縮合反應(yīng)實例ppt課件-wenkub.com
2025-05-04 00:40 本頁面
【正文】 堿催化縮合反應(yīng)造就一個 親核反應(yīng) 中心，對羰基碳原子等 親電部位 進行加成或取代反應(yīng)，從而得到產(chǎn)物。如： 反應(yīng)歷程： 該反應(yīng)借助酸的作用形成 烯醇式結(jié)構(gòu) ，造就一個 親核中心 ，并受到親核試劑的進攻，進而發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)物。CC H 2O HR+HC HRδ δ酸的作用： （ 1）促進醛酮形成烯醇式化合物； （ 2）提高羰基對親核試劑的反應(yīng)活性； （ 3）催化脫水反應(yīng)的進行。如： 酸催化下的羥醛縮合反應(yīng)與堿催化的歷程不同： CO HR 39。堿 CR 39。O OO 從形式上看，該 反應(yīng)的特點 是 :醛（酮）的羰基碳與丁二酸酯的一個酯基的 αC形成 C=C，同時另一個酯基被水解成酸。C H2COO E tC H2C O E tC COO E tC H2C O E tCRR 39。O +C H 2 COO E tC H 2 C O E tC COO E tC H 2 C O HCRR 39。RR 39。 39。OO E t O CCRR 39。H該反應(yīng)常用的催化劑有 強堿、醇鈉、氨基鈉、叔丁醇鉀 等。C O 2 E tORR 39。 39。 39。如： C CO( C H 2 ) 4 C H 3O HC H 3 ( C H 2 ) 4OC HC H 3 ( C H 2 ) 4 SN C 1 2 H 2 5 B r2HOC HP h P h CO HCOP h2Hv i t a m i n B 14. Darzens反應(yīng) 定義： α鹵代酸酯在堿的作用下形成 αC負離子，進攻醛（酮）的羰基碳原子，再脫去鹵素負離子的反應(yīng)。 O C H O ( C H 3 C O ) 2 OK 2 C O 3O C H C H C O O H+ 顯然，用 K2CO3代替相應(yīng)的羧酸鉀有 CO2生成，有利于平衡右移，會縮短反應(yīng)時間。 O H C H 2 C H OH H O H C H 2 C H O C H 2 C HOC H 3 C H C H 2 C H OOO HCOH 3 C C H 2 C H O: :HC H 3 C H C H 2 C H O H O H C H C H 2 C H OH 3 CO HO HO稍微加熱則 失水 ： 例： C H 3 C H C H 2 C H OO H H O HH 3 C C H C H C H O2 丁 烯 醛αβ一、堿催化縮合 反應(yīng)通式為： BH BCOR 2R 1 C H C R 2R 1 C HO CR 3 O R 4R 1 C H 2 COR 2OCR 4R 3 CR 1COR 2H H B O HCR 4R 3 CR 1COR 2 H2 OCR 4R 3 CR 1COR 2H
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