[理學(xué)]第五章儀器分析-資料下載頁
2025-02-21 12:44本頁面
【正文】 ROH + HBr 甲酸 R: CH3 CH3CH2 (CH3)2 CH (CH3)3 C V相對(duì) 1 45 108 結(jié)論 CH3X RCH2X R2CHX R3CX SN2 SN2 SN1， SN2 SN1 b.) 離去基團(tuán)的影響 F C l B r I c.） The Solvent（溶劑） ? 要強(qiáng)調(diào)的是： SN1 和 SN2 反應(yīng)均受溶劑的很大影響，但是它們的作用機(jī)制不同 ? SN2 在質(zhì)子性溶劑中是不利的，因?yàn)橛H核試劑被溶劑化作用降低了反應(yīng)活性 ? SN1 反應(yīng)卻是在質(zhì)子性溶劑中有利的，因?yàn)榉磻?yīng)中產(chǎn)生活潑中間體碳正離子的過渡態(tài)能被溶劑化作用穩(wěn)定，生成的陽離子和陰離子均可被溶劑化作用穩(wěn)定。 不同的溶劑化作用 第五節(jié) 一鹵代烷的制法 等反應(yīng) B r 2 B rh υH X ， P X 3 ( P X 5 )， S O C l 2H C lR C H = C H 2 R C H C H 3H B rR O O RC lC H 2 C H 2 B rN a B rH 2 S O 4O H B rR C H 2 C l + N a I R C H 2 I + N a C lC H 3 C C H 3O第六節(jié) 有機(jī)金屬化合物（ MC） 一、有機(jī)鎂化合物 Organomagnesium halides were discovered by the French chemist Victor Grignard in 1900. Grignard received the Nobel Prize for his discovery in 1912, and anomagnesium halides are now called Grignard reagents in his honor. Grignard reagents have great use in anic synthesis. 鹵代烷與鎂在無水乙醚 /THF中制備格氏試劑： R X + M g R M g XE t 2 Oo r T H FA r X + M gE t 2 Oo r T H FA r M g XG r i g n a r d r e a g e n t s碘代物最快，碘常作反應(yīng)的引發(fā)劑 絡(luò)合物的生成，能溶于乙醚，且使有機(jī)鎂化合物更 穩(wěn)定。 但格氏試劑儲(chǔ)存需要在無水乙醚或 THF中，隔絕空氣、水、二氧化碳。 RM gXH 3 C H 2 COH 3 C H 2 COC H 2 C H 3C H 2 C H 3C o m p l e xS t a b i l i t y o f G r i g n a r d r e a g e n t sT h e s o l v e n t i s a d i e t h y l e t h e rRM gXO OC o m p l e xS t a b i l i t y o f G r i g n a r d r e a g e n t sT h e s o l v e n t i s t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F )C H 3 M g IC 6 H 5 M g B rM e t h y l m a g n e s i u m i o d i d eP h e n y l m a g n e s i u m b r o m i d e+ H 2 O C H 4 + M gO HI+ H 2 O C 6 H 6 + M gO HB rC H 3 M g IC 6 H 5 M g B rM e t h y l m a g n e s i u m i o d i d eP h e n y l m a g n e s i u m b r o m i d e+ H O C H 3 C H 4 + M gO C H 3I+ H O C H 2 C H 3 C 6 H 6 + M gO C H 2 C H 3B r二、有機(jī)鋰化合物 齊格勒（ Ziegler）法 —— 鹵代烴與金屬鋰在非極性溶劑（無水乙醚、苯）中作用生成有機(jī)鋰化合物： P h B r + 2 L i P h L i + L i B rn B u C l + 2 L i n B u L i + L i C lR X + 2 L i R L i + L i XR L i + H 2 O R H + L i O H鹵代物一般不用碘化物，因?yàn)榈獯槟苓M(jìn)一步和烷基鋰 反應(yīng)，發(fā)生 Wurtz反應(yīng) 有機(jī)鋰、有機(jī)鎂化合物中 CM是極化的，是碳負(fù)離子來源， 在生成 CC鍵的方法中有重要用途。 R L i + R I R R + L i I ( W u r t x z )三、有機(jī)銅鋰化合物 用這種方法制得的烷烴較純，而武茲法合成烷烴只限用合成對(duì)稱烷烴。 R L i + C u X [ R 2 C u ] L i + L i X0 0 CR 39。 X + R 2 C u L i R R 39。 + R C u + L i X RIRBrRClRF 若 R為仲、叔烷基，則自身不穩(wěn)定 R’為仲、叔烷基，則可能發(fā)生消去反應(yīng) R 39。 X + R 2 C u L i R R 39。 + R C u + L i XC H 3 X R C H 2 X R 2 C H X R 3 C
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