中藥化學(xué)第四章醌類化合物-預(yù)覽頁
【正文】 OR2831 0 p p mp p m引入羥基 烷基 OOR2831 0 p p mp p m萘醌 （上下對稱） 引入羥基 （ 13CNMR譜） （ 1）母核碳譜特征 （ 2）取代位移規(guī)律 OO1 8 2.51 3 2.91 2 6.61 3 4.3OOO H1 8 7.91 8 1.51 6 1.31 1 3.81 2 3.71 3 6.31 1 8.81 3 2.6引入羥基（鄰對位定位基） 鄰、對位電子云密度 ↑， δ↓ 間位電子云密度減少， δ↑ 蒽 醌（上下、左右對稱） 5．質(zhì)譜（ MS） （ 1）蒽醌類化合物的質(zhì)譜特征 游離蒽醌： a 分子離子峰為基峰。 2．相繼失去 2分子 CO 的碎片離子峰。 四．顏色反應(yīng)（用于檢識） 不同顏色反應(yīng)鑒別特點及意義 反應(yīng)類型 反應(yīng)試劑 反 應(yīng) 特 點 鑒別特點 意 義 Feigl反應(yīng) 甲醛、鄰硝基苯 紫 色 苯、萘、菲、蒽 醌 非醌類成分（ — ） 無色亞甲藍 無色亞甲藍溶液 PC、 TLC蘭色斑點 苯、萘醌 與蒽醌類區(qū)別（ — ） Borntr228。 三．酸堿性： 1． 酸性 來源 ——羧基 (COOH)、酚羥基（ OH） 影響酸性強弱的因素 —— 酸性基團的種類、數(shù)目及連接位置。 碳苷如：蘆薈苷 蒽醌類化合物的存在形式 第二節(jié) 醌類化合物的性質(zhì) 一、性狀： 游離醌類通常為有色結(jié)晶（由于共軛系統(tǒng)的存在） 蒽醌苷難以得到結(jié)晶（極性大） 升華性（游離醌類） —— 用于提取、分離和純化。 第一節(jié) 結(jié)構(gòu)和分類 OOO M eM e O OO 2， 6甲氧基苯醌（對苯醌） 苯醌 :分為對苯醌和鄰苯醌 ,以對苯醌常見 。 主要包括 :苯醌、萘醌、菲 醌 蒽醌 。 以 不同 苷的形式存在 —— 氧苷（為 主） —— 單糖苷、雙糖苷 —— 葡 萄糖、鼠李糖。蒽醌碳苷在水、有機溶劑中的溶解度都很小，但易溶于吡啶中。 —COOH 2個或 2個以上 β—OH 1個 β—OH 2個或 2個以上ａ —OH 1個ａ —OH 5%NaHCO3(+) 5% Na2CO3(+) 1% NaOH(+) 5%NaOH(+) 2．堿性 ：由于羰基氧原子能夠接受質(zhì)子，顯微弱的堿性 —— 溶于濃硫酸生成紅色烊鹽。 8 取代基質(zhì)子的化學(xué) 位移及對芳環(huán)質(zhì)子的影響 ( 二 ) 對苯醌的質(zhì)譜特征： 1．分子離子峰為基峰。 苯環(huán)無取代的萘醌，出現(xiàn)特征性的 m/z 104及 分解產(chǎn)物 m/z 76及 m/z 50 的碎片離子峰。 d基峰為苷元離子峰 OOO. ..C O C Om\z 208 m\z180 m\z152 醌類化合物思考題 熟悉醌類化合物的分類、結(jié)構(gòu)及重要的、有代表性的化學(xué)成分。 掌握醌類化合物的溶解性規(guī)律，熟悉二蒽酮類、蒽醌碳苷的溶解性特點。 熟悉醌類各種提取方法（溶劑法、酸堿法、蒸 餾法）的原理和適應(yīng)范圍。 1掌握色譜法分離游離蒽醌的條件（吸附劑、洗 脫劑）、原理及洗脫規(guī)律（洗脫順序）。 1掌握醌類化合物檢識（理化、色譜）方法、鑒別 特點和鑒別意義。 2掌握蒽醌紫外吸收的特點及各吸收峰的歸宿。 2掌握蒽醌母核芳環(huán)質(zhì)子（ａ、 β質(zhì)子）化學(xué)位移 的大致范圍。 熟悉苯醌、萘醌的波譜（紫外、紅外、核磁、質(zhì) 譜）特征
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