[理學(xué)]第16章胺-資料下載頁(yè)
2024-12-08 01:01本頁(yè)面
【正文】 應(yīng)用：在合成上可作為去氨基或硝基的方法 可以起到在特定位置上的“占位、定位”作用。 例 1 H 2 S O 4H N O 3N O 2N H 2+Fe HClN H 2Br 2 +BrH 2 O BrBr+ H 2 S O 4Na NO 2BrBrBrN 2 H S O 4BrBrBrH 2 O+H 3 P O 2 BrBrBrBrC H 3例 2 BrC H 3H 3 P O 2H 2 ON O 2C H 3 C H 3H N O 3H 2 S O 4N H2C H3F e + H C l ( C H 3 C O ) 2 OC H3N H C O C H3N H C O C H3C H3Br 2BrH 2 O，+BrH2S O4N a N O20~ 5 ℃C H3N2H S O4N H2C H3H 2 OOH BrC H ( C H 3 ) 2N O 2C H (C H 3 ) 2例 3 C H (C H 3 ) 2C H ( C H 3 ) 2N H 2② F e , H C l ,① H N O 3 , H 2 S O 4 ,( C H 3 C O ) 2 OC H ( C H 3 ) 2N H C O C H 3H N O 3 , H 2 S O 4 ② N a N O 2 , H C l① H 2 O , O H C H ( C H 3 ) 2N 2 C lN O 2+C H ( C H 3 ) 2N H C O C H 3N O 2C H ( C H 3 ) 2N O 2H 3 P O 2 , H 2 OC uN a N O 2H B F 4N O 2N 2 B F 4N O 2N a N O 2N O 2N O 2+N H 20 ℃H 2 OE 被硝基取代 2) 保留氮反應(yīng) A 還原反應(yīng) 用還原劑還原 ， 保留氮而生成芳基肼 。 N H 2+N 2 C l HClS n C l 2 N H HCl N a O H N H N H 2還原劑 : 氯化亞錫和鹽酸、亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉等 如果用較強(qiáng)的還原劑 (如鋅和鹽酸 )， 則生成苯胺 ++ HCl N H 2N 2 C l Zn N H 3對(duì)羥基偶氮苯 （ 橙紅色 ） + +0 ℃H O2N2 C l N ( C H 3 ) 2C H 3 C O O N a N N N ( C H3 ) 2+ 0 ℃N a O HN2 C l N NO H O HB 偶聯(lián)反應(yīng) 重氮鹽與酚或芳胺作用，失去一分子鹵化氫，生成偶氮化合物，稱為偶聯(lián)反應(yīng)或偶合反應(yīng)。 4(N,N二甲氨基 )偶氮苯（黃色） 重氮組分 偶聯(lián)組分 注： ，否則，酚、芳胺將被質(zhì)子化，難于進(jìn)行親電反應(yīng)。 ，因?yàn)椋? A r N N［ ］A r N N N a O H A r N N O HN a O H A r N N O N a +重氮鹽與酚偶合，通常在弱堿性 (pH = 8 ~ 10)介質(zhì)中進(jìn)行。 重氮鹽與芳胺的偶合，通常在微酸性 (pH = 5 ~ 7)的介質(zhì)中進(jìn)行。 重氮鹽與伯芳胺 、 仲芳胺偶聯(lián)時(shí) : ℃HClN H 2N HN NC 6 H 5 N H 230 ~ 40N N+ +N HN 2 C l N NNH 2 HCl苯重氮氨基苯 N 2 C lO H N NO HC H 3O HC H 35 甲 基 2 羥 基 偶 氮 苯重氮鹽與萘酚或萘胺偶聯(lián)時(shí) : 反應(yīng)發(fā)生在同環(huán) 。 O H （ N H2 ）O H （ N H 2 ）C H 3O H （ N H 2 ）3 偶氮化合物和偶氮染料 偶氮化合物都有顏色 ， 有的可用作 指示劑 ， 有的可用作 染料 ， 稱為偶氮染料 。 例如： O 2 N NNOHN N N NOHH O 3 S S O 3 HN H 2N O 2對(duì)位紅（染料） 酸性黑 B(染棉毛等 ) H O 3 S N H 2H N O 2 O 3 S N 2①②N （ C H 3 ） 2N a O HN a O 3 S N N N （ C H 3 ） 2甲基橙 甲基橙可以作為酸、堿指示劑使用 O3 S N N N （ C H 3 ） 2H +O Hp H ＞ 4 . 4 O 3 S N N N （ N H 3 ） 2p H ＜ 3 . 1H O 3 S N H N N ( C H3 ) 2+NO HC O O N aO HN a O3S S O3N aN HNNNN HN HNNO HN a O3SN a O3SNH3CO C H3NN直接耐曬綠 BLL (C. I. Direct Green 26) 作業(yè)： 1） 2） 5） 7）； 4； 1） 5） 6）； 13； 14
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