【正文】 βD吡喃 木糖（ 1→ 6） βD吡喃葡萄糖苷 Ⅶ 1,3,6三羥基 2甲基蒽醌 3OβL吡 喃木糖（ 1→ 2） βD（ 6’O乙酰基） 吡喃葡萄糖苷 五 課 堂 互 動 茜草中蒽醌類化合物結(jié)構(gòu)與大黃素類成分結(jié)構(gòu)有何不同？在分離茜草中蒽醌成分時常采用什么方法？為什么？簡述其原理及操作過程。 任務(wù)四 番瀉葉中蒽醌類化學(xué)成分的提取分離技術(shù) 學(xué)習(xí)目標 一 二 三 番瀉葉中蒽醌類化合物的提取分離技術(shù) 必備知識 五 四 六 相關(guān)知識鏈接及拓展 課堂互動 目標測試 一 學(xué)習(xí)目標 2 掌握番瀉葉 中蒽醌類化合物 的提取、分離技術(shù)。 熟悉番瀉葉 中蒽醌類化合物 的結(jié)構(gòu)及主要理化性質(zhì)。 了解番瀉葉 中蒽醌類化合物 的提取分離新進展。 知識要求 3 能力要求 1 掌握番瀉葉中蒽醌類化學(xué)成分的提取分離技術(shù)。 熟練進行番瀉葉中蒽醌類化合物的提取、分離及鑒定操作。 學(xué)會番瀉葉 中大蒽醌類化合物 的色譜鑒定技術(shù) 。 學(xué)習(xí)目的 二 番瀉葉中游離蒽醌的提取分離技術(shù) 本品為豆科植物狹葉番瀉 Cassia angustifiolia Vahl或尖葉番瀉 C. angustifiolia Delile的干燥小葉。有瀉熱行滯，通便，利水的功效。主治熱結(jié)積滯、便秘腹痛，水腫脹滿。 番瀉葉中蒽醌類化合物提取分離流程如下： 1. 番瀉葉中番瀉苷 A的提取方法 2. 番瀉葉中番瀉苷 A的提取分離 番 瀉 葉 粉1 0 倍 量 原 料 藥 5 0 % 乙 醇 ， 室 溫 浸 泡 ， 2 4 h , 提 取 2 次乙 醇 浸 出 液干 燥番 瀉 苷 A ( 含 量 3 . 3 % ）番 瀉 葉 粉3 倍 量 7 0 % 乙 醇 浸 泡 ， 濃 縮浸 膏濃 硫 酸 調(diào) p H 2 ， 上 A B 8 樹 脂 柱 ， 水 、 3 0 % 乙 醇 洗 脫番 瀉 苷 A洗 脫 液濃 縮 、 靜 置黃 色 粗 品加 少 量 N a H C O3， 于 5 0 % 乙 醇 中 溶 解 ， S e p h a d e x L H 2 0 , 5 0 % 乙 醇洗 脫 ， 收 集 番 瀉 苷 A 的 溶 液 ， 濃 縮 ， 鹽 酸 調(diào) p H 2 ， 靜 置 過 夜黃 色 沉 淀丙 酮 水 重 結(jié) 晶流程說明： 番瀉苷 A是由 2分子大黃酸蒽酮通過 C10C10’相互結(jié)合（反式排列）而成。不同于水、苯、乙醚或氯仿，難溶于甲醇、乙醇或丙酮，但在與水相混的有機溶劑中的溶解度隨含水量的增加而增大，溶劑中含水量達 30%時溶解度最大，能溶于碳酸氫鈉水溶液中，易被酸水解生成 2分子葡萄糖和 1分子番瀉苷元 A，具有右旋性。 （二）番瀉葉中主要有效成分的提取分離 （一）番瀉葉中的主要有效成分及結(jié)構(gòu) 三 必備知識 （一）番瀉葉中主要有效成分及結(jié)構(gòu) 番瀉葉主要活性成分為番瀉苷 A、番瀉苷 B、番瀉苷 C、番瀉苷 D、秋葉番瀉葉含番瀉苷 A及番瀉苷 B（兩者互為立體異構(gòu)）、番瀉苷 C及番瀉苷 D（兩者互為立體異構(gòu)）、蘆薈大黃素雙蒽酮苷、大黃酸葡萄糖苷、蘆薈大黃素葡萄糖苷及少量的大黃酸、蘆薈大黃素。尖葉番瀉葉含蒽醌衍生物 %～ %。其中有、番瀉苷 A、番瀉苷 B、番瀉苷 C、蘆薈大黃素 8葡萄糖苷、大黃酸 8葡萄糖苷、大黃酸 1葡萄糖苷及蘆薈大黃素、大黃酸異鼠李素、山柰酚、植物甾醇及苷。 番瀉葉 A R=COOH 番瀉葉 B R=COOH 番瀉葉 C R=CH2OH 番瀉葉 D R=CH2OH 番瀉葉 A（ sennoside A） 分子式 C42H38O20，相對分子質(zhì)量 ，黃色粉末（丙酮 水）。 番瀉苷 C（ sennoside C） 分子式 C42H40O19，相對分子質(zhì)量 。 蘆薈大黃素雙黃酮（ aloeemodin bianthrone） 分子式 C30H22O8，相對分子質(zhì)量 。