第三章苯丙素類(lèi)phenylpropanoids(參考版)
2024-10-15 12:52本頁(yè)面
【正文】 OO O五、香豆素的生物活性 （一）植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)作用 （二）光敏作用 （三）抗菌、抗病毒作用 （四）平滑肌松弛作用 （五）抗凝血作用 （六）肝毒性 。39。39。3 39。 ?如有鄰二酚羥基，加入三氯化鋁可使最大吸收紅移。 5， 7及 7， 8二氧取代香豆素UV與 7氧取代相似。 （二）紫外光譜 ?無(wú)含氧官能團(tuán)取代的香豆素，在274nm（苯環(huán)）和 311nm （ α吡喃酮環(huán)）處有吸收。 7羥基香豆素在 C8位導(dǎo)入羥基，熒光消失。 四、香豆素的波譜學(xué)特性 （一）熒光性質(zhì) ? 香豆素在可見(jiàn)光下為無(wú)色或淺黃色結(jié)晶，在紫外光下顯藍(lán)色熒光， C7位導(dǎo)入羥基后熒光增強(qiáng)，羥基醚化后或?qū)敕橇u基取代基可減弱熒光。對(duì)酚性香豆素易產(chǎn)生強(qiáng)吸附。 ? 常用吸附劑：硅膠、中性或酸性氧化鋁等。 乙醚萃取液 NaHCO3水溶液萃取 堿水層 （酸性成分） 乙醚層 稀冷的 NaOH進(jìn)行萃取 堿水層（酚性成分包括酚性香豆素） 乙醚層 回收乙醚并用NaOH水或醇溶液進(jìn)行水解 水解后得到的溶液 乙醚萃取 乙醚層 （不水解的中性成分） 堿溶液 酸中和乙醚萃取 水溶液 乙醚層（香豆素內(nèi)酯成分） （三）色譜方法 ? 色譜方法能夠使結(jié)構(gòu)相似的香豆素得到分離。 注意以下幾點(diǎn)： ，要注意堿液的濃度和加熱時(shí)間，否則將引起降解反應(yīng)而使香豆素破壞，或者使香豆素開(kāi)環(huán)而不能合環(huán)。 例如：橘子油橙皮油素的分離 （二）酸堿分離法 方法應(yīng)用的原理： 析出。 四、香豆素的提取方法 系統(tǒng)溶劑法： ? 一般可用甲醇或乙醇從植物中提取，然后用石油醚、苯、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依次提取浸膏，分成極性不同的部位。 ?香豆素母體本身即無(wú)取代的香豆素并無(wú)熒光，而 OH香豆素 在紫外光下大多顯出 蘭色熒光 ，在 堿液 中熒光 增強(qiáng) 。 根據(jù)香豆素的溶解性，在提取分離時(shí)可采用系統(tǒng)溶劑法。 ： 游離香豆素 不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有機(jī)溶劑 。分子量小的有揮發(fā)性，能隨水蒸汽蒸出，具升華性。 OH H ONBrBrCl ONBrBr O ONBrBrO+pH 9 ~ 1 0（ 4） Emerson反應(yīng)： 符合以上條件的香豆素的堿性溶液中，加入 2%的 4氨基安替比林和 8%的鐵氰化鉀試劑 與酚羥基對(duì)位活潑氫縮合成紅色化合物。 ?若酚羥基的對(duì)位未被取代，或 6位上沒(méi)有取代，其內(nèi)酯環(huán)堿化開(kāi)環(huán)后，可與 Gibb’s試劑、 Emerson試劑反應(yīng)。 O
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