外消旋苯乙胺的拆分工藝(編輯修改稿)
2025-07-23 16:42 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 光儀起見，產(chǎn)品可測(cè)折光率。 七、思考題（1）采用魯卡特反應(yīng)合成（土）a苯乙胺為什么只能獲得其外消旋體？欲獲得（+）或（）苯乙胺，如何進(jìn)行拆分？（2）本實(shí)驗(yàn)為什么要比較嚴(yán)格地控制反應(yīng)溫度？（3）苯乙酮與甲酸銨反應(yīng)后，用水洗滌的目的是什么？（4）為什么用溶劑對(duì)水解溶液進(jìn)行萃?。啃彰? 學(xué)號(hào)： 專業(yè)： 實(shí)驗(yàn)六 外消旋體α苯乙胺的的拆分一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?．學(xué)習(xí)將外消旋體轉(zhuǎn)變?yōu)榉菍?duì)映異構(gòu)體拆分外消旋體的原理和方法。2．進(jìn)一步熟練旋光度的測(cè)定方法。了解對(duì)光學(xué)活性物質(zhì)純度的初步評(píng)價(jià)。3. 通過(guò)具體實(shí)驗(yàn)操作，掌握相關(guān)的實(shí)驗(yàn)技術(shù)和技能，學(xué)會(huì)運(yùn)用所學(xué)知識(shí)和理論進(jìn)行實(shí)驗(yàn)分析和實(shí)驗(yàn)操作的能力，養(yǎng)成良好的實(shí)驗(yàn)素質(zhì)和習(xí)慣。二、實(shí)驗(yàn)原理由一般合成方法得到的手性化合物為等量的對(duì)映體組成的外消旋體，無(wú)旋光性。若要得到純凈左旋體或右旋體，需要使用某種方法將它們分開。用某種方法將外消旋體分開成純的左旋體和右旋體的過(guò)程稱為外消旋體的拆分。由于對(duì)映異構(gòu)體除旋光性不同外，具有相同的物理和化學(xué)性質(zhì)，用一般的蒸餾、結(jié)晶、色譜分離等方法難于將其分離。目前，拆分外消旋體最常用的方法是利用化學(xué)反應(yīng)把對(duì)映體變?yōu)榉菍?duì)映體：利用外消旋混合物內(nèi)含有一個(gè)易于反應(yīng)的基團(tuán)——拆分基團(tuán)，如羧基或氨基等，可以使它與一個(gè)純的旋光化合物——拆分劑發(fā)生反應(yīng)，從而把一對(duì)對(duì)映體變成兩種非對(duì)映體。由于非對(duì)映體具有不同的物理性質(zhì)，便可采用常規(guī)的分離手段分開。然后經(jīng)過(guò)一定的處理，去掉拆分劑，最后，得到純的旋光化合物，達(dá)到拆分的目的。常用的拆分劑有：馬錢子堿、奎寧和麻黃素等旋光純的生物堿用來(lái)拆分外消旋的有機(jī)酸；酒石酸、樟腦磺酸、苯乙醇酸等旋光純的有機(jī)酸用來(lái)拆分外消旋的有機(jī)堿。 外消旋的醇通常先與丁二酸酐或鄰苯二甲酸酐作用形成單酯，用旋光純的堿把單酯分開，再經(jīng)堿性水解得到單個(gè)的旋光性的醇。 利用具有光學(xué)活性的吸附劑，通過(guò)柱層析把一對(duì)光學(xué)活性對(duì)映體拆開：一對(duì)光學(xué)活性對(duì)映體和一個(gè)光學(xué)活性吸附劑形成兩個(gè)非對(duì)映的吸附物，它們被吸附劑吸附的強(qiáng)弱不同，可用適當(dāng)?shù)娜軇┓謩e把它們淋洗出來(lái)。外消旋α苯乙胺屬堿性外消旋體，可用酸性拆分試劑進(jìn)行拆分，本實(shí)驗(yàn)用D(+)酒石酸為拆分劑。具有光學(xué)活性的D(+)酒石酸廣泛存在于自然界。在釀酒中所獲得的一系列副產(chǎn)物中就有D(+)酒石酸。外消旋α苯乙胺用D(+)酒石酸處理時(shí)產(chǎn)生的兩個(gè)非對(duì)映體的鹽在甲醇中的溶解度有明顯差異，由于()α苯乙胺和(+)酒石酸所形成的鹽在甲醇中的溶解度比(+)α苯乙胺和(+)酒石酸所形成的鹽小。足以用分步結(jié)晶的方法將它們分離開。因此，前者從溶液中先結(jié)晶析出，經(jīng)稀堿處理
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