深棕色固體，熔點 260℃ （分解）。 蘆薈大黃素雙黃酮 OO H O O HO HO HO HO H學(xué) 習(xí) 小 結(jié) 蒽醌類化合物 提取分離 提取、分離 理化性質(zhì) 性狀、溶解性、升華性 結(jié)構(gòu)類型 蒽醌類 應(yīng)用實例 大黃、決明子、茜草、番瀉葉 檢識反應(yīng) 顯色反應(yīng)、色譜檢識 （一）學(xué)習(xí)內(nèi)容 （二）學(xué)習(xí)方法與體會 進行本章的學(xué)習(xí)時應(yīng)遵循“結(jié)構(gòu) → 性質(zhì)”的認知規(guī)律，通過分析蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)特點，總結(jié)出該類成分的理化性質(zhì)，進而分析其提取分離。 六 目 標 檢 測 一、選擇題（單選題） A．在一個苯環(huán)的 β位 B．在二個苯環(huán)的 β位 C．在一個苯環(huán)的 α或 β位 D．在二個苯環(huán)的 α或 β位 ，酸性強弱順序是 A．大黃酸＞大黃素＞蘆薈大黃素＞大黃酚 B．大黃酸＞蘆薈大黃素＞大黃素＞大黃酚 C．大黃素＞大黃酸＞蘆薈大黃素＞大黃酚 D．大黃酚＞蘆薈大黃素＞大黃素＞大黃酸 3. 蒽醌類化合物在何種條件下最不穩(wěn)定： A. 溶于有機溶劑中露光放置 B. 溶于堿液中避光保存 C. 溶于堿液中露光放置 D. 溶于有機溶劑中避光保存 4. 具有升華性的化合物是： A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游離蒽醌 D. 香豆精苷 5. 右圖中化合物，何者酸性最弱： OOO HH OOOO HO HO HOOO H O HO HO HOOO HO HC O O HA BC D ，何者遇堿液立即產(chǎn)生紅色： 7. 某中草藥水煎劑經(jīng)內(nèi)服后有顯著致瀉作用，可能含有的成分是： A. 蒽醌苷 B. 游離蒽醌 C. 游離蒽酚 D. 游離蒽酮 8. 在總游離蒽醌的乙醚液中，用 5%Na2CO3水溶液可萃取到： A. 帶一個 α酚羥基的 B. 帶一個 β酚羥基的 C. 帶兩個 α酚羥基的 D. 不帶酚羥基的 9. 下列幾種成分，其酸性大小順序為： ① 1， 2二羥基蒽醌 ② 1， 4二羥基蒽醌 ③ 1， 8二羥基蒽醌 ④ 2羥基蒽醌 A. ④ ③ ② ① B. ③ ④ ① ② C. ① ② ④ ③ D. ④ ③ ① ② OOOOO HOA BC DO G l cO H Rf值大小順序為： A. BDCA B. BCDA DCB D. CBDA 二、分析題 ，加入稀硫酸 10ml，置水浴中加熱煮沸 10分鐘，防冷后，加入 2ml乙醚振搖，則醚層顯黃色。取出醚層加 %NaOH水溶液振搖，此時水層顯紅色，則醚層退至無色。試問： 中藥材可能含有那類成分？ 為何加酸煮沸？ 堿水層為何顯紅色？ OOOOOA BCDO H O HC O O HO H O HC H3OOO H O HH OC H3O H O HC H2O HO 、大黃素、大黃素甲醚、蘆薈大黃素等蒽醌類成分及其苷，另含有糖類、鞣質(zhì)、蛋白質(zhì)等成分，試設(shè)計一個提取分離蒽醌類成分的流程。 5種游離羥基蒽醌化合物的酸性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 5種游離羥基蒽醌化合物的極性如何？薄層鑒別時比移值順序如何？ ？如何利用該方法分離大黃中的 5種游離羥基蒽醌化合物？ 2年以上才可藥用？ 謝謝觀看 /歡迎下載 BY FAITH I MEAN A VISION OF GOOD ONE CHERISHES AND THE ENTHUSIASM THAT PUSHES ONE TO SEEK ITS FULFILLMENT REGARDLESS OF OBSTACLES. BY FAITH I BY FAITH