【文章內(nèi)容簡介】 酸為主（可占50％），其余氨基酸以甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等居多。蛋白聚糖是細胞外基質(zhì)的主要成分，廣泛存在于高等動物的一切組織中，對結締組織、軟骨、骨骼的構成至關重要。蛋白聚糖具有極強的親水性，能結合大量的水，能保持組織的體積和外形并使之具有抗拉、抗壓強度。蛋白聚糖鏈相互間的作用，在細胞與細胞、細胞與基質(zhì)相互結合，維持組織的完整性中起重要作用。糖鏈的網(wǎng)狀結構還具有分子篩效應，對物質(zhì)的運送有一定意義。透明質(zhì)酸是關節(jié)滑液的主要成分，具有很大的粘性，對關節(jié)面起潤滑作用。類風濕性關節(jié)炎患者關節(jié)液的粘度降低與蛋白多糖的結構變化有關。在細胞膜中有糖苷轉移酶，催化合成；在溶酶體中有糖苷酶催化其分解。凝集素是能與糖特異結合的，非酶非抗體的蛋白質(zhì)。動物體中的某些凝集素含有約130個氨基酸殘基構成的糖識別域，與炎癥及腫瘤轉移有關。 本 章 考 點：1，糖的定義和分類。 ***尤其要注意以葡萄糖為代表的單糖的分子結構（特別是旋光異構現(xiàn)象）、分類、物理性質(zhì)以及化學性質(zhì)（鑒別），還有一些重要的單糖要熟記。2，比較三種主要雙糖（蔗糖、乳糖、麥芽糖）的組成、連接鍵的種類及其環(huán)狀結構。3，淀粉、糖原、纖維素的組成單位和特有的顏色反應及生物學功能。（考題出現(xiàn)較頻繁）4，糖胺聚糖、糖蛋白、蛋白聚糖的定義及鍵的連接方式。5，常用的識別核糖、葡萄糖、果糖、蔗糖和淀粉的方法。（顯色法）。6，了解糖的生理功能。 本 章 名 詞 解 釋 醛糖（aldose）：一類單糖，該單糖中氧化數(shù)最高的C原子（指定為C1）是一個醛基。酮糖（ketose）：一類單糖，該單糖中氧化數(shù)最高的C原子（指定為C2）是一個酮基。異頭物（anomer）：僅在氧化數(shù)最高的C原子（異頭碳）上具有不同構形的糖分子的兩種異構體。異頭碳（anomer carbon）：環(huán)化單糖的氧化數(shù)最高的C原子，異頭碳具有羰基的化學反應性。變旋（mutarotation）：吡喃糖，呋喃糖或糖苷伴隨它們的α和β異構形式的平衡而發(fā)生的比旋度變化。單糖（monosaccharide）：由3個或更多碳原子組成的具有經(jīng)驗公式（CH2O）n的簡糖。糖苷（dlycoside）：單糖半縮醛羥基與別一個分子的羥基，胺基或巰基縮合形成的含糖衍生物。糖苷鍵（glycosidic bond）:一個糖半縮醛羥基與另一個分子（例如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羥基、胺基或巰基之間縮合形成的縮醛或縮酮鍵，常見的糖醛鍵有O—糖苷鍵和N—糖苷鍵。寡糖（oligoccharide）：由2～20個單糖殘基通過糖苷鍵連接形成的聚合物。多糖（polysaccharide）：20個以上的單糖通過糖苷鍵連接形成的聚合物。多糖鏈可以是線形的或帶有分支的。還原糖（reducing sugar）：羰基碳（異頭碳）沒有參與形成糖苷鍵，因此可被氧化充當還原劑的糖。淀粉（starch）：一類多糖，是葡萄糖殘基的同聚物。有兩種形式的淀粉：一種是直鏈淀粉，是沒有分支的，只是通過α（1→4）糖苷鍵的葡萄糖殘基的聚合物；另一類是支鏈淀粉，是含有分支的，α（1→4）糖苷鍵連接的葡萄糖殘基的聚合物，支鏈在分支處通過α（1→6）糖苷鍵與主鏈相連。糖原（glycogen）: 是含有分支的α（1→4）糖苷鍵的葡萄糖殘基的同聚物，支鏈在分支點處通過α（1→6）糖苷鍵與主鏈相連。極限糊精（limit dexitrin）:是指支鏈淀粉中帶有支鏈的核心部位，該部分經(jīng)支鏈淀粉酶水解作用，糖原磷酸化酶或淀粉磷酸化酶作用后仍然存在。