【導讀】反應(yīng)①→⑤中屬于取代反應(yīng)的是(填序號)。寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。實現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式。以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖。C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子。到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量為172，元素分析表明，含碳%，含氫%，核磁共振氫譜顯示只有一個峰。①是苯的對位二取代化合物；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測含有聚合物雜質(zhì)。在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)。生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為______________。C與飽和溴水完全反應(yīng)生成g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.

　　

【正文】 2） A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為 C8H18的物質(zhì) B， B的一鹵代物只有 4種，且碳鏈不對稱。寫出 B的結(jié)構(gòu)簡式。 3）寫出將 A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。 A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液： 4）烯烴和 NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和 NBS作用，得到的一溴代烯烴有 種。 12. 答案： 1） 2020 寒假作業(yè) 有機化學基礎(chǔ) Fxw 22 ； 2）； 3） A屬于烯烴，其通入溴水：紅棕色褪去且溶液分層；其通入溴的四氯化碳溶液：紅棕色褪去； 4） 3種。 解析：此題考查有機物結(jié)構(gòu)式的確定、小分子的聚合、有機實驗現(xiàn)象、同分異構(gòu)體等知識。1）根據(jù) A氫化后得到 2甲基丙烷，故其為 2甲基 1丙烯，其聚合方式可能有：）、 兩種； 2）根據(jù) B的分子式為： C8H18，其一鹵代物有 4種，其結(jié)構(gòu)式為： ； 3） A通入溴水：紅棕色褪去且溶液分層； A通入溴的四氯化碳溶液：紅棕色褪去； 4）根據(jù)烯烴和 NBS作用時的規(guī)律，可知其能生成3種一溴代烯烴。 13. 【答案】 （ 1） ，光照 （ 2） ，苯甲酸苯甲酯 （ 3） 14. 【答案】 （ 1） C23H39NO4； （ 2） ； （ 3）③ 、 ⑤； 2020 寒假作業(yè) 有機化學基礎(chǔ) Fxw 23 （ 4） 。 【解析】 本題的陌生度大，在 12個結(jié)構(gòu)簡式中，有 8個是考生沒見過的，遇到新信息能保持良好的心態(tài)，冷靜思考，是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時，應(yīng)沿著指定的合成路線注意分析官能團的變化，邊讀題邊聯(lián)想已學過的有機化學基礎(chǔ)知識。然后依據(jù)新信息并結(jié)合舊知識，正確作答。 【易錯點點睛】 第（ 1）問：① C17H39NO4，② C23H38NO4，③ C23H39O4等。 第（ 2）問： 第（ 3）問：① ③⑤⑥ ，② ①③⑤ ，③ ①⑤ ，④ ①③ 等。 第（ 1）問：要寫心舒寧的分子式，先數(shù)對分子中的碳原子數(shù)是關(guān)鍵，然后再根據(jù)碳原子數(shù)求 算 氫原 子 數(shù)， 問題 便 迎刃 而解 。我 們 將心 舒寧 的 分子 式分 割 為兩 部分 ， 這部分的碳原子數(shù)為 6 2+2+5=19，據(jù) 2n+2=19 2+2=40，有一個環(huán)就減少 2個氫原子，可求出氫原子數(shù)為 403 2=34，再加上 N原子還結(jié)合了一個氫原子，所以這部分結(jié)構(gòu)簡式共具有 35個氫原子。 這部分由 4 個碳原子、 4個氫原子和 4 個氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為 C23H39NO4。出現(xiàn)錯誤①，是因為碳原子數(shù)未數(shù)對，將“ ”，誤看為“ ”。出現(xiàn)錯誤②，是因為漏數(shù)了氮原子上連接的 H原子。出現(xiàn)錯誤③，是因為丟掉了 N原子。 