第11章--烴和鹵代烴-資料下載頁
2025-08-16 02:15本頁面
【正文】 個(gè)取代基的相對位置，可用鄰（ o）、間（ m）和對（ p）或數(shù)字表示。 C H3C H3C H3C H3C H3C H3鄰 二甲苯 間 二甲苯 對 二甲苯o ( 1 ,2 ) m ( 1 ,3 ) p ( 1 ,4 )? 三個(gè)取代基 ，它們的位置用數(shù)字表示， 相同的 三元取代基還可用 “ 連 ” 、 “ 偏 ” 、 “ 均 ” 表示。 C H3C H3C H3C H3C H3C H3CH3C H3CH 3連 三甲苯 偏 三甲苯 均 三甲苯1,2,3 1,2,4 1, 3,5? 芳香烴分子中的一個(gè)氫原子被去掉后，所余下的原子團(tuán)稱為 芳基 ，常用 Ar表示。 C H 2P h （苯基） P h C H2 （芐基）三、苯及同系物的性質(zhì) ?單環(huán)芳烴有特殊的氣味，蒸汽 有毒 ，對呼吸道、 中樞神經(jīng)和造血器官產(chǎn)生損害。 ?良好的 有機(jī)溶劑 （一）物理性質(zhì) （二）化學(xué)性質(zhì) ?苯及同系物具有特殊的“ 芳香性 ”。 ?芳香性： 難加成，難氧化，易取代，環(huán)系穩(wěn)定 。 ?取代反應(yīng) 最重要。 鄰、對位 取代反應(yīng)（ 親電取代 ） ?（ 1）鹵代反應(yīng) 日光或加熱 條件甲苯與氯氣反應(yīng)，則取代在側(cè)鏈上 。 C H 3 CH 2 Cl+ Cl 2光照（ 2）硝化反應(yīng) ? 濃硝酸及濃硫酸的混合物（ 混酸 ）共熱。 鄰、對位 間位 （ 3）磺化反應(yīng) *苯環(huán)的取代定位規(guī)律 ? 第二個(gè)取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置和難易程度主要決定于原有取代基的性質(zhì)，而與進(jìn)入的取代基關(guān)系較少。這就是苯環(huán)親電取代的 定位規(guī)律 。 ? 苯環(huán)上原有的取代基叫做 定位基 。 定位基 鄰、對位 定位基： NH2OHORRX 間位 定位基 : N+(CH3)3NO2CHOCOOH 氧化反應(yīng) ? 在 劇烈條件 下和 催化劑 存在時(shí)，苯環(huán)才被破壞。 ? 苯 側(cè)鏈可被 KMnO4等強(qiáng)氧化劑氧化， 苯環(huán)被保留。 加成反應(yīng)（ 了解 ） ?苯環(huán)的加成需要 較高的或 特殊 的反應(yīng)條件。 一、鹵代烴的分類和命名 （一）分類 按烴基的結(jié)構(gòu)分類 芳香鹵代烴 按鹵素連接的碳原子分類 C H 3 C H 2 X C H 2 = C H C H 2 X X C H 2 X(CH3)2CHCH2Cl CH3CH2CHCH3 Br (CH3)3CI 叔（ 3186。）鹵代烷 ?鹵素不同或鹵原子的個(gè)數(shù)不同分類 飽和鹵代烴 不飽和鹵代烴 仲（ 2186。）鹵代烷 伯（ 1186。） 鹵代烷 第五節(jié) 鹵代烴 普通命名法（ 簡單鹵代烴 ） a、某烴基鹵 （二）命名 叔丁基溴 芐基氯（氯化芐） 烯丙基溴 b、鹵（代）某烴 碘代甲烷 氯乙烯 溴苯 ?主鏈含鹵原子 ， 以相應(yīng) 烴 為 母體 ， 將 鹵原子 作為取代基 。 系統(tǒng)命名法 ?不飽和鹵代烴： 不飽和鍵最小 編號 3甲基 2氯戊烷 （ 最低系列 ） 2甲基 4氯戊烷 （ 優(yōu)先順序 ） 5,6二氯 2己烯 （一）親核取代反應(yīng) 二、鹵代烴的性質(zhì) 鹵烴和 堿 (NaOH/KOH)的水溶液 共熱 ，又稱 堿性水解 。 （二）消除反應(yīng)（ β 消除） ? 堿 （ NaOH/KOH)的 乙醇 溶液共熱，發(fā)生 消除反應(yīng)。 ? 條件 : ?碳原子 上必須有 H原子 存在。 ? 產(chǎn)物：消去 ?H生成烯烴 (β消除 )。 查依采夫規(guī)則： 鹵代烷： 脫去 H少的一方。
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