《縮合反應(yīng)實(shí)例》ppt課件-文庫吧
2025-04-22 00:40 本頁面
【正文】 C H C C O ORC OOR C H 2 COC H 2 ROC OR C H 2OCA r HOC O HR C H 2C OOR C H COC H 2 ROCA rHCRCOO COC H 2 RO HCA rHCRCOO COC H 2 RR C H 2 C O O HH H特點(diǎn)： 酸酐的 αH與芳醛的羰基形成 C=C，同時 酸酐水解成酸。 O C H O ( C H 3 C O ) 2 OK 2 C O 3O C H C H C O O H+ 顯然，用 K2CO3代替相應(yīng)的羧酸鉀有 CO2生成，有利于平衡右移，會縮短反應(yīng)時間。 H 2 OCA r CRCOO COC H 2 R CA r C COO H H O COC H 2 R+H H RC 6 H 5 C H O + ( C H 3 C O ) 2 O肉 桂 酸 6 0 %C H 3 C O O K C 6 H 5 C H C H C O O H3. 安息香（ benzoin）縮合反應(yīng) 芳醛在 KCN或 NaCN的催化下，自身縮合成 α羥基芳酮的反應(yīng)稱為安息香縮合反應(yīng)。 C N A r CO HCOA rA r COH2H反應(yīng)歷程 : + C NOCA r HOCA r C NHO HCA r C NOCA r HA r CO HC NCOA rHA r COC NCO HA rHA r COCO HA rHC N+CN–在該反應(yīng)中主要有三個作用： （ 1）作為親核試劑進(jìn)攻醛基； （ 2）其吸電子性有利于碳負(fù)離子的生成； （ 3）在最后一步作為好的離去基團(tuán)離去。 維生素 B噻唑的季銨鹽等也可以催化此反應(yīng)，其與 CN的作用類似，從而可避免使用劇毒的氰化物。如： C CO( C H 2 ) 4 C H 3O HC H 3 ( C H 2 ) 4OC HC H 3 ( C H 2 ) 4 SN C 1 2 H 2 5 B r2HOC HP h P h CO HCOP h2Hv i t a m i n B 14. Darzens反應(yīng) 定義： α鹵代酸酯在堿的作用下形成 αC負(fù)離子，進(jìn)攻醛（酮）的羰基碳原子，再脫去鹵素負(fù)離子的反應(yīng)。 + R C HXC O 2 E tC ORR 39。RR 39。 OR 39。 39。C O 2 E t反應(yīng)歷程： BH BCXR 39。 39。 H C C O 2 E t COR 39。 39。 C O E tXC ORR 39。 C CX R 39。 39。C O 2 E tORR 39。 C COR 39。 39。C O 2 E tRR 39。H該反應(yīng)常用的催化劑有 強(qiáng)堿、醇鈉、氨基鈉、叔丁醇鉀
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