糊精的進一步降解需要α（1→6）糖苷鍵的水解。肽聚糖（peptidoglycan）：N乙酰葡萄糖胺和N乙酰唾液酸交替連接的雜多糖與不同的肽交叉連接形成的大分子。肽聚糖是許多細菌細胞壁的主要成分。糖蛋白（glycoprotein）:含有共價連接的葡萄糖殘基的蛋白質(zhì)。蛋白聚糖（proteoglycan）：由雜多糖與一個多肽連組成的雜化的在分子，多糖是分子的主要成分。 第三章 脂 類 提 要 一、概念 脂類、類固醇、萜類、多不飽和脂肪酸、必需脂肪酸、皂化值、碘值、酸價、酸敗、油脂的硬化、甘油磷脂、鞘氨醇磷脂、神經(jīng)節(jié)苷脂、腦苷脂、乳糜微粒二、脂類的性質(zhì)與分類 單純脂、復合脂、非皂化脂、衍生脂、結合脂單純脂脂肪酸的俗名、系統(tǒng)名和縮寫、雙鍵的定位三、油脂的結構和化學性質(zhì)(1)水解和皂化 脂肪酸平均分子量＝3561000247。皂化值(2)加成反應 碘值大，表示油脂中不飽和脂肪酸含量高，即不飽和程度高。(3)酸敗蠟是由高級脂肪酸和長鏈脂肪族一元醇或固醇構成的酯。四、磷脂（復合脂）（一）甘油磷脂類最常見的是卵磷脂和腦磷脂。卵磷脂是磷脂酰膽堿。腦磷脂是磷脂酰乙醇胺。卵磷脂和腦磷脂都不溶于水而溶于有機溶劑。磷脂是兼性離子，有多個可解離基團。在弱堿下可水解，生成脂肪酸鹽，其余部分不水解。在強堿下則水解成脂肪酸、磷酸甘油和有機堿。磷脂中的不飽和脂肪酸在空氣中易氧化。（二）鞘氨醇磷脂神經(jīng)鞘磷脂由神經(jīng)鞘氨醇（簡稱神經(jīng)醇）、脂肪酸、磷酸與含氮堿基組成。脂酰基與神經(jīng)醇的氨基以酰胺鍵相連，所形成的脂酰鞘氨醇又稱神經(jīng)酰胺；神經(jīng)醇的伯醇基與磷脂酰膽堿（或磷脂酰乙醇胺）以磷酸酯鍵相連。磷脂能幫助不溶于水的脂類均勻擴散于體內(nèi)的水溶液體系中。非皂化脂（一）萜類 是異戊二烯的衍生物多數(shù)線狀萜類的雙鍵是反式。維生素A、E、K等都屬于萜類，視黃醛是二萜。天然橡膠是多萜。（二）類固醇 都含有環(huán)戊烷多氫菲結構固醇類 是環(huán)狀高分子一元醇，主要有以下三種：動物固醇 膽固醇是高等動物生物膜的重要成分，對調(diào)節(jié)生物膜的流動性有一定意義。膽固醇還是一些活性物質(zhì)的前體，類固醇激素、維生素D膽汁酸等都是膽固醇的衍生物。植物固醇 是植物細胞的重要成分，不能被動物吸收利用。1，酵母固醇 存在于酵母菌、真菌中，以麥角固醇最多，經(jīng)日光照射可轉化為維生素D2。膽汁酸 是乳化劑，能促進油脂消化。強心苷和蟾毒 它們能使心率降低，強度增加。性激素和維生素D 3. 前列腺素結合脂。它分為中性和酸性兩類，分別以腦苷脂和神經(jīng)節(jié)苷脂為代表。腦苷脂 由一個單糖與神經(jīng)酰胺構成。神經(jīng)節(jié)苷脂 是含唾液酸的糖鞘脂，有多個糖基，又稱唾液酸糖鞘脂，結構復雜。根據(jù)蛋白質(zhì)組成可分為三類：核蛋白類、磷蛋白類、單純蛋白類，其中單純蛋白類主要有水溶性的血漿脂蛋白和脂溶性的腦蛋白脂。血漿脂蛋白根據(jù)其密度由小到大分為五種：乳糜微粒 主要生理功能是轉運外源油脂。極低密度脂蛋白(VLDL) 轉運內(nèi)源油脂。低密度脂蛋白(LDL) 轉運膽固醇和磷脂。高密度脂蛋白(HDL) 轉運磷脂和膽固醇。極高密度脂蛋白(VHDL) 轉運游離脂肪酸。腦蛋白脂不溶于水，分為A、B、C三種。top第一節(jié) 概述 一、脂類是脂溶性生物分子脂類（lipids）泛指不溶于水，易溶于有機溶劑的各類生物分子。脂類都含有碳、氫、氧元素，有的還含有氮和磷。共同特征是以長鏈或稠環(huán)脂肪烴分子為母體。脂類分子中沒有極性基團的稱為非極性脂；有極性基團的稱為極性脂。極性脂的主體是脂溶性的，其中的部分結構是水溶性的。