【正文】 三、 1—9 每個空 2分； 10 為 1分。 OOC H 2 O HOC H 2 O HO H7 . 8 . C H 3 S C H 2 C H 2 C H C H 3N H 29 . H 2 N HC O O HC H2 O H1 0 . SA 的 重 氮 部 分 是 ： N 2 S O 3 N a+ ； 偶 合 部 分 是 ： H ON a O O CB 的 重 氮 部 分 是 ： C H 3 C O N H N 2+ ； 偶 合 部 分 是 ： H O C H 35 .ABCH C l / H 2 O水 層 ： C H 3 N H 2 。 H C lO H / H 2 OC （ 對 甲 苯 胺 ）油 層 ： A 、 BN a O H / H 2 O油 層 ： A （ 對 硝 基 甲 苯 ）水 層 ： CC H 3N O 2 N a +H +B 四、每題 10分。 五、 A、 B、 C、 D、 E五個化合物的結構式各 1分；反應式 5分。 1 . ( C H3)2N C H2C H3。 C6H5 C H C H 2 。 2 .O HN O2N O23 .NC H3C H3+ O H 。NC H3C H3。 NC H3C H3+ O HC H3。 。 N ( C H3)34 . F e + H C l 。 N2C l 。 C H3N NN H2C H3。 5 .OC H C H C H O6 .SB r O C H3 。 7 . C H 3 C H C H C O O H 。 8 .HNC O O C H3C O O C H39 .O HHHH OO HHO HHC H 2 O HC H N N H C 6 H 5HHH OO HHO HHC H 2 O HC H N N H C 6 H 5N N H C 6 H 5。 1 0 .O C H 3C lN O 21 .( 1 ) H N O 3 + H 2 S O 4( 2 ) F e H C lN H 2 N H 2H 2 S O 41 8 0 ~ 1 9 0 C。S O 3 HN H 2S O 3 HB r 2 B r B rN H 2B r B rH+N a N O 2 + H B r C u B r ， H B r B r B rB r2 . C H 3 C H C H 2C l 2 N a C NC H 3 C H C H 2C N C NH 2 OH+C H 3 C H C H 2C O O HH O O C 一、寫出下列化 合物的名稱或結構式（ 10分）： 2 . C H 2 C H C H 2= 3 .1 . N C H 3C H2 C H 3 4 . 5 .O O O O H C 6 H 5O H6 . C C CH HC H 3C H 3HC2 H 5 7 . 4 甲 酰 氨 基 己 酰 氯 8 . 7 , 7 二 甲 基 二 環(huán) [ 2 , 2 , 1 ] 2 , 5 庚 二 烯 9 . α 呋 喃 甲 醛 1 0 . α 甲 基 葡 萄 糖 苷 二、回答下列問題（ 20分）： 1. 下列物種中的親電試劑是： ；親核試劑是 。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO— ； e. NO2+； f CN— ； g. NH3； h. R C=O+ 2. 下列化合物中有對映體的是： 。 A : C H2 C H C H2C H2N H2 。 B : C H3C H2C H2C H2N H2 。 C : C H2 C H C H2C H2N ( C H3)3 I+_D : C H2 C H C H C H2 。 E :C O O C H3C O O C H3C H2 C H C H2C H2N H2( A )( 1 ) O3( 2 ) H2O / Z nH2 / P tC H3C H2C H2C H2N H2H C H 0 + O H C C H2C H2N H2C H3C H2C H2C H2 C N H2OB r2 + O H_( C H B r3 )( B ) C H3 I（ 過 量 ）C H2 C H C H2C H2N ( C H3)3 I+_C H2 C H C H2C H2N ( C H3)3 O H+_濕 A g2O( C )C H2 C H C H C H2( D )C O O C H3C O O C H3C O O C H3C O O C H3( E )P t( H2 )C O O C H3C O O C H3a . C H 3 C H = C = C ( C H 3 ) 2 b . NC 3 H 7C 6 H 5 C 2 H 5C H 3+ I c . d .C ( C H 3 ) 2O HC H 3O 3. 寫出下列化合物的最穩(wěn)定構象： a .O HC H ( C H 3 ) 2H 3 CH HH b . F C H2 C H 2 O H 4. 按親電加成反應活性大小排列的 順序是： （ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ） 。 a . C H 3 C H = C H C H 3 b . C H 2 = C H C l c . C H 2 = C H C H C H 2= d . C H 3 C C C H 3 5. 下 列 化 合 物 或 離 子 中 有 芳 香 性 的是： 。 a . = O H+ b . c . C H 3 N a + d . N N e . 6. 