第十三章雜環(huán)化合物(編輯修改稿)
2024-08-28 13:35 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 ） 第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu) 呋喃、噻吩、吡咯 π電子數(shù)符合休克爾規(guī)則（ 4n+2），因此具有芳香性。 O NHS. . . . . . . . . . . . . . . . . . 在呋喃 、 噻吩 、 吡咯分子中 ， 是由 5個原子 ， 6個 π電子組成的共軛體系 ， 使環(huán)上碳原子的電子云密度增加 ， 所以稱為 富電子芳雜環(huán) 或 多 π電子芳雜環(huán) 。 另外 ， 吡咯分子中的氮原子上連有一個氫原子 ，由于氮原子的 p電子參與了環(huán)上共軛 ， 降低了對這個氫原子的吸引力 ， 使得氫原子變得比較活潑 ， 具有 弱酸性 。 電負性強弱順序是：氧 氮 硫 ， 芳香性強弱順序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃 。 呋喃 噻吩 吡咯 二、呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì) 呋喃存在于松木焦油中，其蒸氣遇到浸過鹽酸的松木片時呈 綠色 ，叫做 松木片反應 。此現(xiàn)象可用來鑒定呋喃。 噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在濃硫酸存在下，與靛紅一同加熱顯示 藍色 ，反應靈敏。可用來檢驗噻吩。 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸氣或其醇溶液能使浸過鹽酸的松木片呈 紅色 ，此反應可用來鑒定吡咯。 1. 親電取代反應 呋喃、噻吩、吡咯都比苯容易發(fā)生親電取代反應，取代主要發(fā)生在 α位。它們反應的活性順序為： 吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯 。 (1) 鹵化 O+ B r 2 2 5 ℃ B r_ _O + H B r2 溴 呋 喃 （ 7 5 % ）二 氧 六 環(huán)S+ B r 2 B r_ _ + H B rSC H 3 C O O H2 溴 噻 吩HN + 4 I 2 + 4 N a O H
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