第十五章羧酸、羧酸衍生物一-資料下載頁(yè)
2025-04-04 23:49本頁(yè)面
【正文】 15．2．2物理性質(zhì)最簡(jiǎn)單的酰氯為乙酰氯，沸點(diǎn)：52℃，甲酰氯在60℃以上是不穩(wěn)定的，立即分解為一氧化碳和氯化氫，但甲酰氯是已知化合物，其沸點(diǎn)為 26℃。苯甲酰氯的沸點(diǎn)為197℃。 酰氯的沸點(diǎn)比相應(yīng)的羧酸低，低級(jí)酰氯遇水猛烈水解，水解產(chǎn)物能溶于水，表面上象酰氯溶解。酰氯的密度大于1。甲酸的酐是未知化合物，乙酐的沸點(diǎn)為140℃，比乙酸高，苯甲酸酐和鄰苯二甲酐為固體，熔點(diǎn)為42℃和131℃，丁二酐也是固體，熔點(diǎn)是119℃。酯的沸點(diǎn)比相應(yīng)的酸和醇都低，而與含同數(shù)碳原子的醛酮差不多。酯在水中的溶解度較小，但能溶于一般的有機(jī)溶劑。揮發(fā)性的酯具有芬芳的氣息，許多花果的香氣就是由酯引起的。有些酯可用作食用香料。例如：乙酸異戊酯、戊酸異戊酯和丁酸丁酯分別具有與香蕉、蘋(píng)果和菠蘿相似的香氣。酰胺可以通過(guò)氮原子上的氫締合：高度締合使酰胺的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的酸。除甲酰胺外，其他型的酰胺在室溫下都是固體，氮原子上的氫被烴基取代，使締合程度減少，沸點(diǎn)降低。例如：N，N二甲基甲酰胺（沸點(diǎn)：153℃）、N甲基甲酰胺（沸點(diǎn)：180185℃）都比甲酰胺（℃）低。N，N二甲基甲酰胺雖然不能通過(guò)氫鍵締合，但能通過(guò)偶極締合：酰胺還能與溶劑分子締合，低級(jí)的酰胺能溶于水，甲酰胺、N甲基甲酰胺和N，N二甲基甲酰胺都能與水混溶。隨著分子量的增加，酰胺在水里的溶解度迅速降低，N，N二甲基乙酰胺不溶于冷水，而苯甲酰胺只溶于熱水。二元酸生成的酰亞胺都是結(jié)晶固體。15．2．3化學(xué)性質(zhì)1．水解 羧酸衍生物水解后都生成羧酸：酰胺的水解是多步反應(yīng)。堿性水解和酸性水解過(guò)程不同。2．醇解和氨解羧酸衍生物的醇解與水解相似，但產(chǎn)物為酯：氨、伯胺和仲胺的?；侵苽漉０罚琋烴基酰胺和N,N二烴基酰胺的用途最廣的方法。酰氯、酐和酯都可以用作?；瘎?。因?yàn)轷サ拇冀馍闪硪环N酯和醇，這種反應(yīng)稱(chēng)為酯交換反應(yīng)。此反應(yīng)在有機(jī)合成中可用與從低級(jí)醇酯制取高級(jí)醇酯（反應(yīng)后蒸出低級(jí)醇）。3．酯縮合反應(yīng)有αH的酯在強(qiáng)堿（一般是用乙醇鈉）的作用下與另一分子酯發(fā)生縮合反應(yīng)，失去一分子醇，生成β羰基酯的反應(yīng)叫做酯縮合反應(yīng)，又稱(chēng)為克萊森（Claisen）縮合。例如：15．2．4自然界的羧酸衍生物（自學(xué)）15．3尿素（自學(xué)）本章作業(yè)3（1）、（2）、（4）、（7）、（9）、4（3）（6）、510 /
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