羧酸及其衍生物(2)(參考版)
2025-01-09 15:42本頁(yè)面
【正文】 O CHO碳負(fù)離子可以寫(xiě)出三個(gè)共振式 (1) (2) (3) C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O O+ N a O HC 2 H 5 O HC H 3 C = C H C O C 2 H 5OOC H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 C C H = C O C 2 H 5O ON a+酮式（ %） 41oC/ mp 39oC 烯醇式（ %） 32oC/ C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C = C H C O C 2 H 5OO HC H 3 C HOHOO C 2 H 5乙酰乙酸乙酯的酮式分解 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O O乙酰乙酸乙酯的 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OO H O HH+ CO2 C H 3 C C H 3OC H 3 C C H 2 C O HO OOH（?。? 乙酰乙酸乙酯的酸式分解 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OO H O HC H 3 C O HO + C H 2 C O H + C 2 H 5 O OH2O H2O C H 3 C O HO C2H5OH OH（濃） 乙酰乙酸乙酯的 α烷基化、 α?；? C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC O C H 3C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 C = C H C O C 2 H 5OO C H 3 C = C H C O C 2 H 5OO CH 3CO CC H 3O OCH3COOC2H5 C2H5ONa C2H5OH Na+ CH3I NaH H2 Na+ CH3COCl C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 以乙酸乙酯為原料合成 4苯基 2丁酮 C H 3 C C H 2 C H 2 C 6 H 5O β 二羰基化合物在合成中的應(yīng)用實(shí)例 C H 3 C C H C O O C 2 H 5ON a +C H 3 C C H C O O C 2 H 5OC H 2 C 6 H 5C H 3 C C H C O O HOC H 2 C 6 H 5 C H 3 C C H 2 C H 2 C 6 H 5OCH3COOC2H5 RONa (1mol) C6H5CH2Cl 1 稀 OH 2 H+ CO2 ? 選用不超過(guò) 4個(gè) 碳的 合適原料制備 C C H 3OC H 3 C C H C O O C 2 H 5O( C H 2 ) 4 B rB rC H 3 C C C O O C 2 H 5O2 CH3COOC2H5 C2H5ONa C H 3 C C H C O O C 2 H 5ON a +C2H5ONa C H 3 COC O O C 2 H 5C H 3 COC O O HBr(CH2)4Br 分子內(nèi)的親核取代 稀 OH H+ ? CO2 C C H 3O 制備 C H3 C H 2 C H 2 C H C O O HC H 3C H 3 C C H 2 C O O E tOC H 3 C H 2 C H 2 C H C O O HC H 3H+ NaOEt EtOH NaOEt EtOH CH3I CH3CH2CH2Br OH（濃） 酸式分解 ? 選用合適的原料制備下列結(jié)構(gòu)的化合物 C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O HO OC H3C C H2C H2C H2C O HO OC H3C C H2C O E tO OE t OC l C H2C H2C O E tOC H3C C H C O O E tOC H2C H2C O O C2H5O HH+H2O C O2C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3O OC H3C C H2C H2C H2C C H3 + C H3C O O HO OC H3C C H2C O E tO OE t OC l C H2C H2C C H3OC H3C C H C O O E tOC H2C H2C C H3O HH+H2O C O2O合成螺環(huán)化合物 CH2(CO2Et)2 2EtO EtOH BrCH2(CH2)nCH2Br OH H+ CO2 ? ( C H 2 ) n + 2 CC H 2 O HC H 2 O HSOCl2 ( C H 2 ) n + 2 CC H 2 C lC H 2 C lCH2(CO2Et)2 2EtO ( C H 2 ) n + 2 C O 2 E tC O 2 E t( C H 2 ) n + 2 C ( C O 2 E t ) 2( C H 2 ) n + 2 C H C O O H還原 用簡(jiǎn)單的有機(jī)原料合成 C O O HC O O H2 CH2(CO2Et)2 2 EtO BrCH2CH2CH2Br CH(CO2Et)2 CH(CO2Et)2 2 EtO C O O HC O O HH+ I2 OH ? ( C O O E t ) 2( C O O E t ) 2C ( C O 2 E t ) 2C ( C O 2 E t ) 2+ I I I C ( C O 2 E t ) 2C ( C O 2 E t ) 2I C O2 E tC O 2 E tC O 2 E tC O 2 E t用簡(jiǎn)單的有機(jī)原料合成 C O 2 HH O 2 C(螺環(huán)二元羧酸 ) 2 CH2(COOEt)2 + B rB rB rB rC O 2 E tC O 2 E tE t O 2 CE t O 2 CC O 2 HH O 2 CCO2 EtO HO H+ ? 。 β—酮酸在受熱或在酶的作用下容易脫羧為甲基酮： β—酮酸酯 β—酮酸酯是穩(wěn)定的化合物，它在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用，可以通過(guò)克萊森酯縮合反應(yīng)制得。在羰基酸中，羰基與羧基的距離不同，酸性也不同。 α—和β—酮酸，其在氧化體系中不穩(wěn)定，易脫羧轉(zhuǎn)變成醛、酮或羧酸。 羥醛縮合 選擇性氧化 將二元酸單酯的酯基還原成醇 3 ω羥基酸的合成 HOOC(CH2)nCOOC2H5 HOOC(CH2)nCH2OH Na + C2H5OH or LiBH4 H2O （ 1） α羥基酸 1 羥基酸的受熱反應(yīng)（在 H+中進(jìn)行） 二 羥基酸的反應(yīng) 2 R C H C O O HO H H 2 OH + OOR ROO交酯 分 子 間 的 酯 化 反 應(yīng) ω羥基酸 β羥基酸 R C H C H2 C O O HO H H 2 OH + R C H = C H C O O H*若無(wú) αH，則形成 β丙內(nèi)酯 γ羥基酸 δ羥基酸
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