縮合反應(yīng)實例ppt課件(已修改)
2025-05-19 00:40 本頁面
【正文】 1. 羥醛縮合反應(yīng) 醛（酮）的 α H ，在堿的作用下形成 α C 負(fù)離子 , 進(jìn)而進(jìn)攻另一分子醛 (酮 )缺電子的羰基碳原子，生成 β –羥基醛酮的反應(yīng) 。 O H C H 2 C H OH H O H C H 2 C H O C H 2 C HOC H 3 C H C H 2 C H OOO HCOH 3 C C H 2 C H O: :HC H 3 C H C H 2 C H O H O H C H C H 2 C H OH 3 CO HO HO稍微加熱則 失水 ： 例： C H 3 C H C H 2 C H OO H H O HH 3 C C H C H C H O2 丁 烯 醛αβ一、堿催化縮合 反應(yīng)通式為： BH BCOR 2R 1 C H C R 2R 1 C HO CR 3 O R 4R 1 C H 2 COR 2OCR 4R 3 CR 1COR 2H H B O HCR 4R 3 CR 1COR 2 H2 OCR 4R 3 CR 1COR 2H 該反應(yīng)的特點 是：一分子醛（酮）的 α – C形成負(fù)離子，進(jìn)攻另一分子醛（酮）的 羰基碳 原子，被進(jìn)攻的 羰基氧 原子變?yōu)?羥基 ，受熱容易失水形成 α,β不飽和醛（酮）。 羥醛縮合反應(yīng)的歷程同時體現(xiàn)了羥基化合物的兩大特性：αH的 酸性 和羰基的 親核加成 。 一種有 αH，另一種無 αH的醛酮 才有合成的意義。如果使用兩種不同的帶 αH的醛進(jìn)行羥醛縮合，則反應(yīng)復(fù)雜化，至少生成 四種 產(chǎn)物，如： C H3C H O + C H3C H2C H OC H3C H C H2C H OC H3C H2C H C H C H OC H3C H C H C H OC H3C H2C H C H2C H OO HC H3O HO HC H3O H稀 堿例： C 6 H 5 H C C H C O C 6 H 5O HC 6 H 5 C H O C H 3 C O C 6 H 5 2 0 ℃8 5 %+H 3 COC H 3OK O H , H O HC H 3C H 3OC 2 H 5 O N aC 2 H 5 O H , 5 ℃假 紫 羅 蘭 酮 4 9 %檸 檬 醛 AC H OOC H 3 C O C H 3+―酮進(jìn)攻醛” 分子內(nèi) Aldol反應(yīng) C 6 H 5 H C C H C O C H 3C 6 H 5 C H O C H 3 C O C H 3 1 0 0 ℃4 苯 基 3 丁 烯 2 酮 7 0 %+ O H2. Perkin反應(yīng) 反應(yīng)歷程： ( R C H 2 C O ) 2 OA r C H O R C H 2 C O O K R C H 2 C O O H+ +A r
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