按 SN1 反應活性大小排列的順序是： （ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ） 。 a . ( C H 3 ) 3 C C l b .C l c . C H 2 C H 2 C l d .C H 3 C H 2 C H C H 3C l 7. 按 E2 消除反應活性大小排列的順序是： （ ）＞（ ）＞（ ） 。 a . H3 C C H3B rH 3 C C H3B r H 3 C C H3B rb . c . 8. 按沸點由高到低排列的順序是： （ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ） 。 a. 3– 己醇； b. 正己烷； c. 2– 甲基 – 2– 戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由強到弱排列的順序是： （）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ） 。 a . C O O H C O O H C O O H C O O HC H 3 B r N O 2b . c . d . S O 3 Hf . 10. 按碳正離子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是： （ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ） 。 a . b . c . C H 3 C H = C H C H 2+ d . C H 3 C H C H 2 C H 3++ + 三、完成下列反應（打“ *”號者寫出立體化學產物）（ 20分）： 1 .C H 3C H 3C H 3+ H C l 2 . B r C H 2 C H 2 C O C H 3 ( C H 2 O H ) 2 H +M g 乙 醚 ① ② C H 3 C H OH 3 O +① ② 3 . K M n O 4 / H 2 O稀 , 冷C H 3C H 3* 寫 出 穩(wěn) 定 構 象 4 . CC H 3 C H 2 = NO H H + 5 . C H 2 = C H C H 2 C C H + C H 3 C H 2 O H K O H 6 . C H 3 C H 2 C H ( C H 3 ) C H 2 B r A l B r 3+ 7 . C H 3 COC H 2 C H 2C H 3 COC H 2 C H 2d i l . O H 8 . H 5 C 6H 3 CC 6 H 5B rH H+ O H E 2* 9 . C 6 H 5 C H 2 C H 2 C O O H S O C l 2 A l C l 3Z n H gH C l 1 0 .* CC H 3O HHn C 3 H 7S O C l 2 1 1 . O H O H P B r 3 O H 1 2 . S N O 2 B r 2H O A c 1 3 .* C C OC 6 H 5HC H 3C 6 H 5①②C 6 H 5 C H 2 M g B r / 純 醚H 3 O + 1 4 . C 2 H 5C 2 H 5HHh ν 1 5 . + C O O C H 3C O O C H 3 四、用化學方法鑒別（ 5分）： 乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 異 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 五、寫出下列反應的反應歷程（ 15分）： 1 . + B r 2 N a B r H 2 OB rB rHH B rHHO H+ 2 .OOC H 3 + COC H 2 = C H C H 3 E t O N aE t O H O C H 3OO H 3 . C H 3 CC H 3H 3 C C H 3C H 3= C H C H 2 C H 2 C H = C H C H 3C H 3H + C C H 2= 六、合成題（ 20 分）： 1. 完成下列轉化： C H C H C H 3=( 1 ) ( 2 ) C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 3 C H 2 C H = C C H 2 O HC H3 2. 用三個碳以下的烯烴為原料（其它試劑任選）合成 4甲基 2戊酮。 4. 以甲苯為原料（其它試劑任選）合成間甲基苯胺。 七、推導結構（ 10分）： 1. 下列 NMR譜數據分別相當于分子式為 C5H10O的下述化合物的哪一種？ a . ( C H 3 ) 3 C C H O b . ( C H 3 ) 2 C H C O C H 3 c . C H 3 C H 2 C H 2 C O C H 3 d . C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 e. (CH3)2CHCH2CHO （ 1）δ = （二重峰）， δ = （單峰），δ = （七重峰）。 相當于： 。 （ 2）δ = （三重峰）， δ = （四重峰）。 相當于： 。 （ 3 ） 二 組 單 峰 。 相當于： 。 2. 某烴 A(C4H8) ，在較低溫度下與氯氣作用生成B(C4H8Cl2)；在較高的溫度下作用則生成 C(C4H7Cl)。 C 與 NaO