大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)總結(jié)各種知識(shí)點(diǎn)，鑒別，命名(參考版)
2025-04-20 00:26本頁(yè)面
【正文】 因?yàn)镃l＞C2H5＞CH3＞H，最小基團(tuán)H在C原子上下（表示向后），處于遠(yuǎn)離觀察者的方向，故命名法規(guī)定Cl→C2H5→CH3順時(shí)針為R。 ?。?）R，S構(gòu)型 含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí)，先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按“次序規(guī)則”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者，則a→b→c順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S；如d指向觀察者，則順時(shí)針為S，逆時(shí)針為R。除甘氨酸無(wú)旋光性外，α氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與D（＋）甘油醛相同的糖稱D型；反之屬L型。 次序規(guī)則是： ?。á瘢┰有驍?shù)大的優(yōu)先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享電子對(duì)：為最??； （Ⅱ）同位素質(zhì)量高的優(yōu)先，如D＞H； （Ⅲ）二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí)，依次比較第二、第三個(gè)原子； （Ⅳ）重鍵 分別可看作 ?。á酰㈱優(yōu)先于 E，R優(yōu)先于S。 ?。?）Z，E命名法 化合物中含有雙鍵時(shí)用Z、E表示。 4．順反異構(gòu)體 ?。?）順反命名法 環(huán)狀化合物用順、反表示?！ 。?）脂環(huán)族、芳香族 如側(cè)鏈簡(jiǎn)單，選環(huán)作母體；如取代基復(fù)雜，取碳鏈作主鏈?！ ?．多官能團(tuán)化合物 （1）脂肪族 選含官能團(tuán)最多（盡量包括重鍵）的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位置?！ ?甲基3乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故將—CH3放在前面。 取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名第一字母次序排列。從*側(cè)鏈最近端編號(hào)，如兩端號(hào)碼相同時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質(zhì)如何）。 1．帶支鏈烷烴 主鏈 選碳鏈最長(zhǎng)、帶支鏈最多者。雜環(huán)化合物（最近學(xué)員經(jīng)常在答疑板提到關(guān)于命名的疑問，以下內(nèi)容可供參考） 把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而形成的環(huán)，稱為“某雜（環(huán)的名稱）”；（如：氧雜環(huán)戊烷） 給雜原子編號(hào)，使雜原子的位置號(hào)盡量小。 官能團(tuán)的數(shù)目用漢字?jǐn)?shù)字表示?！ ≈ф溨信c主鏈相連的一個(gè)碳原子標(biāo)為1號(hào)碳。 主鏈或主環(huán)系的選取 以含有主要官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，靠近該官能團(tuán)的一端標(biāo)為1號(hào)碳。 以次序最高的官能團(tuán)作為主要官能團(tuán)，命名時(shí)放在最后?；瘜W(xué)命名法 一般規(guī)則 取代基的順序規(guī)則 當(dāng)主鏈上有多種取代基時(shí)，由順序規(guī)則決定名稱中基團(tuán)的先后順序。淀粉加入I2呈蘭色。（6）糖類①淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對(duì)有色鹽的氧化。（5）氨基酸采用水合茚三酮試驗(yàn)脯氨酸為淡黃色。①脂肪胺 采用Hinsberg試驗(yàn)②芳香胺芳香伯胺還可用異腈試驗(yàn)：③苯胺 在Br2+H2O中生成 （白色）。⑦羧酸衍生物 水解后檢驗(yàn)產(chǎn)物。⑥羧酸 在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體；也可利用活性H的反應(yīng)鑒別。④酮 加入2，4二硝基苯肼生成黃色沉淀；用碘仿反應(yīng)（I2＋NaOH）生成CHI3↓（黃色），鑒定甲基酮；用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲，測(cè)熔點(diǎn)。②酚（Ar—OH） 加入1％FeCl3溶液呈藍(lán)紫色[Fe（ArO）6]3或其它顏色，酚、烯醇類化合物起此反應(yīng)；用NaOH水溶液與NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，與RCOOH區(qū)別；用Br2水生成 （白色，注意與苯胺區(qū)別）。叔醇立即和Lucas試劑反應(yīng)，仲醇5分鐘內(nèi)反應(yīng)，伯醇在室溫下不反應(yīng)。使K2Cr2O7＋H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{(lán)綠色Cr3+（不透明），可用來檢定伯醇和仲醇。（3）含氧化合物①醇（R—OH） 加Na產(chǎn)生H2↑（氣泡），含活性 H化合物也起反應(yīng)。（2）鹵代烴R—X（—Cl、—Br、—I）在銅絲火焰中呈綠色，叫Beilstein試驗(yàn)，與AgNO3醇溶液生成AgCl↓（白色）、AgBr↓（淡黃色）、AgI↓（黃色）。⑤炔烴（－C≡C－）使Br2／CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4／OH（紫色）產(chǎn)生MnO2↓棕色沉淀，與烯烴相似。③烯烴 使Br2／CCl4（紅棕色）褪色；使KMnO4/OH（紫色）變成MnO2棕色沉淀；在酸中變成無(wú)色Mn2+。1．化學(xué)分析（1）烴類①烷烴、環(huán)烷烴 不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應(yīng)，故常留待最后鑒別。（5） 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無(wú)蘭紫色的是醇。（3） 將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無(wú)沉淀生成的是苯甲醛。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：（1） 將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2戊酮、3戊酮，無(wú)沉淀生成的是醇與酚。分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵代烴，它們?cè)诜磻?yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1丁炔和2丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1丁炔具有炔氫而2丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。（3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。9．胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法（1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。7．羰基化合物：（1） 鑒別所有的醛酮：2，4二硝基苯肼，產(chǎn)生
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