【正文】 像麥芽糖一樣，纖維二糖完全水解后，只能得到兩分子葡萄糖。 麥芽糖分子式為 C12H22O11，用無機酸或麥芽糖酶水解，只能得到葡萄糖，說明麥芽糖是由兩分子葡萄糖失水而成： O HHO HH構 象 式H a w o r t h 式 （ 氧 環(huán) 式 ）即苷 羥 基苷 羥 基124563O124563OC H 2 O HOC H 2 O HHOC H 2 O HH OH O O HOH654321123456OC H 2 O HH O O Ha 1 , 4 糖 苷 鍵 a 1 , 4 糖 苷 鍵 4－ O－（ α－ D－吡喃葡萄糖基）－ β－ D－吡喃葡萄糖苷 麥芽糖分子中有苷羥基，有開鏈式與氧環(huán)式間的相互轉換。轉 化 糖使 偏 振 光 左 旋使 偏 振 光 右 旋 轉 化 反 應 轉化反應 —— 蔗糖的水解反應 。 麥芽糖酶 —— 專門水解 α－葡萄糖苷； 轉化糖酶 —— 專門水解 β－果糖苷。 (甲 ) 蔗糖的結構 蔗糖水解后得到一分子 D葡萄糖和一分子 D果糖 ， 所以 ，它是由一分子葡萄糖和一分子果糖分子間失水而成的： OH O H2CC H2O HO HH OO HH654321b D ( ) 果 糖a D ( + ) 葡 萄 糖1 8 0。 甘蔗中含蔗糖 16~20%， 甜菜中含蔗糖12~15%。 (5) 脫氧糖 單糖分子中的羥基脫去氧原子后的多羥基醛或多羥基酮，稱為脫氧糖。 例：甲基葡萄糖苷的生成： a D ( + ) 葡萄糖OCH2OHHOHOOHOHHOCH2OHHOHOOHOHHCH3OH干H C l（苷元） CH3OH干H C l（苷元）OCH2OHHOHOOHO C H3HOCH2OHHOHOOHHO C H3a 甲基葡萄糖苷b D ( + ) 葡萄糖甲基葡萄糖苷b縮醛結構，較穩(wěn)定縮醛結構，較穩(wěn)定不能在水溶液中通過開鏈式相互轉變123456654321654321654321654321 糖酐具有縮醛結構 ， 相對比較穩(wěn)定 。一般地，不同的糖形成的糖脎亦不同，可通過顯微鏡觀察脎的晶形來鑒別糖。 5 H I O 45 H C O O H + H C H O這種反應是定量進行的，可用于糖的結構研究中。例： 有對稱面，無旋光性COOHHNO3COOH半乳糖 半乳糖二酸B． Fehling or Tollen’s氧化 醛糖和酮糖都能與 Fehling or Tollen’s反應！ 糖（醛糖or酮糖） + Cu +2 OH Cu 2 O + 氧化產物（紅）糖（醛糖or酮糖） OH + Ag(NH 3 ) 2 NO 3 Ag + 氧化產物（銀鏡） 單糖與 Fehling or Tollen’s的反應可用來區(qū)別還原糖和非還原糖。=150 C。 αD(+)葡萄糖與 βD(+)葡萄糖互為差向異構體或異頭物。=146 C。 變旋現(xiàn)象 —— 隨時間的變化，物質的比旋光度逐漸地 增大或減小，最后達到恒定值的現(xiàn)象。 例如： 葡萄糖 和 果糖 都是 D型的。例： C H OC H O HC H O HC H O HC H O HCH2OH12345654321C H O HC H O HC H O HC H OCH2OHCH2OHC H OC H O H123654321CH2OHC H O HC H O HC H O HCH2OHC = O己醛糖 己酮糖 戊醛糖 丙醛糖4 個 C*1 6 個對映異構3 個 C*8 個對映異構 8 個對映異構3 個 C*2 個對映異構寫糖的結構時，碳鏈豎置，羰基朝上，編號從靠近羰基一端開始。 如淀粉 、 纖維素等都是多糖 。 如麥芽糖 、 蔗糖等都是二糖 。 碳水化合物可根據(jù)分子的大小分為三類： ① 單糖：本身為多羥基醛酮 ， 不能水解為更簡單的糖 。 如葡萄糖 、 果糖 、 蔗糖 、 淀粉 、 纖維素等 。 NO H12345678NCH 2 COOHNHN7654321H吲哚吲哚乙酸喹啉b3吲哚乙酸 羥基喹啉8(1) 稠雜環(huán)的化學性質 ① 吲哚的堿性與吡咯相當；喹啉的堿性與吡啶相當。350SO3HNNC。 N電負性：N C可見： ① 氮原子上電子云密度大 ，吡啶環(huán)上電子云密度小； ② N的 m電子云密度比 o、p大。所以，吡咯的堿性很弱，甚至于大大弱于苯胺的堿性。S C。 N③ 吡啶的結構可用共振論表示為： (二 ) 五元雜環(huán)化合物及其化學性質 (1) 親電取代 (2) 加成 (3) 吡咯的弱堿性和弱酸性 (4) 糠醛（ α－呋喃甲醛） (5) 顏色反應 (二 ) 五元雜環(huán)化合物及其化學性質 (1) 親電取代 比苯快，新引入基上 α－位。 ② 環(huán)流效應 它們的核磁共振吸收均出現(xiàn)在低場： ③ 離域能數(shù)據(jù) NHO S? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?CH 2以上的數(shù)據(jù)或實驗事實說明，芳香性： NHS O與苯的性質接近具有部分共軛二烯的性質(乙 ) 六元雜環(huán)的結構 吡啶中氮原子采取不等性 sp2雜化： 結果是： Nsp 2psp 2 pN① 由于吡啶環(huán)中有 6中心 6電子的大 π鍵，符合休克爾4n+2規(guī)則，所以吡啶環(huán)亦有芳香性。例如： NCH 2 COOH吲哚乙酸bNC H 3甲基吡啶g5（以O、S、N為序！）O CHO呋喃甲醛a呋喃甲醛2糠醛NSH 3 C甲基噻唑55methylthiazolethiazoleimidazole咪唑NN1234噻唑NS54 321(2) 結構和芳香性 (甲 ) 五元雜環(huán)的結構 呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面，具有與苯環(huán)類似的結構。 (一 ) 雜環(huán)化合物的分類、命名和結構 (1) 分類和命名 根據(jù)有無芳香性，