【正文】 10． 按 C—H 鍵在 IR 譜中伸縮振動吸收波數(shù)的大小排列為序： （ ） ＞（ ） ＞（ ） 。 O HO H 1 , 6 反 二 溴 二 環(huán) [ 4 . 4 . 0 ] 癸 烷 H OHHHH 3 CC H ( C H 3 ) 2a . b . c . 5. 下列化合物或離子中具有芳香性的是： 。 有機(jī)化學(xué)試卷一 一、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式（ 10分）： N H 25 .1 . C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H OB r2 .O HH 3 C C H 33 . ( C H 3 ) 3 C C H 2 C H ( C H 3 ) 24 .C H 2 C l6 . 乙 酰 乙 酸 乙 酯7 . 4 甲 基 2 氨 基 戊 酸 8 . 甲 基 乙 基 異 丙 基 胺9 . 丙 酸 酐1 0 . α ( D ) 葡 萄 糖 二、完成下列反應(yīng) [包括立體化學(xué)產(chǎn)物 ]（ 25分）： 1 . C H 3 H B r [ ] 2 . C H 3 C C H H 2 OH g S O 4 , H + [ ] 3 . + C O O C H 3C O O C H3[ ] 4 .O C H 3 H N O3H2 S O 4 [ ] 5 . C l C lN O 2 N a O H H 2 O [ ] 6 . C H 3 OC H C H 2 + C H 3 O H H + [ ] H 5 C 6C 6 H 5H 3 CC lH H+ O H E 2 [ ]7 . 8 .O H C O O H+ N a H C O 3 [ ] C H 2 = C H C H 2 O H C r O 3C H 3 C O O H [ ]9 . 1 0 . H O C H 2 O H H + [ ] 1 1 . C H 3 C O C H 3 C H 3 M g B r [ ] H 2 O [ ] H B r [ ] H C N [ ] 1 2 . NC H 3+ C H 3 I [ ] A g 2 OH 2 O [ ] [ ] 1 3 . OC l C H O 濃 O H [ ] + [ ] 1 4 . ( C H 3 ) 2 C H C H 2 N + ( C H 3 ) 3 O H [ ] + [ ] 1 5 . + [ ] C H 2 C l M g / 醚 [ ] ①② C O 2H3 O + [ ]C H 3 O HH + [ ] 三、回答下列問題（ 20 分）： ： （ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ） 。 某化合物 A（ C7H15N） ，與 CH3I反應(yīng)得到 B（ C8H18NI）。 1 . 2 . 3 .5 .7 . 8 .9 . 1 0 .3 — （ 3 ` — 吡 啶 基 ） 丙 烯 酸α — D — （ + ） — 甲 基 葡 萄 糖 苷 3 — 丁 酮 酸 乙 酯( R ) 2 — 羥 基 丙 酸 乙 酯4 . 6 .OC O N ( C 2 H 5 ) 2 C HC H 3OOCNCOOC H 3C H 3OC H ON H 2C O O HHC O O HN H 2H C H3 C O C H = C H C O O C 2 H 5 二、回答問題 1．下列酯類化合物在堿性條件下水解速度由大到小為： A . B . C . D .C O O C 2 H 5N O 2C O O C 2 H 5O C H 3C O O C 2 H 5C lC O O C 2 H 5 2． 2， 4— 戊二酮其較穩(wěn)定的烯醇結(jié)構(gòu)式（熱力學(xué)控制）為： C H 2 = C C H 2 C C H 2 C H 3OO H C H 3 C = C H C C H 2 C H 3OO H C H 3 C C H = C C H 2 C H 3O HO C H 3 C C H 2 C = C H C H 3O HO( A ) ( B ) ( C ) ( D ) 3．將下列化合物按堿性由強(qiáng)到弱排列成序： A . B . C . D .N H 2N O 2 N H 2 N H 2C H 3 N H 2 4．將下列化合物按酸性由強(qiáng)到弱排列成序： A . C H 3 C H 2 C O O H B . C H 2 = C H C O O H C . C H C C O O H 5．下列含氮化合物中，熔點最高的是： A . C H 2 C O O H B . C H 3 C — N H C H 2 C O O H C . C H 2 C O O C H 3 D . ( C H 3 ) 2 N — C H 2 C O O C H 3N H 2 O N H 2 6．將下列化合物按酸性由強(qiáng)到弱排列成序： C H 3C H 3 C H 2A . B . C . D . 7．用化學(xué)方法鑒別下列化合物： A . C 6 H 5 C H 2 N H 2 C . C 6 H 5 C H 2 N H C H 3 C . C 6 H 5 C H 2 N ( C H 3 ) 2 三、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。 