有機(jī)合成課件第ppt課件(參考版)
2025-01-17 20:58本頁(yè)面
【正文】 應(yīng)用不是太廣。 (2). (BOC)2O, BuLi ( C H 3 ) 3 C O C N R 2O脫保護(hù)： (1). 3M HCl, EtOAc, 25oC, 30min, 96% (2). AcCl, MeOH, 95%100% R N H 2( B O C ) 2 ON a O HR N H B O CH C l4. 三氟乙?；Ｗo(hù) 試劑： (1). CF3CO2Et, Et3N, CH3OH, 25oC, 1545h, 75% 95%. (2). (3). ( C F 3 C O ) 2 O , P y r , C H 2 C l 2C F 3 C O O H , M e O H , r t脫保護(hù)： K2CO3/Na2CO3， MeOH， H2O， rt. NH3, MeOH NaBH4, EtOH HCl, MeOH 4. 乙?；? 乙酸酐 ， 乙酰氯 在堿性條件下形成保護(hù) 去保護(hù) 2N HCl, reflux, 9h, 61%77%。 保護(hù)： (1) n－ BuLi, THF, － 78oC， cbzCl， (2) (BnO2C)2O, DMAP, CH3CN,90% 去保護(hù)： LiOH, 二氧六環(huán) 8692% 3． 叔丁氧羰酰胺 （ BOC） 氨基甲酸叔丁酯 保護(hù)胺和酰胺的氨基 。R 39。 分解： ROH， TsOH； K2CO3， MeOH H 2 N C H 2 C H 2 O H , P h 3 P , E t 3 N , C C l 4 , C H 3 C N , P y r7 0 %由羧酸制備 脫除條件：酸 噁唑啉 RNO R 39。R 39。 HCOOH， 20oC, 3h CF3COOH AcOH, CH2Cl2 (二 )形成雜環(huán) 形成噁唑 ， 噁唑啉 ， 對(duì)格氏試劑穩(wěn)定 ， 對(duì) LiAlH4穩(wěn)定 由羧酸制備 RNO R 39。O B n O H , P y r , ( M e 2 N ) ( C l ) C = N + M e 2 C l 7 7 %異 丁 烯 C H 2 C l 2 , H 3 P O 4 ( P 2 O 5 ) , B F 3 . E t 2 O 7 8 o 2 h , 0 ot B u B r , K 2 C O 3 , B T E A C , D M A C , 5 5 o 7 2 1 0 0 %叔 丁 酯芐 酯2． 芐基酯 ， 對(duì)酸穩(wěn)定 。 應(yīng)注意去保護(hù) ， 同時(shí)可以完整地還原成 CH2 很好的保護(hù)基 ， 但不如乙二醇 乙二醇 ， 毒性小 二硫醇 ， 毒性 ， 氣味 五 、 羧酸的保護(hù) （ 一 ） ， 形成酯 1. 羧酸酯化 ， 一般酯化 芐酯 叔丁酯 R C O O H + R 39。HOOR 39。ROOR 39。CXYO HOT s O Hb e n z e n eO HOOP C COOO5 % H C lOO環(huán)狀縮酮較穩(wěn)定 。 2． 用光氣保護(hù) 順式二醇 ， 得到碳酸環(huán)酯 OO C H 3O HH OP h H 2 C O H 2 C C O C l 2 , P y OO C H 3OOP h H 2 C O H 2 COL i O H ,
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