湖北大學(xué)化學(xué)生物學(xué)基地班-資料下載頁(yè)
2025-02-06 20:23本頁(yè)面
【正文】 但 ... 間位產(chǎn)物 ?! 上兩例說(shuō)明了什么 ? ———— 甲基是吸電子的誘導(dǎo)基團(tuán)！ （三）與金屬的反應(yīng) 第九章 醇、酚 醇 _氫鍵 ①似水性 , ②酯化 , ③鹵代 , ④脫水反應(yīng) , ⑤氧化 ⑥鄰二醇的高碘酸氧化 , ⑦片吶醇重排 酚 1. 酚的物理性質(zhì) ①酸堿反應(yīng) ,②親電取代 ,③氧化 醇和酚的來(lái)源和用途 1. 甲醇 ,乙醇 2. 丙三醇 3. 苯酚 ④脫水反應(yīng) ⑤氧化 ⑥鄰二醇的高碘酸氧化 順式二醇才能被氧化 ! 反式二醇不能氧化 ! ⑦片吶醇重排 其它脫水反應(yīng)有 : 有關(guān)鄰二醇的制法以前討論過(guò),略 ①酸堿反應(yīng) 硝化反應(yīng)也很易進(jìn)行 酚的弗氏反應(yīng)消耗三氯化鋁太多 ,達(dá) 2mol以上 ,又由于酚的活性很高 ,反應(yīng)無(wú)需三氯化鋁催化 ,可用其它路易士酸催化 . ③氧化 —— 極易被氧化 第十章 醚 本章內(nèi)容 : 、命名和物理性質(zhì) （略） 2. 醚的反應(yīng) 注意結(jié)構(gòu)變化 ! 能生成穩(wěn)定碳正離子 伯醇,過(guò)量 4. 環(huán) 醚 第十一章 醛和酮 本章內(nèi)容 : 、命名和物理性質(zhì) — 烯醇平衡及有關(guān)反應(yīng) ??超共軛效應(yīng) 問(wèn)題羰基特征峰移向高波數(shù)? 問(wèn)題特征峰波數(shù)值高于酮? 氧親核試劑 —— RO， OH 硫親核試劑 —— SO3H， RS 氮親核試劑 —— RNH2， HONH2， RNHNH2 碳親核試劑 —— CN， RR‘ R“ C， 親核試劑的加成反應(yīng) —— 特征反應(yīng) 多 其它醛、酮 50% ~100% ~100% 親核反應(yīng)性減弱 酸,堿均可催化 提問(wèn) :如何由丙烯醛合成 1,2二羥基丙醛 ? 該反應(yīng)常用來(lái)分離、提純、鑒別醛、酮 問(wèn)題：醛酮與親核試劑的反應(yīng)有什么規(guī)律？ 醛＞酮 有吸電子取代基的＞無(wú)吸電子取代基的 舉例說(shuō)明 問(wèn)題 : 為什么酮與羥胺在酸性條件下反應(yīng)速度很慢時(shí) ,可以在強(qiáng)堿性溶液中順利完成下述反應(yīng) ? 烏洛托品 —— 工業(yè)上提供低濃度氨或甲醛的重要試劑 也可用下方法有效防止 HCN的揮發(fā)： 注意： 堿性條件！ 請(qǐng)從平衡常數(shù)理解底物活性的高低！ 可得伯、仲或叔醇。 羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué) 不對(duì)稱合成 即：有對(duì)稱面的羰基在非手性條件下無(wú)立體選擇性！ 羰基不對(duì)稱，產(chǎn)物有立體選擇性！ 試劑從空間障礙較小的一面進(jìn)攻，產(chǎn)物有選擇性！ 平面的羰基與手性的試劑反應(yīng)，產(chǎn)物有選擇性 醛和酮的酮 — 烯醇平衡及有關(guān)反應(yīng) αH 有一定穩(wěn)定性 Π35 共振論認(rèn)為該物質(zhì)有兩個(gè)穩(wěn)定的價(jià)鍵結(jié)構(gòu)，故穩(wěn)定 按分子軌道理論，實(shí)際上電子是按交替規(guī)律分布在體系中，即： 即：有以下平衡 堿催化 酸催化 反應(yīng)程度，或者說(shuō)烯醇式比例的高低，與酮（醛） aH的酸性有關(guān)： 烯醇式穩(wěn)定，酮（醛） aH的酸性越強(qiáng)； 酮（醛） aH的酸性越強(qiáng)；烯醇式穩(wěn)定 為什么？ 共軛體系越大，烯醇式含量越高！ 試劑從空間障礙較小的一面進(jìn)攻，產(chǎn)物有選擇性！ 平面的羰基與手性的試劑反應(yīng)，產(chǎn)物有選擇性 在堿中 醛酮的還原和氧化 醛酮的還原和氧化 醛酮的還原和氧化 醛酮的還原和氧化 何試劑氧化性弱？何底物還原性最弱？ 一元醛酮的制法 演講完畢，謝謝觀看！
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