[理學(xué)]第六章鹵代烴-資料下載頁
2025-10-07 21:31本頁面
【正文】 0 8 0 o C , 0 . 6 3 1 . 5 M P aC H 2 C HC lH +C H 2 C H C lH+不 穩(wěn) 定C H 2 C H C lH+穩(wěn) 定C H 2 C H C lH C lC lC H 2 C H C lH(2) 烯丙型鹵代烴 H2C=CHCH2Cl 容易 與親核試劑 NaOH、 RONa、 NaCN、NH AgNO3等作用。 HHHCCCHH烯 丙 基 正 離 子 中 的 P 軌 道SN1歷程： CC CHHHHHN uC l烯丙基氯進(jìn)行 SN2反應(yīng)的 過渡態(tài) 解釋了丙烯 α氫原子的活性 CC CH HHHH烯丙基自由基的 p軌道 隔離型同鹵代烷一樣依伯仲叔活性不同，所以當(dāng)不同類型的鹵代烯烴與 AgNO3醇溶液反應(yīng)時烯丙基型立即出現(xiàn)沉淀，隔離型較慢或需加熱，而乙烯基型加熱也無沉淀。 第三節(jié) 芳鹵化合物（鹵代芳烴） 定義 :芳烴分子中的一個或幾個氫原子被鹵原子取代后的化合物稱為芳鹵化合物。 芳烴分子中的一個或幾個氫原子被鹵原子取代后的化合物稱為芳鹵化合物。 分類： C lB rC H 2 C l C H 2 C H 2 C l+ C l2F e光苯 環(huán) 上 的 親 電 取 代 反 應(yīng)苯 環(huán) 上 自 由 基 加 成 反 應(yīng)C H3+ C l2F e光苯 環(huán) 上 的 親 電 取 代 反 應(yīng)苯 環(huán) 側(cè) 鏈 上 的 自 由 基 取 代 反 應(yīng)反應(yīng)條件對芳烴反應(yīng)的影響 （舉例） 根據(jù)鹵原子在芳鹵化合物分子中所處的位置不同，可把芳鹵化合物分三類。 芳鹵化合物的化學(xué)性質(zhì) 共軛的結(jié)果是，電子云分布趨向平均化， CX鍵偶極矩變小，鍵長縮短故反應(yīng)活性低。 根據(jù)鹵原子在芳鹵化合物分子中所處的位置不同，可把芳鹵化合物分三類。 C lC l 在 一般條件下， 鹵原子不易被 O H 、 R O 、 C N 、 N H 3等親核試劑取代 型鹵化合物 鹵原子易被取代 芐基正離子 P軌道的交蓋和電子離域 N uC lCHH氯化芐的 SN2反應(yīng)過渡態(tài) 由于形成 Pπ 共軛體系，正電荷得到分散（不在集中在一個碳原子上），使體系趨于穩(wěn)定，因此有利于 SN1的進(jìn)行 。 由于 α 碳相鄰 π 鍵的存在，可以和過渡態(tài)電子云交蓋，使過渡態(tài)能量降低，因而也有利于 SN2反應(yīng)的進(jìn)行。 CHH+C H 2+δδδπ 電 子 離 域 到 亞 甲 基 上 —同鹵代烷烴 ( C H 2 ) n C H RX
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