化學(xué)競(jìng)賽輔導(dǎo)10醇酚-資料下載頁
2025-06-07 16:56本頁面
【正文】 一、 酚的結(jié)構(gòu)和命名 ArOH 酚的通式。羥基直接與苯環(huán)相連。酚的命名，一般是在“酚”字前面加上芳環(huán)的名稱作母體，再加上其他取代基的名稱和位次。二、酚的物理性質(zhì) 酚一般多為固體。少數(shù)烷基酚為液體。由于分子間形成氫鍵，所以沸點(diǎn)都很高，微溶于水。純的酚是無色的，由于易氧化往往帶有紅色至褐色。酚毒性很大，殺菌和防腐作用是酚類化合物的重要特性之一，消毒用的“來蘇水”即甲酚（甲基苯酚各異構(gòu)物的混合物）與肥皂溶液的混合液。三、酚的光譜性質(zhì)IR：OH ν 36403600cm1(游離的未形成氫鍵的羥基)。 形成氫鍵時(shí)，吸收就移向較低頻率32003600cm1（強(qiáng)而寬）。 鄰苯二酚，有兩個(gè)相同強(qiáng)度的吸收譜帶，一個(gè)在3618 cm1，另一個(gè)在3570 cm1。NMR：δ 167。 ⑴酸性 大多數(shù)酚的pKa=10。酸性比碳酸弱，將CO2通入酚鈉鹽的水溶液中，可以使酚重新游離出來。酸為什么具有酸性呢？所謂酸性就是給出H+的能力，給出H+的能力大，酸性就強(qiáng)。再一是其共軛酸穩(wěn)定，酸性就強(qiáng)。如果苯環(huán)上連有吸電子基時(shí)，可使酚的酸性增強(qiáng)。如果連有給電子基時(shí)，可使酚酸性減弱。氧負(fù)離子穩(wěn)定，酸性大。氧負(fù)離子不穩(wěn)定（電荷得不到充分分散）酸性就小。⑵與FeCl3的顏色反應(yīng)。 具有烯醇式結(jié)構(gòu) 的脂肪族化合物也有這個(gè)反應(yīng)。⑶ 醚的生成。 ⑴鹵代 這個(gè)反應(yīng)很靈敏，極稀的苯酚溶液（10ug/g）也能與溴水生成沉淀，此反應(yīng)?？捎米鞅椒拥蔫b別和定量測(cè)定。 如需制一溴代苯酚，則反應(yīng)要在CSCCl4等非極性溶劑中，低溫條件下進(jìn)行。⑵硝化。 分子內(nèi)氫鍵，分子間不易形成氫鍵，故沸點(diǎn)比低。硝化產(chǎn)物分離，可用水蒸汽蒸餾法， 將兩者分開。鄰硝基苯酚隨水蒸汽被蒸餾出來，對(duì)位則不能。⑶亞硝化。 ⑷ 縮合反應(yīng)。 酚羥基鄰、對(duì)位上的氫還可以和羰基化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。⑸磺化。 ⑹烷基化。 烷基苯酚可通過苯酚的FC烷基化反應(yīng)制得，但產(chǎn)率往往很低。 酚很容易氧化，所以，進(jìn)行磺化、硝化、鹵化時(shí)，必須控制反應(yīng)條件，盡量避免酚被氧化。 醌繼續(xù)氧化，碳環(huán)破裂，還能得到羧酸，產(chǎn)物為混合物。 多元酸在堿性溶液中更易氧化。特別是兩個(gè)以上的羥基互為鄰、對(duì)位的多元酸最易氧化。 167。 俗稱石炭酸。有毒，具有一定的殺菌能力?？捎米鞣栏瘎┖拖緞?。制法：⑴ 苯磺酸鹽堿熔法。特點(diǎn)：產(chǎn)率較高；操作工序多，不易連續(xù)化，耗用大量硫酸和燒堿。⑵ 氯苯水解。 這個(gè)方法等于用空氣中的氧將苯間接氧化成苯酚，是合成苯酚的一個(gè)很經(jīng)濟(jì)的方法。⑶ 異丙苯氧化。 這是目前生產(chǎn)苯酚最主要和最好的方法。得到的丙酮也是重要的化工原料。異丙苯可來源于石油化工產(chǎn)品丙烯和苯，因而經(jīng)濟(jì)合理。反應(yīng)機(jī)理：。 它本身是一個(gè)還原劑。①能把感光后的溴化銀還原為金屬銀。是照相的顯影劑。②常用作抗氧化劑，以保護(hù)其他物質(zhì)不被自動(dòng)氧化。如苯甲醛易于自動(dòng)氧化，它可與氧生成過氧酸。加入千分之一的對(duì)苯二 酚就可抑制其自動(dòng)氧化。③是一個(gè)阻聚劑。如苯乙烯易聚合，因此儲(chǔ)藏時(shí)，常加入對(duì)苯二酚作阻聚劑。 兩種萘酚都可由萘磺酸鈉經(jīng)堿熔而制得。 純粹α萘酚的制備： 萘酚可制備許多衍生物，它們是重要的染料中間體。如H酸、變色酸。工業(yè)上，產(chǎn)生的含有酚和其衍生物的廢水是有害的，會(huì)影響到水生物的生長(zhǎng)和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。25
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