2020 寒假作業(yè) 有機化學基礎(chǔ) Fxw 24 第（ 2）問：中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡式可根據(jù)④、⑤的反應(yīng)條件、反應(yīng)類型及④前的結(jié)構(gòu)簡式和⑤后的結(jié)構(gòu)簡式推出。 由 中間體（Ⅰ） ，可知中間體（Ⅰ）含有 結(jié)構(gòu)，即 考生對“④先加濃鹽酸，再加 NaOH濃溶液，△”這一新信息不清楚，但對箭頭下方所寫的“（或加濃硫酸，△）”這一信息是熟悉的，將其與“⑤ H2，催化劑”又一信息結(jié)合起來考慮，便可知結(jié)構(gòu)簡式 中的“ ”應(yīng)消去一分子水，變成“ ”。即根據(jù)乙醇與濃硫酸 170℃反應(yīng)得乙烯的知識，遷移至此，便可推出中間體（Ⅰ）。顯然常見誤區(qū)①是由于馬虎，誤將“ ??”寫成了“ ”。②和③是分別在結(jié)構(gòu)簡式中出現(xiàn)“ =CH2— ”、“ —CH2=”，這里的碳原子為 5價，與碳原子 4價的事實不符。 第（ 3）問：審視反應(yīng)①～⑤，只有③、⑤出現(xiàn)了不飽和 變成了 ，所以只有③、⑤反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。出現(xiàn)①誤區(qū)，多選⑥為加成反應(yīng)，是由于未看懂題目中的“注：（ ii）心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓 點表示形成鹽”，將其與加成反應(yīng)的定義混為一談，造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū)，多選①為加成反應(yīng)，是由于不會運用加成反應(yīng)的原理分析反應(yīng)類型所致。出現(xiàn)③、④誤區(qū)，都多選了①為加成反應(yīng)，而又分別漏選了③、⑤加成反應(yīng)，造成了失誤。 2020 寒假作業(yè) 有機化學基礎(chǔ) Fxw 25 第（ 4）問：如果將⑤、⑥兩步顛倒，則發(fā)生反應(yīng)為中間體（Ⅰ）先與 生成鹽，后再與 H2加成，故最后得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式中應(yīng)不含不飽和的雙鍵。即為 出現(xiàn)①誤區(qū)，誤將“ ”寫“ ”，苯環(huán)與環(huán)已烷結(jié)構(gòu)簡式不分，造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū)，均由于不理解題意，不知道先成鹽后加成，會使不飽和碳原子變成飽和碳原子，造成失誤。 15. 答 案 ：（ 1 ） 纖 維 素 ； ； C2H5COOCH3 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 （ 2） C2H5OH＋ CuO △ CH3CHO＋ Cu＋ H2O （ 3） CH2OH(CH2OH)4CHO＋ 2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CH2OH)4COONH4＋ 2Ag↓＋ H2O＋3NH3 16. 答案 ： (1)O2 Br2 (2)A： CH3CHO 17. 答案：（ 1）加成 消去 水解（取代） （ 2） CH2Cl－ CH＝ CH— CH2Cl HOOC— CH＝ CH— COOH CH2＝ C(CH3)— COOH + C16H33OH濃 H2SO4———— →△ CH2＝ C(CH3)— COO C16H33+H2O 水浴加熱 2020 寒假作業(yè) 有機化學基礎(chǔ) Fxw 26 一 定 條 件nC H 2 CC H 3C O O C 1 6 H 3 3+OC H C HC COOOC H 2 CC H 3C O O C 1 6 H 3 3C H C HC CO On n 18. 答案： (1)② KMnO4酸性溶液會氧化 C6H5— NH2生成焦油狀的復雜物質(zhì) (3)聚合 (縮聚、取代 ) 加成 (4)C6H5 — CH2Cl+NaOH ?? ?? OH2 C6H5 — CH2OH+NaCl( 或 C6H5 — CH2Cl+H2O ?? ?? NaOH C6H5 CH2OH+HCl) 19. 答案： (1) CH3CH(OH)CH2COOH (2)加成反應(yīng) (3)CH2==CHCH2COOH +CH 3OH ???? ?? ?)(42SOH濃 CH2==CHCH2COOCH3+H2O (4)①③⑥ 20. 答案：（ 1） 86 (2)A： (CH3CH2)2C=CHCH3 E： CH3CH＝ CHCH2CH3 (3)①消去反應(yīng) ②酯化 (取代 )反應(yīng) (4)CH3COOH+CH3CH2CH(OH)CH2CH3 濃 H2SO4———— →△ CH3COOCH(CH2CH3)2+H2O