ch醛酮和醌ppt課件-資料下載頁
2025-01-06 13:39本頁面
【正文】 ( R ) H 2 N N H 2 N N H 2 R H ( R ) R H ( R ) K O H , C C CH 2 200 o C 加壓 e. WolfKishner黃鳴龍 還原法 優(yōu)點： 不需高壓，縮短反應(yīng)時間，產(chǎn)率大幅提高，無需分離中間產(chǎn)物腙，降低成本。 O R H ( R ) R H ( R ) K O H , H O C H 2 C H 2 O C H 2 C H 2 O H CH 2 200 o C 85%水合肼， C (3) Cannizzaro歧化反應(yīng) 不含 α氫的醛在濃堿作用下，發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)。 甲醛和其它無 α氫的醛岐化生成甲酸，另一醛還原成醇： C H OM e OH C H O C H 2 O HM e OH C O O N a+ 3 0 % N a O HH 2 O , C H 3 OH +C H O C O O N a C H 2 O H N a O H 2 + 反應(yīng)機理 : 氫負離子的形成及其親核加成反應(yīng) A r CHOO H A r CHOO HA r CHOO HA r CHOA r C O HOA r CHOH+++A r C OOA r CHO HH+H α,β 不飽和醛、酮的特性 親電加成 CH 2 C H C HOC H 2 C H C HO+α,β 不飽和羰基化合物進行親電加成時，一般是 1,4 加成，即正電基團加在氧上，負電性基團加在 4位碳上。 CH 2 C H C HOC H 2 C H C HO HClC H 2 C H 2OClH+ HCl C 親核加成 (1) 1,2和 1,4 加成都有，空間位阻可以決定方向。 C H3C H C H C C H3OC H3M g B rC H3C H C H C C H3O HC H3C H3C H C H2 C C H3C H3OP h C H C H C P hOH C N P h C H C H 2 C P hC NO++72% 20%95%(2) 強親核試劑 (RMgX、 RLi)為 1,2 加成，弱親核試劑 (CN、 RNH2)為1,4 加成。 ( C H 3 C H 2 ) 2 C C H C HOCH 2OC H 2 C H 3C H 3C C 還原反應(yīng) (1) 金屬氫化物， H親核， 1,2 加成，形成烯醇 C H 3 C H C H C H OP h C H C H OCC H 3P h C H C H C H OC H 3N i / H 2C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H OP d C(2) 催化加氫，雙鍵先加成，催化劑不同可得不同產(chǎn)物 C H 3 C H C H C H OL i A l H 4C H 3 C H C H C H 2 O HON a B H 4O H 乙烯酮 卡賓 醌的定義和命名 醌 醌：具有環(huán)己二烯二酮構(gòu)造 O O O O 基本結(jié)構(gòu) 黃色 紅或橙色 OOOOOOOOOOOO OO1 , 2 萘醌1 , 4 萘醌9 , 1 0 蒽醌菲醌2 , 6 萘醌黃色淡黃 色橙紅色橙黃 色橙色( 殺菌 劑 )1 , 2 苯醌 1 , 4 苯醌命名時一般看作是芳香烴的衍生物 : O HOH N H 2OO[ O ] [ O ](1) 環(huán)狀不飽和二酮 ， 無芳香性 ， 有烯烴和羰基化合物的典型反應(yīng) ， 醌羰基能分別和一分子或兩分子羥胺加成得到單肟或雙肟 。 OONONNO HO HO HNH2O HNH2O H+ 苯醌 (2) 烯鍵的加成：碳碳雙鍵可和鹵素、氯化氫等親電試劑加成 . OOOOHClHClC l 2OOHClHClHClHClC l 2+(3) 1,4 加成：醌相當(dāng)于 α,β 不飽和羰基化合物 ， 碳碳雙鍵和碳氧雙鍵共軛 ， 可以和氫鹵酸 、 氫氰酸 、 亞硫酸氫鈉等發(fā)生 1,4 加成 . O O O H O Cl H O H O H Cl + HCl (4) 還原：苯醌和苯二酚之間氧化還原反應(yīng)可逆，用于制成氫醌電極。 O O O H O H H + O O O H O H O O O O H H + 2 + 2e 2e + 醌氫醌（暗綠色） 蒽醌 OON a 2 S 2 O 4 , N a O HOOH 3 O +O HO H芳香性，鈍化： OOOOS O3HOOOOS O3HH g S O4發(fā)煙硫酸160 o C發(fā)煙硫酸160 o C 自然界的醌 多數(shù)醌有顏色，是染料中間體，在生物體內(nèi)有重要的作用。 OOC H3C H3OC H3OC H3OOO HO HOOO HOOC H3O HOHC HC H2C H2C H3) HC H2C H C HC H3( C H2)3C H ( C H2)3C H3C H ( C H2)3C H3C H C H3C H3C( n茜紅大黃 素維 生素 K1輔 酶
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