大學(xué)有機(jī)化學(xué)教程ppt課件(參考版)
2025-01-20 16:34本頁面
【正文】 第九節(jié) 親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)第九節(jié) 親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)作業(yè)bP144 2bP155 5. 8. 10.bP146 13. bP147 14. 15. 16. 。將外消旋體分開成旋光體的過程稱為外消旋體的拆分b 在相同的非手性條件下，旋光異構(gòu)體的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)相同。寫出環(huán)己六醇所有立體異構(gòu)體及其中一個(gè)最穩(wěn)定的 構(gòu)象。聯(lián)萘衍生物： 2,2’聯(lián)萘二酚是手性分子 。 當(dāng)同一環(huán)上鄰位有不對稱取代時(shí)（取代基或原子 體積較大）， 整個(gè)分子無對稱面、無對稱中心 , 分子有手性。 當(dāng) A≠B ， 分子有手性。b 原子或原子團(tuán)的序順；b I,Br,Cl,SO2R,SR,SH,F,OCOR,OR,OH,b NO3,NR2,NHCOR,NHR,NH2,CCl3,COCl,b COOR, COOH,COR,CHO,CR2OH,CHROH,b CH2OH, C6H6,C=CH,C(CH3)3CH==CH2,CH(CH3)2, CHCH2CH3,CH2CH3,CH3,D,H第五節(jié) 構(gòu)型的 R、 S命名規(guī)則如果固定某一個(gè)基團(tuán)，而依次改變另三個(gè)基團(tuán)的位置，則分子 構(gòu)型不變。下列分子中有多少個(gè)不對稱碳原子？第五節(jié) 構(gòu)型的 R、 S命名規(guī)則b 1）構(gòu)型的 R、 S 表示方法確 b b 順時(shí)針旋轉(zhuǎn)的為 R型；逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)的為 S 型1970年 IUPAC規(guī)定：遠(yuǎn)離最小的原子方向看第五節(jié) 構(gòu)型的 R、 S命名規(guī)則Fischer投影式中：順序最小的原子 (或基團(tuán) )在豎線上 , 順時(shí)針排列為 R構(gòu)型 , 逆時(shí) S構(gòu)型 , 逆時(shí) 針排列為 R構(gòu)型。 ? 內(nèi)消旋體是一個(gè)不能分離的純化合物 純物質(zhì)。 (有平面 對稱因數(shù) )。b 光活異構(gòu)體數(shù)目 = 2n 。三、構(gòu)型的表示方法 —— 費(fèi)歇爾投影式3）相對構(gòu)型 D、 L標(biāo)記法第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對映構(gòu)b 一、含兩個(gè)不相同手性碳原子化合物 對映關(guān)系： Ⅰ 與 Ⅱ ； Ⅲ 與 Ⅳ 非對映關(guān)系： Ⅰ 與 Ⅲ 、 Ⅰ 與 Ⅳ 、 Ⅱ 與 Ⅲ 、 Ⅱ 與 Ⅳ Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對映構(gòu)b 一、含兩個(gè)不相同手性碳原子化合物b 非對映體：構(gòu)造相同 , 構(gòu)型不同 , 相互間不是實(shí)物與 鏡像的立體異構(gòu)體。三、構(gòu)型的表示方法 —— 費(fèi)歇爾投影式將下列化合物改寫成 Fischer投影式，并標(biāo)出手性碳原子構(gòu)型。) 或 (RS) 或 (dl) 或 DL表示三、構(gòu)型的表示方法 —— 費(fèi)歇爾投影式b 2） Fischer投影式b [規(guī)定 ] 投影時(shí)，與手性碳相連的兩個(gè)橫向鍵朝前，兩個(gè)豎鍵向后，交叉點(diǎn)為手性碳。無旋光性。第三節(jié) 含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)b二、外消旋體b 外消旋體可分離成等量的左旋體與右旋體，是混合物。b 使平面偏振光向右旋的為 右旋體 ，用 “（ +） ”或 “d”表示。第三節(jié) 含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)b一、對映體b 含一個(gè)手性碳原子的分子 : 與四個(gè)不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子b?]D20= +(水 ) [?]D20= (水 )第三節(jié) 含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)b一、對映體b 互呈物體和鏡像的對映關(guān)系，互稱對映體。二、手性和對稱因素b一般情況下， 不具有對稱面和對稱中心的分子，其實(shí)物b 與鏡影不能重疊， 該分子稱為不對稱分子或手性分子。二、手性和對稱因素b4）更替對稱軸 (Sn)b具有更替對稱軸的分子是 對稱分子。二、手性和對稱因素b3）旋轉(zhuǎn)軸對稱因素 Cnb 如果穿過分子畫一條直線，分子以它旋轉(zhuǎn)一定角度后，可以獲得與原來分子相同的形象，這一直線即為分子的對稱軸 (用 Cn表示）b只含旋轉(zhuǎn)軸對稱因素的分子是 非對稱分子。b 具有中心對稱因素的分子是 對稱分子。非手性分子。 求其比 旋光度。用 ?表示。旋光性旋光性：使偏振光偏振面旋轉(zhuǎn)的能力。[討論 ]1. 指出下列構(gòu)象異構(gòu)體中哪一個(gè)是優(yōu)勢構(gòu)象。[構(gòu)象分析 ] 非鍵連作用 鄰交叉型 對交叉型 平伏鍵甲基環(huán)己烷比直立鍵甲基環(huán)己烷穩(wěn)定： kJ/mol2) 二取代環(huán)己烷的構(gòu)象試比較順式和反式 1,4二甲基環(huán)己烷的穩(wěn)定性。 2）船式構(gòu)象? 存在： 非鍵連作用； 扭轉(zhuǎn)張力； 穩(wěn)定性：椅式構(gòu)象環(huán)己烷 船式構(gòu)象環(huán)己烷室溫下，平衡有利于椅式構(gòu)象 （優(yōu)勢構(gòu)象）。 環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象1. 環(huán)己烷的構(gòu)象極端構(gòu)象： 椅式 船式 1）椅式構(gòu)象? 不存在： 非鍵連作用； 扭轉(zhuǎn)張力； 角張力。第三節(jié) 脂 環(huán)烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 為什么小環(huán)化合物容易開環(huán)并且三元環(huán)比四元環(huán)更容易開環(huán)， 而五元環(huán)、六元環(huán)相對穩(wěn)定？ 角張力 (拜爾張力 )：與正常鍵角偏差而引起的張力。橋：兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。順 1, 4二甲基環(huán)己烷 反 1, 4二甲基環(huán)己烷2. 雙環(huán)烴分子的碳架中含有兩個(gè)碳環(huán)的烴。環(huán)上取代基在空間的 位置不同，產(chǎn)生順反 (幾何
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