常見人名反應及機理(編輯修改稿)
2025-07-21 02:14 本頁面
【文章內容簡介】 個質子得到發(fā)生親電取代產(chǎn)物：FriedelCrafts酰基化反應 芳烴與酰基化試劑如酰鹵、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用無水三氯化鋁)催化下發(fā)生?；磻玫椒枷阃哼@是制備芳香酮類最重要的方法之一，在酰基化中不發(fā)生烴基的重排。反應機理Fries重排 酚酯在Lewis酸存在下加熱,可發(fā)生?；嘏欧磻?生成鄰羥基和對羥基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶劑中進行，也可以不用溶劑直接加熱進行。鄰、對位產(chǎn)物的比例取決于酚酯的結構、反應條件和催化劑等。例如，用多聚磷酸催化時主要生成對位重排產(chǎn)物，而用四氯化鈦催化時則主要生成鄰位重排產(chǎn)物。反應溫度對鄰、對位產(chǎn)物比例的影響比較大，一般來講，較低溫度(如室溫)下重排有利于形成對位異構產(chǎn)物(動力學控制)，較高溫度下重排有利于形成鄰位異構產(chǎn)物(熱力學控制)。反應機理Gabriel合成法 鄰苯二甲酰亞胺與氫氧化鉀的乙醇溶液作用轉變?yōu)猷彵蕉柞啺符}，此鹽和鹵代烷反應生成N烷基鄰苯二甲酰亞胺，然后在酸性或堿性條件下水解得到一級胺和鄰苯二甲酸，這是制備純凈的一級胺的一種方法。有些情況下水解很困難，可以用肼解來代替：反應機理 鄰苯二甲酰亞胺鹽和鹵代烷的反應是親核取代反應，取代反應產(chǎn)物的水解過程與酰胺的水解相似。Gattermann反應 重氮鹽用新制的銅粉代替亞銅鹽(見Sandmeyer反應)作催化劑，與濃鹽酸或氫溴酸發(fā)生置換反應得到氯代或溴代芳烴： 本法優(yōu)點是操作比較簡單，反應可在較低溫度下進行，缺點是其產(chǎn)率一般較Sandmeyer反應低。反應機理見Sandmeyer反應Hinsberg反應 伯胺、仲胺分別與對甲苯磺酰氯作用生成相應的對甲苯磺酰胺沉淀，其中伯胺生成的沉淀能溶于堿(如氫氧化鈉)溶液，仲胺生成的沉淀則不溶，叔胺與對甲苯磺酰氯不反應。此反應可用于伯仲叔胺的分離與鑒定?！ofmann烷基化 鹵代烷與氨或胺發(fā)生烷基化反應，生成脂肪族胺類： 由于生成的伯胺親核性通常比氨強，能繼續(xù)與鹵代烴反應，因此本反應不可避免地產(chǎn)生仲胺、叔胺和季銨鹽，最后得到的往往是多種產(chǎn)物的混合物。用大過量的氨可避免多取代反應的發(fā)生，從而可得到良好產(chǎn)率的伯胺。反應機理反應為典型的親核取代反應(SN1或SN2)Hofmann消除反應 季銨堿在加熱條件下(100200176。C)發(fā)生熱分解,當季銨堿的四個烴基都是甲基時,熱分解得到甲醇和三甲胺:如果季銨堿的四個烴基不同,則熱分解時總是得到含取代基最少的烯烴和叔胺:Hofmann重排 酰胺用溴(或氯)在堿性條件下處理轉變?yōu)樯僖粋€碳原子的伯胺:
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