【正文】
第三節(jié) 木脂素類 OOHHOO1 2 3 4 1 2 3 4 A B OOOH HOH 3 C OO C H 3O C H 3HO HOOOH HOH 3 C OO C H 3O C H 3HO HOOOH HOH 3 C OO C H 3O C H 3HO H(五)木脂素的生物活性 ? 抗腫瘤作用 ? 肝保護(hù)和抗氧化作用 ? 抗 HIV病毒作用 ? 中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用(鎮(zhèn)靜、興奮) ? 血小板活化因子拮抗活性 ? 平滑肌解痙作用 ? 毒魚作用 ? 殺蟲作用 第三節(jié) 木脂素類 。 第三節(jié) 木脂素類 CM eCM eHOOM e OM e OO A cO HOM e OO M e OCM eCM eHOOM e OM e OO HO HOM e OO M e O0 . 5 N K O H室 溫k a d s u r a r i n d e a c e t y l k a d s u r a r i n ——確定某些木脂素的骨架結(jié)構(gòu) 第三節(jié) 木脂素類 M e OM e OM e OO M eO M eM e OO HM e OM e OM e OO M eO M eM e OC O O HC O O H五 味 子 醇 甲 六 甲 氧 基 聯(lián) 苯 二 酸K M n O4 / 2 % K O H4 8 h(四)結(jié)構(gòu)鑒定 光譜法 3. 1HNMR 和 13CNMR譜 根據(jù)化合物的 基本骨架 ——結(jié)構(gòu)類型、碳數(shù)、對(duì)稱性 取代基 ——含氧取代基、烷基 進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定。 第三節(jié) 木脂素類 遇酸、堿易發(fā)生異構(gòu)化: 第三節(jié) 木脂素類 OOOOOOH H H C l / E t O HOOOOOOH H(+)芝麻脂素 (+)表芝麻脂素 OOOO HOO M eM e O O M eN a O A c / E t O HOOOO HOO M eM e O O M e()鬼臼毒素 ()苦鬼臼毒素 三、提取分離 1. 提取 : 多用乙醇或丙酮等提取后,再用極性較小的溶劑如:乙醚、氯仿等進(jìn)行萃取。9 39。7 39。呋胡椒脂酮 3. 風(fēng)藤酮型 7 8 3′ 5′ macrophyllin OOO M eO M eO M eO常見類型如下:(二)新木脂素 5. 聯(lián)苯類 ( biphenylenes) 第三節(jié) 木脂素類 3 3 39。8 39。OOO伯徹林 2. 伯徹林苯駢呋喃型 尤普麥特烯 常見類型如下:(二)新木脂素 4. 雙環(huán)辛烷型 第三節(jié) 木脂素類 OOH 3 C OOO17891 39。8 39。OO C H 31 7891 39。9 39。7 39。3 39。88 39。OOOOOH H五味子甲素 M e OM e OM e OM e OM e OM e O77 39。8 39。9 39。7O9?型 O7 897 39。8 39。9 39。 第三節(jié) 木脂素類 OOOC H 2 O HH OO C H 3ROH 3 C OR=H cleomiscosin A R=OCH3 cleomiscosin C 組成木脂素的單位有四種: 桂皮酸( cinnamic acid) 偶為桂皮醛( cinnamaldehyde) 肉桂醇( cinnamyl alcohol) 丙烯苯( propenyl benzene) 烯丙苯( allyl benzene) 第三節(jié) 木脂素類 C H 2 O HC O O HH OH O木脂素的 命名 : 大多采用俗名: 羅漢松脂素 系統(tǒng)命名: 第三節(jié) 木脂素類 C8構(gòu)型 含氧官能團(tuán)位置 名稱 雙分子連接的橋頭碳編號(hào) 常見類型如下:(一)木脂素 1. 二芐基丁烷類( dibenzylbutanes) 第三節(jié) 木脂素類 2. 二芐基丁內(nèi)酯類( dibenzyltyrolactones) 第三節(jié) 木脂素類 OO常見類型如下:(一)木脂素 3. 芳基萘類( arylnaphthalenes) 第三節(jié) 木脂素類 常見類型如下:(一)木脂素 4. 四氫呋喃類( tetrahydrofurans) 第三節(jié) 木脂素類 7O7?型 O7897 39。 雜類木脂素: ? 多聚木脂素 :多個(gè)苯丙素單元通過碳碳鍵相互連接而形成的苯丙素低聚體(三聚體、四聚體等)。9 39。7 39。3 39。 ? 降木脂素母核只有 16~17個(gè)碳原子。γγ 39。αβα 39。8 39。6 39。4 39。2 39。 非 ?碳原子相連(如 33?、 83?) ——新木脂素 。 ? 木質(zhì)素 (lignins):是一類由幾十個(gè) C6C3單位聚合而成的高分子化合物。 (3)將氫信號(hào)進(jìn)行歸屬 . 五、香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定 OH 3 C OH O O1H NMR DMSOd6, 300 MHz 1: ? = 7 2: