【正文】
親電反應(yīng)易發(fā)生在 8位 (c) 親核反應(yīng): 親核試劑主要進攻喹啉分子中的 吡啶環(huán)部分, 親 核反應(yīng)易發(fā)生在 2位 B a ( N H 2 ) 2 , 液 NH 3NH 2N N176。被取代的可以是氫原子,也可以是易于離去的基團。 C H 3 N H 2 N H 3NN H 2p k b 3 . 3 6 4 . 7 5 8 . 8 9 . 3NH C lN+C l HS O 3 N S O3+ 溫和的磺酰化試劑 磺化對強酸不穩(wěn)定物質(zhì) (如 呋喃 ) (B) 親電取代反應(yīng): 吡啶環(huán)上的電子云密度低, 親電取代不如苯活潑 吡啶與硝基苯類似,一般要在 強烈條件下 才能發(fā)生親電取代 反應(yīng),且主要發(fā)生在 β 位 四 . 六元雜環(huán)化合物 NH 2 S O 4 , K N O 3F e , 3 3 0 C , 2 2 %176。吡咯表現(xiàn)出 弱酸性, (pH=5), 與 N相連的 H可被堿金屬取代形成鹽。 活性次序為:吡咯>呋喃>噻吩>苯 由于它們的 高度活潑性 及 呋喃和吡咯對無機強酸的敏感性 , 親電取代反應(yīng) 需要比較溫和的試劑或反應(yīng)條件。 α H 由于受雜原子吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)的影響,其 δ值較大 。若環(huán)上連有 不同的取代基,其編號按次序規(guī)則和最低系列。 雜原子主要有 O、 N、 S、 P等。 芳雜環(huán)化合物 : 環(huán)系比較穩(wěn)定,且都具有不同程度的 芳香性 的雜 環(huán)化合物 f u r a n t h i p h e n e p y r r o l e p y r id in e 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 喹啉NSO Nq u i n o l i n eN NNp y r i m i d i n e嘧啶 H一 . 雜環(huán)化合物的分類、命名 按環(huán)的形式 —— 單雜環(huán) 和 稠雜環(huán) ; 按環(huán)的大小 —— 最重要的是 五元雜環(huán) 和 六元雜環(huán); 按雜環(huán)中雜原子數(shù)目的多少 —— 單雜原子的雜環(huán) 和 多雜原子的雜環(huán) 吲哚 喹啉 雜 環(huán) 化 合 物單 雜 環(huán)五 元 雜 環(huán) , 如O NHS六 元 雜 環(huán) , 如N稠 雜 環(huán)苯 環(huán) 與 單 雜 環(huán) 稠 并 , 如NHN兩 個 以 上 單 雜 環(huán) 稠 并SN一 . 雜環(huán)化合物的分類、命名 命名 譯法: 在同音漢字左邊 + 口字。 132NNHNONSi m i d a z o l e o x a z o l e t h i a z o l e咪 唑 噁 唑