糖和苷類化合物ppt課件-資料下載頁
2025-05-12 12:56本頁面
【正文】 2CC H2O HC H O HC H2O HC H2O HC H O HI O4B H4HRI O4R C H O H C O O H++OO HO ROO H CO HO RO H COH O H 2 CO HO RH O H 2 CC H 2 O HC H O HC H 2 O HC H 2 O HC H OI O 4B H 4HR O H+ ++ + 1HNMR 化學(xué)位移（ δ） :糖 H1在 — ,C5CH3在 ,其余質(zhì)子在 — 偶合常數(shù) (J): （ 1）對優(yōu)勢構(gòu)象為 C1且 C2OH在面下（ Haworth式）或右側(cè)（ Fischer式）的吡喃糖 （如葡萄糖、半乳糖、阿洛糖、木糖） ? β –D或 αL型苷中 H H2均為 a鍵 ,J1,2為 6—9Hz ? αD或 β L型苷中 H1為 e鍵 、 H2均為 a鍵 ,J1,2為 2— （ 2）對優(yōu)勢構(gòu)象為 1C(如鼠李糖 )或 C2OH在面上（ Haworth式）或左側(cè)（ Fischer式）的吡喃糖 （如甘露糖） 苷 ,其 J1,2均為 2—4Hz,無法用 J1,2來判斷苷鍵的構(gòu)型 . (3)對呋喃糖苷 其 J1,2均為 0—5Hz,無法用 J1,2來判斷苷鍵的構(gòu)型 . 可以用 δ, J1,2來判斷糖的種類、個(gè)數(shù)、及糖與糖、糖與苷元的連接位置、苷鍵的構(gòu)型 . OO RO HOHOHC H2O HHHOO HOHOHC H2O HHHO RaaeaαD吡喃葡萄糖苷 β D吡喃葡萄糖苷 OO ROHOHCH3O HHHOOHOHCH3O HO RHHaeeeαL吡喃鼠李糖苷 β L吡喃鼠李糖苷 13CNMR ? β –D或 αL型苷 ＞ 100 C1 95105 αD或 β L型苷 ＜ 100 二者相差約 4ppm 注意 :L鼠李糖、 D甘露糖 α或 β 型 C1 δ相同，但 α型的 C C5均較 β 型苷位于高場約 ppm 偶合常數(shù) (JC1H1)(吡喃糖苷 ) ? α型苷 JC1H1=170Hz左右 ? β 型苷 JC1H1= 160Hz左右 化學(xué)位移（ δ） 苷化位移 (GS) ? 定義 :糖與苷元成苷后 ,在碳譜中苷元的 , αC ,βC和糖的端基碳的化學(xué)位移發(fā)生的改變稱為苷化位移 . ? 苷化位移規(guī)律 ? 伯醇苷 : C1 。 αC +8 。βC –4. ? 叔醇苷 : C1 7 。 αC +7 。βC –3. ? 酚類： αC 向高場位移 。βC 向低場位移 . 思考題 ? 如何判斷某中草藥中是否含有糖和苷類成分？ ? 酸催化水解的機(jī)理是什么？如何從機(jī)理來解釋其水解規(guī)律？ ? 什么是兩相水解法？為什么通過它可以得到真正的苷元？ ? 如何用 NMR來判斷苷鍵的構(gòu)型？ ? 從楊柳樹皮中分得一酚苷，酸水解后得 1分子的 D葡萄糖和 1分子的鄰羥基苯甲醇。此酚苷的氫譜中有 （ 1H，d， J=)的信號 ,寫出其結(jié)構(gòu)式并加以解釋 .
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