二、分類 單純脂是脂肪酸與醇結合成的酯，沒有極性基團，是非極性脂，又稱中性脂。三酰甘油、膽固醇酯、蠟等都是單純脂。蠟是由高級脂肪酸和高級一元醇形成的酯。 復合脂又稱類脂，是含有磷酸等非脂成分的脂類。復合脂含有極性基團，是極性脂。磷脂是主要的復合脂。 包括類固醇、萜類和前列腺素類。 不含脂肪酸，不能被堿水解，稱為非皂化脂。類固醇又稱甾醇，是以環(huán)戊烷多氫菲為母核的一種脂類。膽固醇是人體內(nèi)最重要的類固醇，它因有羥基而屬于極性脂。萜類是異戊二烯聚合物，前列腺素是二十碳酸衍生物。 指上述物質(zhì)的衍生產(chǎn)物，如甘油、脂肪酸及其氧化產(chǎn)物，乙酰輔酶A。 脂與糖或蛋白質(zhì)結合，形成糖脂和脂蛋白。三、分布與功能（一）三酰甘油是儲備能源三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等處的脂肪組織中，是儲備能源的主要形式。三酰甘油作為能源儲備有以下優(yōu)點： 在三大類能源物質(zhì)中，只有三酰甘油能大量儲備。體內(nèi)糖原的儲量少（不到體重的1％），儲存期短（不到半天），而三酰甘油儲量可高達體重的10－20％以上，并可長期儲存。 由于脂肪酸的還原態(tài)遠高于其他燃料分子，所以體內(nèi)氧化三酰甘油的功能價值可高達37Kj/g，而氧化糖和蛋白質(zhì)分別只有17和16Kj/g。 可以無水狀態(tài)存在。而1克糖原可以結合2克水，所以1克無水的脂肪儲存的能量是1克水合的糖原的6倍多。、緩沖壓力、減輕摩擦振動等保護功能。（二）極性脂參與生物膜的構成磷脂、糖脂、膽固醇等極性脂是構成人體生物膜的主要成分。他們構成生物膜的水不溶性液態(tài)基質(zhì)，規(guī)定了生物膜的基本特性。膜的屏障、融合、絕緣、脂溶性分子的通透性等功能都是膜脂特性的表現(xiàn)，膜脂還給各種膜蛋白提供功能所必須的微環(huán)境。脂類作為細胞表面物質(zhì)，與細胞的識別、種特異性和組織免疫等有密切關系。（三）有些脂類及其衍生物具有重要生物活性腎上腺皮質(zhì)激素和性激素的本質(zhì)是類固醇；各種脂溶性維生素也是不可皂化脂；介導激素調(diào)節(jié)作用的第二信使有的也是脂類，如二酰甘油、肌醇磷脂等；前列腺素、血栓素、白三烯等具有廣泛調(diào)節(jié)活性的分子是20碳酸衍生物。（四）有些脂類是生物表面活性劑磷脂、膽汁酸等雙溶性分子（或離子），能定向排列在水－脂或水－空氣兩相界面，有降低水的表面張力的功能，是良好的生物表面活性劑。例如：肺泡細胞分泌的磷脂覆蓋在肺泡壁表面，能通過降低肺泡壁表面水膜的表面張力，防止肺泡在呼吸中萎陷。缺少這些磷脂時，可造成呼吸窘迫綜合征，患兒在呼吸后必須用力擴胸增大胸內(nèi)負壓，使肺泡重新充氣。膽汁酸作為表面活性劑，可乳化食物中脂類，促進脂類的消化吸收。（五）作為溶劑一些脂溶性的維生素和激素都是溶解在脂類物質(zhì)中才能被吸收，他們在體內(nèi)的運輸也需要溶解在脂類中。如維生素A、E、K、性激素等都是如此。第二節(jié) 單純脂 一、脂肪酸（一）特性動植物中的脂肪酸比較簡單，都是直鏈的，可含有多至六個雙鍵，而細菌的脂肪酸最多只有一個雙鍵。細菌的脂肪酸比較復雜，可有支鏈或含有環(huán)丙烷環(huán)，如結核酸就是飽和支鏈脂肪酸。植物中可能含有三鍵、環(huán)氧基及環(huán)丙烯基等。人體及高等動物體內(nèi)的脂肪酸有以下特點：，最多見的是C1C1C22等長鏈脂肪酸。不飽和脂肪酸的雙鍵都呈順式構型，有多個雙鍵的脂肪酸稱為高度不飽和脂肪酸或多不飽和脂肪酸。相鄰雙鍵之間都插入亞甲基，不構成共軛體系。（二）分類和命名、系統(tǒng)名和縮寫脂肪酸的俗名主要反映其來源和特點。系統(tǒng)名反映其碳原子數(shù)目、雙鍵數(shù)和位置。