙二酸二乙酯 (EM)的 分解反應(yīng)分解反應(yīng)CH2–C–OC2H5OC2H5O–C–O稀稀 NaOH CH2–C–ONaOCH3–C–OH+ CH2–C–OHOCH3–C–OOCH3–C–CH2–H△△CO2稀稀 NaOH CH2–C–ONaONaO–C–OOH–CH2–C–OHH+ CH2–C–OHOHO–C–O△△CO2丙二酸丙二酸?丁酮酸丁酮酸丙酮丙酮乙酸乙酸CH3COOH①① 稀稀 NaOH②② H+， △△OH–CH2–C–OH乙酸乙酸CH2–C–OC2H5OC2H5O–C–O①① 稀稀 NaOH②② H+， △△OCH3–C–CH2–H丙酮丙酮濃濃 NaOHCH2–C–OC2H5OCH3–C–O OH–CH2–C–OH在合成中在合成中一般不用一般不用① 不可避免地有酮式分解，② 可用丙二酸二乙酯代替酸式酸式分解分解–ONa 酮式酮式分解分解乙酸乙酸CH2–C–OC2H5OCH3–C–OCH2–C–OC2H5OC2H5O–C–O EAA和 EM亞甲基活潑 H的 取代反應(yīng)取代反應(yīng)C2H5ON
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