湖北大學(xué)化學(xué)生物學(xué)基地班-文庫吧資料
2025-02-10 20:23本頁面
【正文】 ，重結(jié)晶 水蒸汽蒸餾 重結(jié)晶 選擇合理路線 不能先硝化再?；?，因硝基苯不能進(jìn)行 F氏反應(yīng) 該反應(yīng)鄰位產(chǎn)率極低，只能合成對位產(chǎn)物 保護(hù)、占位 經(jīng)常利用的是磺化反應(yīng)的可逆性 : 磺基在此起占位并鈍化苯環(huán)的作用 O HO HBrBrBrBr 2 +H 2 O直接溴化極易多溴代 烷基苯的反應(yīng) 一、 二、 低溫動力學(xué)控制 高溫?zé)崃W(xué)控制 一般地說： 可逆的 磺化、烷基化反應(yīng)，低溫在 α 位親電取代，高溫在 β 位反應(yīng)； 不可逆的 氯代、硝化、酰基化反應(yīng)，無論高溫低溫都在 α 位取代。 2. 硝化反應(yīng) ⑵ 吸收反應(yīng)生成的水 ,有利反應(yīng) ⑴ H2SO4 + H2O → HSO 4 + H3O+ 3. 磺化反應(yīng) 注意：磺化產(chǎn)物是SC結(jié)合，硫酸化是 SOC結(jié)合！ 磺化產(chǎn)物在過熱水蒸汽中易脫去磺基 (在稀硫酸中加熱亦然 ) 從形式上看 ,磺化反應(yīng)是一可逆反應(yīng)。苯的 親電取代反應(yīng) 是其最特征的反應(yīng)： 其中， E可分別為： FeX3， AlX3等為催化劑，工業(yè)上及實(shí)驗(yàn)室經(jīng)常用 Fe粉或 Fe塊。該類化合物具有 特殊的穩(wěn)定性 。 超共軛 烯丙式鹵代烴 制備 :有直接鹵代和間接鹵代(NBS試劑 )兩種方法 注意 :碳負(fù)離子可能重排 ,SN2反應(yīng)構(gòu)型翻轉(zhuǎn) 共軛二烯烴 室溫 高溫 (多為常溫 )下主要為 1,4加成產(chǎn)物 : 問題二 : 狄爾斯 阿德耳反應(yīng) 共軛二烯一般為給電子體 ,給電子取代基有利反應(yīng) 。 硼氫化反應(yīng) 氧化反應(yīng) 一、（ O3）臭氧化 二、催化（ O2）氧化 三、 KMnO4或 OsO4氧化 一、（ O3）臭氧化 由于存在 RCH=O + H2O2 RCOOH + H2O 的副反應(yīng) ,要使上反應(yīng)停留在醛、（酮）階段，通常加入 Zn粉分解 H2O2 二、催化（ O2）氧化 三、 KMnO4或 OsO4氧化 順式二醇 催化加氫 順式加氫 ! 順式從位阻小的一邊加氫 ! 第六章 炔烴和二烯烴 ? 本章內(nèi)容 : ? 、穩(wěn)定性與物理性質(zhì) ? ? 3. 炔烴的制法 ? ? ? 炔烴的化學(xué)性質(zhì) RCH2C?CR’ ,當(dāng) R’ =H時(shí) ,反應(yīng)點(diǎn)有 : ?鍵 , 端 H, ?H 端炔的酸性 所帶電荷越趨向按球面分布 ,穩(wěn)定。 (碳正離子 )的穩(wěn)定性 . H+ 進(jìn)攻的位置 結(jié)論 :按電子分布規(guī) 律進(jìn)行加成 ———— 馬爾科夫尼可夫規(guī)律 分子重排 水合 加鹵素 反應(yīng)活性為 : F2 Cl2 Br2 I2 歷程 : 反式與順式加成的關(guān)系 加次鹵酸 ———— HXO 要點(diǎn)： HXO = X2 + H2O = X（ OH） =X??OH?? 例： HClO=Cl2 + H2O = Cl（ OH） =Cl??OH?? X??發(fā)起的親電反應(yīng)，馬氏規(guī)則，反式加成 (穩(wěn)定性順序?yàn)?: ) 歷程為 : 烯烴與 HBr的自由基加成反應(yīng) 可以從 B,H電負(fù)性大小判斷： BH鍵中 ,B缺電子 ,而 H富電子。 XY = HX， X2， H2O， HXO， H2， (BH3)2等。RE2SN 2OH不同反應(yīng)的競爭，或說是在底物不同部位發(fā)生競爭反應(yīng) 查衣采夫烯與霍夫曼烯 查衣采夫烯 霍夫曼烯 過渡態(tài)已帶有部分雙鍵特征 ,所以 ,過渡態(tài) (2)要比過渡態(tài) (4)穩(wěn)定 ,易生成 ,并由此主要得到 查衣采夫烯 . 結(jié)論 :一般 小體積堿試 劑 (EtO,MeO,OH)反應(yīng) 得查衣采夫烯 。 查衣采夫烯為主 EtOK/EtOH,加熱+20%14%CH3C H3BrCH3C H3CH3C H3CH3C H2++CH3OC H3C H341%25%各產(chǎn)物間的競爭不容忽視！ ———— 最有用、最常用的方法，強(qiáng)酸 O HH 2 SO 4 ，1 4 0 。反應(yīng)的中間體也可能是有機(jī)鋅化合物。 一鹵代烷在酸性溶液中用金屬鋅還原，生成烷烴 ,反應(yīng)可能是通過有機(jī)鋅化合物進(jìn)行的 RX + Zn
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