中山大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件第18章-資料下載頁(yè)
2025-01-12 22:02本頁(yè)面
【正文】 性 的 醛 糖 二 酸m i r r o r p l a n eo f s y m m e t r y?C H OH O HH O HC H2O HH O HC O O HO H HH O HC O O HH O HH N O3光 學(xué) 活 性 的 醛 糖 二 酸CDD()arabinose 10. 葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定 ， Fischer, 1891年 實(shí)驗(yàn)結(jié)果 4： Dman和 Dglu的 CHO和 CH2OH交換實(shí)驗(yàn) C H OO HHHH OO HHO HHC H2O HEC H2O HO HHHH OO HHO HHC H OC H OHH OHH OO HHHH OC H2O H( D g l u c o s e ) 末 端 基 團(tuán) 互 換旋 轉(zhuǎn) 1 8 0L s u g a r( L g u l o s e )176。C H2O HHH OHH OO HHO HHC H OC H OHH OHH OO HHO HHC H2O HF( D m a n n o s e )末 端 基 團(tuán) 互 換旋 轉(zhuǎn) 1 8 0C H OHH OHH OO HHO HHC H2O HF( D m a n n o s e )176。10. 葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定 ， Fischer, 1891年 三、雙糖 (Disaccharides) 一個(gè)單糖分子中的半縮醛羥基與另一個(gè)單糖分子中的羥基失水所得的糖。 1. 還原性雙糖 (reducing disaccharides) OO H OO HO HO HOO HO HO HO HOO HOO HO HO HOO HO HO HO HOO H OO HO HO HOO HO HO HO H M a l t o s eG l c ( ? 1 4 ) G l c C e l l o b i o s eG l c ( ? 1 4 ) G l c L a c t o s eG a l ( ? 1 4 ) G l c有半縮醛羥基 ， 具有還原性 、 變旋現(xiàn)象等 。 麥芽糖 纖維二糖 乳糖 2. 非還原性雙糖 (nonreducing disaccharides) 沒(méi)有半縮醛羥基 ， 不具有還原性 、 變旋現(xiàn)象等 。 OO H OO HO HO HO HH OOO HH O? 1 , 2 g l y c o s i d i c b o n d? 2 , 1 g l y c o s i d i c b o n d S u c r o s e G l c ( ? 1 2 ) F r uo r F r u ( ? 2 1 ) G l c蔗糖 完全甲基化法確定糖的結(jié)構(gòu) (2) OO H OO HO HO HOO HO HO HO H L a c t o s eC H3I ( e x c e s s )A g2O OH3C OOO C H3O C H3O C H3OO C H3O C H3O C H3O C H3H+OH3C OO C H3O C H3O C H3O HOO HO C H3O C H3O C H3+O HH2O2 , 3 , 4 , 6 t e t r a O m e t h y l D g a l a c t o s e2 , 3 , 6 t r i O m e t h y l D g l u c o s e可推斷兩個(gè)糖的連接方式 例題與習(xí)題 正誤判斷 ? （ ） 果糖、甘露糖和葡萄糖為差向異構(gòu)體。 ? （ ） D葡萄糖的 IR譜圖中沒(méi)有羰基的吸收峰，說(shuō)明它的羰基與羥基形成了環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)。 ? （ ） 果糖是酮糖，所以不能被 Tollen’s試劑氧化。 ? （ ） 蔗糖是葡萄糖和果糖通過(guò)半縮醛 (酮 )羥基縮合得到的雙糖，因此是非還原糖。 ? ? ? ? 四、多糖 (polysaccharides) ? 是一類天然的生物大分子，由數(shù)百以至數(shù)千個(gè)單糖分子通過(guò)糖苷鍵連接而成。 ? 無(wú)還原性和變旋現(xiàn)象；也無(wú)甜味。多不溶于水，個(gè)別可與水形成膠體溶液。 ? 按結(jié)構(gòu)不同分為：淀粉 (starch)、 纖維素 (cellulose)、糖原 (glycogen)、 氨基糖 (amino sugar)、 殼多糖(chitin) 等多種。 名稱 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 來(lái)源 生物功能 直鏈 支鏈 葡萄糖， ?1,4糖苷鍵，鏈狀 葡萄糖， ?1,4和 ?1,6糖苷鍵，帶有分支 植物種子及塊莖 作為食物為人及動(dòng)物提供能量 纖維素 (cellulose) 葡萄糖， ?1,4糖苷鍵，鏈狀 植物骨干及棉花、木材等 植物細(xì)胞壁主要成分、植物支撐組織 糖原 (glycogen) 葡萄糖， ?1,4和 ?1,6糖苷鍵，帶有更多分支 動(dòng)物肝臟、肌肉 動(dòng)物體內(nèi)儲(chǔ)能物質(zhì)，為機(jī)體供能 淀粉 (starch) 直鏈淀粉 (amylose) 支鏈淀粉 (amylopectin) ?1,4和 ?1,6糖苷鍵 纖維素 (cellulose) OOOOOOO?1,4糖苷鍵 植物細(xì)胞壁中的纖維素 支鏈淀粉和糖原 amylopectin glycogen ?1,4和 ?1,6糖苷鍵 An Example of Amino Sugar (gentamicin) OH3C H N H CH OOOH OOO HH3CH2NH2NN H2N HC H3C H3慶 大 霉 素g e n t a m i c i n( a n a n t i b i o t i c )Biosynthesis of Vitamin C C H OO HHHH OO HHO HHC O O HC H2O HO HHHH OO HHO HHC O O HC H OO HHHH OO HHO HHC H2O Ho x i d i z i n ge n z y m er e d u c i n ge n z y m eD g l u c o s eC O O HHH OHH OO HHHH OC H2O Hr o t a t e1 8 0 176。l a c t o n a s eL g u l o n i c a c i d? l a c t o n eOO H H OH O HC H2O HOo x i d a s ep Ka= 4 . 1 7L 抗 壞 血 酸L a s c o r b i c a c i d( V i t a m i n C )o x i d a t a t i o nL 脫 氫 抗 壞 血 酸L d e h y d r o a s c o r b i c a c i dOH O O HH O HC H2O HOOO OH O HC H2O HO本章主要內(nèi)容 一、概述（定義、分類及生物功能） 二、單糖（重點(diǎn)講述） （一）結(jié)構(gòu)（構(gòu)型和構(gòu)象） （二）化學(xué)性質(zhì) 三、二糖（簡(jiǎn)述） 四、多糖（簡(jiǎn)述） 重點(diǎn)掌握 : 1. 單糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì) 2. 單糖的立體結(jié)構(gòu) 3. 常見(jiàn)二糖、多糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
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