【正文】
催化劑 R C HORCH 2 OH+ H2NiR C R 1OR C H R 1O H+ H 2Ni伯醇 仲醇 ● 以金屬氫化物為還原劑 氫化硼鈉 ( NaBH4 ) 氫化鋁鋰 ( LiAlH4 ) CH 3 C C H 2OC C H 3C H 3C H 3CH 3 C H C H 2O HC C H 3C H 3C H 3Na B H4乙醇 C H 3 C H C H C H 2 C H 2 C H O1 . L iA l H4/ 乙醚2 . H3O+C H 3 C H C H C H 2 C H 2 CH 2 OHM+H+ R C R 1OR C R1OHM+R C R1O HHH2O+ M OH反應機理 : Clemmensen reduction(克來門森還原):鋅汞齊 + 濃鹽酸 ◆ 還原成亞甲基 - CH2- CH2 CH3 Zn- Hg, 濃 HCl C CH3 O (四)重要的醛酮與醌類 2. 丙酮與酮體 醫(yī)學上,把 丙酮、 3羥基丁酸 、 3丁酮酸 三者稱為 酮體 。 血中酮體正常參考值: 3~50mg/L 酮血癥: 3g/L 酮體是脂肪酸在肝臟進行正常代謝的中間產(chǎn)物。 醌屬于具有共軛體系的 環(huán)己二烯二酮 類化合物,不具有芳香性。 OOOOOOOOOOOO對 苯醌 鄰 苯醌 1,4萘醌 1,2萘醌 2,6萘醌 9,10蒽醌 臨床用作止血劑的 維生素 K (vitamin K) 為 1,4萘醌的衍生物。天然存在的為 VK1和 VK2, 水溶性的 VK3 是人工合成品。 OO( C H 2 C H = C C H 2 ) 5 C H 2 C H = C ( C H 3 ) 2C H 3C H 3OOC H 3( C H 2 C H 2 C H 2 C H ) 3 C H 3C H 3C H 3OOS O 3 N a 3 H 2 OC H 3維生素 K1 維生素 K2 維生素 K3 泛醌,或稱輔酶 Q,在呼吸循環(huán)的氧化磷酸化 中起電子轉遞作用。 R = ( C H 2 C H = C C H 2 ) n HCH 3OHOHC H3RCH3OCH3OOOC H3RCH3OCH3O+ 2H + 2e[O ][H ]+ + 1 + 2 + 1 + 2 練習 1. 下列化合物中 ,哪些化合物既能起 碘仿反應 又能與氫氰酸加成 ? 答案 : 2. 6. C H 3 CH 2 O H C H 3 CH 2 CH C H 3 O H C H 3 CHO 1. 2. 3. 4. 5. 6. C H 3 CH 2 C O C H 3 CH 2 C C H 3 O C H 3 CH 2 CHO 練習 3. 某化合物 A分子式 C5H10O,能和苯肼反應也能 起碘仿反應。 A經(jīng)氫化還原后得化合物 B分子式 C5H12O。 B與濃硫酸共熱得主要產(chǎn)物 C分子式 C5H10,化合物 C沒有順反異構現(xiàn)象。試寫出化 合物 A, B, C的結構式。 A CH3 C CH CH3 O CH3 B CH3 CH CH CH3 OH CH3 C CH3 CH C CH3 CH3 P187 問題 10- 4 下列哪些化合物不能與 HCN發(fā)生反應? CH3CH2CC6H5 O = O = C6H5CC6H5 O = CH3CH2CHO C(CH3)3COC(CH3)3 C6H5COCH3 下列哪些化合物能發(fā)生碘仿反應? ( 1)乙醇 ( 2) 2-戊醇 ( 3) 3-戊醇 ( 4) 1-丙醇 ( 5) 2-丁醇 ( 6)異丙醇 ( 7)丙醛 ( 8)苯乙酮 √ √ √ √ √