醛酮和醌ppt課件-資料下載頁(yè)
2025-05-07 03:17本頁(yè)面
【正文】 +++41 42 ? BaeyerVilliger氧化 反應(yīng)的區(qū)域選擇性： (基團(tuán)遷移順序，即氧插入位置） 芐基 ?叔烷基 ?環(huán)己基 ?苯基 ?仲烷基 ?伯烷基 ?甲基 ?氫 O?OHR1R2OOR3? H+R1OOR2R1OO HR2 +R3OO + H +R3O HOR 1 R 2OR3OOOHO HOR1R2OOR3P h C O O O HC H 2 C l 2OC F 3 C O O O HOOOOO試劑 現(xiàn)象 醛 酮 2， 4二硝基苯肼 黃色沉淀 √ √ NaOH + I2 黃色沉淀 乙醛 乙醇 甲基酮 CH3CH(OH) Tollens試劑 黑色 Ag √ Fehling試劑 磚紅色 Cu2O 脂肪醛 43 2. 還原反應(yīng) ? 催化氫化還原： (無(wú)選擇性） H2, 加壓 / Pt (或 Pd、 Ni) / 加熱 ? 氫化（第 III主族）金屬還原 LiAlH4, NaBH4, B2H6 ? MeerweinPonndorf 還原法： (iPrO)3Al / iPrOH （ Oppenauer氧化的逆反應(yīng)） ? 金屬還原法： Na, Li, Mg, Zn C O C O H C O C H 2H?主要還原 形式 ? Clemmensen還原（酸性條件下） Zn(Hg)/濃 HCl ? WolffKishnerMinglong還原 （堿性、高溫條件下） NH2NH2/NaOH/ (HOCH2CH2)2O/ ? ? 縮硫醛 /酮的催化加氫還原 （中性條件） 44 45 第三節(jié) α, β不飽和醛、酮 1. α, β不飽和醛、酮的親電加成反應(yīng) 親電試劑加成在羰基的 α位，而親核部分加成在羰基的 β位。 C H 3 CHCHCOC H 3B r 2C H 3HCHC COC H 3B r B rH 2 C CHCOC H 3H C lH 2 CHC COC H 3C l HC CHCOC H 3H B rC C H COC H 3B r HC H 3C H 3C H 3C H 346 2. α, β不飽和醛、酮的親核加成反應(yīng) C C C ON u HC C C ON u HC C C OHN u12341 , 2 加 成1 , 4 加 成C C C ON u ? C C C O ?N u C C C ON u H 3 O+C C C OHN u47 a, β不飽和醛、酮與 Grignard試劑的反應(yīng)則會(huì)生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物的選擇性取決于 α,β不飽和醛、酮以及 Grignard試劑的位阻。 1 . C H3M g C l , 乙 醚2 . H3O+1 . C6H5M g B r , 乙 醚2 . H3O+1 . C2H5M g B r , 乙 醚2 . H3O++2 5 % 7 5 %1 , 2 加 成1 , 4 加 成1 , 2 加 成 1 , 4 加 成C H OO HOP hOP hOO HO48 第四節(jié) 醌 1. 醌的命名 (環(huán)己二烯二酮結(jié)構(gòu)） OOOOOOOOO O鄰 苯 醌 對(duì) 苯 醌 α 萘 醌 （ 1 , 4 萘 醌 ） 9 , 1 0 蒽 醌 9 , 1 0 菲 醌OOC lC lC NC NOOC lC lC lC l二 氯 二 氰 醌 四 氯 對(duì) 苯 醌( c h l o r o a n i l )( D D Q )OOC H 3C H 3 C H 3 C H 3C H 3C H 3維 生 素 K 149 2. 醌的化學(xué)性質(zhì) (1) 親電加成 (2) 親核加成 OOB r 2OOB rB rB r 2OOB rB rB rB rOO1 . C 2 H 5 M g B r , 乙 醚2 . H 3 O +OC 2 H 5H OH +O HO HC 2 H 550 (3) 1, 4加成反應(yīng) (4) DielsAlder反應(yīng) OO C lO HOH C lC lO HO HC lO HO HOOOOOO親二烯烴帶拉電子基團(tuán)、二烯體帶給電子基團(tuán)有利 DA反應(yīng) Homework 103 104 106 108 109 1010 51
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