2．某化合物 A（ C5H10O） 不溶于水，與 BrCCl4 或 Na 都不反應(yīng)。 1 . 以 以 下 有 機(jī) 物 為 原 料 合 成 ：2 . 以 苯 為 原 料 合 成 （ 其 它 試 劑 任 選 ）3 . 以 乙 炔 為 原 料 合 成C 3C H C H ( C H 3 ) 2O HON O 2 C H 3C CHC 2 H 5HC 2 H 54 . 以 為 原 料 合 成C H 3 C O C H 2 B r C H 3 C O C H 2 C O O H 六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)。 HCH3C(CH3)3H 5．下列化合物中，具有芳香性的有： A . B . C . D . 6．下列二烯烴中，氫化熱由大到小排序為： C H 3 C H = C = C H C H 3 C H 3 C H = C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H 2 C H = C H 2A . B . C . 7．用化學(xué)方法鑒定下列化合物。試寫出 A、 B、 C 的結(jié)構(gòu)。試推出 A、 B、 C、D、 E 的結(jié)構(gòu)并寫出各步反應(yīng) 式。 B 也可由戊酰胺和溴的氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到。 1 .2 .3 .H2N H N4 .6 . 5 . 2 C H3C H2C H C O O HN H2C H3C O O HH3O7 .8 .( C H3)2N C H2C H3C H2C H2O H +NHC H3( 1 ) C H3I ( )( 2 ) A g2O+N O2C H3N H2C H3N a N O2/ H C l C H 3H OOC H O+ C H3C H O 稀 O HHC H OO HHH OO HHO HHC H2O HB r2/ F eC H3C O C H2C O O C2H5( 1 ) N a O C2H5( 2 ) C l C H2C H3H3OH2N H N濕過 量( 1 ) C H3I ( )( 2 ) A g2O濕過 量N H2℃0 ~ 5 四、合成題。 H OOH OO HH O C H 2H1 . 3 .2 .4 . 5 . 6 .7 . ( Z ) 1 氯 1 溴 1 丁 烯 8 . 2 乙 基 3 呋 喃 甲 酸9 . 四 氫 噻 吩 1 0 . ( 2 S , 3 R ) 3 氨 基 2 丁 醇O C 2 H 5( C 2 H 5 ) 4 N O HN H 2C H 2 C O O HC H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 3N ( C 2 H 5 ) 2 C H 2 C H 3 HC 2 H 5B rC H 3O HHC H 3 C H 2 C O O C H 2 C H = C H 2 二、回答問題 1．下列氨基酸中，等電點（ IP）由大到小排列順序為： NN C H 2 C H C O O HH O O C C H 2 C H 2 C H C O O HC H 2 C H C O O H N H 2N H 2N H 2A . B . C . 2．下列化合物具有芳香性的為： N NC H3NSNN NHA . B . C . D . 3．將下列化合物按堿性強(qiáng)弱排列成序： N H 2A . NH NB . C . D . NH 4．指出下列化合物的重氮部分和偶合部分。 2．化合物 A(C6H12O3)，紅外光譜在 1710cm1 處有強(qiáng)吸收峰，與 I2/NaOH作用生成黃色沉淀，與 Tollens 試劑不反應(yīng)，但是經(jīng)過稀酸處理后的生成物卻與 Tollens 試劑反應(yīng)。 1 . 以 乙 炔 為 原 料 合 成3 .C CC H 3 C H 2 C H 2 C H 3HH2 . 以 乙 炔 為 原 料 合 成 C NC H 3C O O HN O 24 . C H 3 C H O C H 2 = C H C H 2 C O C H 3 六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)。但是，在高溫時（ ）位反應(yīng)速度加大，由于（ ）萘磺酸比（ ）萘磺酸穩(wěn)定，因此反應(yīng)平衡趨于（ ）萘磺酸，這種現(xiàn)象叫做（ ）控制。試推出 A、 B、 C、 D 結(jié)構(gòu)。 化合物 A（ C5H6O3） IR 譜的特征吸收峰為 1755cm1,1820cm1。 中 的6 . H 3 C C HN H 3 — N H 3 和 — C O O H 的 酸 性 哪 一 個 更 強(qiáng) ？ 加 堿 后 將 得 到 什 么 產(chǎn) 物 ？C O O H 用化學(xué)方法鑒別下列化合物：氯苯；苯酚；苯甲酸；苯胺。 1．下列化合物的核磁共振譜中，均有一個單峰，試寫出它們的結(jié)構(gòu) A . C 2 H 6 O B . C 4 H 6 C . C 4 H 8