如：硬脂酸的系統(tǒng)名是十八烷酸，用18：0表示，其中“18”表示碳鏈長度，“0”表示無雙鍵；油酸是十八碳烯酸，用18：1表示，“1”表示有一個雙鍵。反油酸用18：1Δ9,trans表示。雙鍵位置的表示方法有兩種，原來用Δ編號系統(tǒng)，近來又規(guī)定了ω或(n)編號系統(tǒng)。前者按碳原子的系統(tǒng)序數(shù)（從羧基端數(shù)起），用雙鍵羧基側碳原子的序數(shù)給雙鍵定位。后者采用碳原子的倒數(shù)序數(shù)（從甲基端數(shù)起），用雙鍵甲基側碳原子的（倒數(shù)）序數(shù)給雙鍵定位。這樣可將脂肪酸分為代謝相關的4組，即ωωωω9，在哺乳動物體內(nèi)脂肪酸只能由該族母體衍生而來，各族母體分別是軟油酸（16：1，ω7）、油酸（18：1，ω9）、亞油酸（18：2，ω6）和α亞麻酸（18：3，ω3）哺乳動物體內(nèi)能合成飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸，不能合成多不飽和脂肪酸，如亞油酸、亞麻酸等。我們把維持哺乳動物正常生長所必需的而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸。（三）反應脂肪酸常見的反應有兩個：活化硫?；?，生成脂酰輔酶A。這是脂肪酸的活性形式。不飽和脂肪酸的雙鍵可以氧化，生成過氧化物，最后產(chǎn)生自由基。對人體有害。二、油脂（一）油脂的結構油脂是由一分子甘油與一至三分子脂肪酸所形成的酯。根據(jù)脂肪酸數(shù)量，可分為單酰甘油、二酰甘油和三酰甘油（過去稱為甘油三酯）。前兩者在自然界中存在極少，而三酰甘油是脂類中含量最豐富的一類。通常所說的油脂就是指三酰甘油。若三個脂肪酸相同，則稱簡單三酰甘油，命名時稱三某脂酰甘油，如三硬脂酰甘油，三油酰甘油等。如三個脂肪酸不同，則稱為混合三酰甘油，命名時以α、β和α’分別表示不同脂肪酸的位置。天然油脂多數(shù)是多種混合三酰甘油的混合物，簡單三酰甘油極少，僅橄欖油中含三油酰甘油較多，約占70％。（二）油脂的性質(zhì)油脂一般無色、無味、無臭，呈中性。天然油脂因含雜質(zhì)而常具有顏色和氣味。油脂比重小于1，不溶于水而溶于有機溶劑（丁酸酯可溶）。在乳化劑如膽汁酸、肥皂等存在的情況下，油脂能在水中形成乳濁液。在人體和動物的消化道內(nèi)，膽汁酸鹽使油脂乳化形成乳糜微粒，有利于油脂的消化吸收。因為不飽和脂肪酸的熔點比相應的飽和脂肪酸低，所以一般三酰甘油中，不飽和脂肪酸含量較高者在室溫時為液態(tài)，俗稱油，如棉籽油的不飽和脂肪酸占75％。而飽和脂肪酸含量高的三酰甘油在室溫時通常為固態(tài)，俗稱脂，如牛脂中飽和脂肪酸占60－70％。天然油脂都是多種油脂的混合物，沒有固定的熔點和沸點，通常簡稱為油脂。硬脂酸熔點為70℃，油酸熔點為14℃。相應的，三硬脂酸甘油酯的熔點是60℃，而三油酸甘油酯的熔點是0℃。如油脂中1，3位的脂肪酸不同，則具有旋光性，一般按照L型甘油醛的衍生物命名。油脂是脂肪酸的儲備和運輸形式，也是生物體內(nèi)的重要溶劑，許多物質(zhì)是溶于其中而被吸收和運輸?shù)?，如各種脂溶性維生素(A、D、E、K)、芳香油、固醇和某些激素等。油脂的化學性質(zhì)與組成它的脂肪酸、甘油以及酯鍵有關。(1)水解和皂化油脂能在酸、堿、蒸汽及脂酶的作用下水解，生成甘油和脂肪酸。當用堿水解油脂時，生成甘油和脂肪酸鹽。脂肪酸的鈉鹽和鉀鹽就是肥皂。因此把油脂的堿水解稱為皂化。使1克油脂完全皂化所需的氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為皂化值。根據(jù)皂化值的大小可以判斷油脂中所含脂肪酸的平均分子量。皂化值越大，平均分子量越小。脂肪酸平均分子量＝3561000247。皂化值式中56是