中藥化學(xué)第四章醌類化合物-wenkub.com
2025-01-09 23:38 本頁面
【正文】 3熟悉大黃蒽醌類化學(xué)成分的提取、分離工藝流程 的原理和方法。 2掌握蒽醌母核各碳原子碳譜的化學(xué)位移范圍（對 稱結(jié)構(gòu) 8a、 9a） . 2熟悉引入取代基團(tuán)對母核各碳原子化學(xué)位移的影 響規(guī)律。 2掌握羥基蒽醌在紅外區(qū)域的主要特征吸收（羰基、 苯環(huán)、羥基）。 1熟悉甲基化反應(yīng)、乙?；磻?yīng)在蒽醌結(jié)構(gòu)測定中 的意義。 1蒽醌苷在柱色譜分離以前的純化方法、原理為 何，意義何在。 1掌握游離蒽醌與蒽醌苷的分離原理和方法。 了解蒽醌的堿性來源及應(yīng)用。 熟悉蒽醌類成分在植物體內(nèi)的存在形式。 b 碎片離子為相繼失去兩分子的一氧化碳及 相應(yīng)的雙電荷離子峰。 3．出現(xiàn)失去乙炔 CH≡CH 分子的碎片離子峰 m/z 82（ A）及 m/z54(B)、 m/z82（ C）。ge反應(yīng) 堿 液 橙、紅、紫紅、藍(lán) 苯、萘、菲、蒽 （羥基醌類） 羥基蒽醌類呈紅色 Kesting– Craven反應(yīng) 活性亞甲基試劑 （乙酰乙酸酯） 藍(lán)綠、藍(lán)紫 苯、萘醌（醌環(huán) 上有活性亞甲基） 蒽醌類（ — ） 與金屬離子 醋酸鎂（鉛） 橙黃、橙紅、紫 紅紫、藍(lán)色 蒽醌（ ａ 酚羥、 基鄰二酚羥基） 其余醌類（ — ） 對亞硝基二 甲基苯胺反 應(yīng) 0． 1%對亞硝基 二甲基苯胺吡啶 液 紫、綠、藍(lán)、 灰色 蒽 酮 1， 8二羥基 蒽酮呈綠色 第三節(jié) 醌類化合物的提取分離 原料 ↓ 甲醇、乙醇提取 醇提物（游離苷元、苷） ↓有機(jī)溶劑萃取或回流 ↓ ↓ 有機(jī)溶劑層（游離蒽醌） 水溶液或殘?jiān)ㄜ眨? ↓ ↓ 梯度萃取分離法（酸性差異） 有機(jī)溶劑純化（乙酸乙酯、 ↓ 正丁醇萃?。? 色譜法分離（用于難分離成分） 色譜法分離：葡聚糖凝膠 吸附色譜：硅膠，不能用氧化鋁 （分子篩）反相硅膠柱色譜 （絡(luò)和反應(yīng)）聚酰胺色譜：游離羥基蒽醌適用 一．化學(xué)方法 1．鋅粉干餾：母核推斷（不再常用） 2．氧化反應(yīng)：取代基推斷（有無、位置） 3．衍生物（甲基化、乙?；┲苽洌? 羥基蒽醌（ａ OH、 βOH、醇 OH、羧基）羥基數(shù) 目、位置。 酸性規(guī)律 —— ① 含羧基的醌類酸性強(qiáng)于不含羧基者， ② 酚羥基的數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)， ③ ａ — 羥基的酸性強(qiáng)于 β— 羥基的酸性。 揮發(fā)性（小分子游離苯醌、萘醌） —— 用于分離和純化。 鄰苯醌（不穩(wěn)定） OOO HOOOO胡桃醌（ａ 萘醌） β萘醌 amphi 萘醌 萘醌 ： 分為 ａ （ 1， 4） 萘醌 、 β （ 1， 2） 萘醌 和 amphi—（ 2， 6）萘醌 菲醌 : 分為鄰菲醌（丹參醌）和對菲醌（丹參 新醌甲、乙、丙） OOO HRROOOC H C H 3C H 2O H丹參醌 Ⅱ A R=CH3 丹參醌 Ⅱ B R=CH2OH 丹參新醌甲 R= 丹參新醌乙 R= 丹參新醌丙 R= CH CH3CH3— CH3 O H蒽醌 蒽酚或蒽酮 （新鮮植物中） OH H大黃素型
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