ch立體化學ppt課件(編輯修改稿)
2025-06-01 12:04 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 H C H 3 H2N L2氨基丙酸 1970年 ， 國際上根據(jù) IUPAC的建議采用了 R/S構型系統(tǒng)命名法 ， 這種命名法的適應性更廣 。 直接根據(jù)化合物的實際構型或投影式命名 ， 不需要與其他化合物聯(lián)系比較 。 構型的 R/S命名法 首先把手性碳上所連的四個原子或基團根據(jù)順序規(guī)則排出大、中、小、最小。 然后把最小的基放在方向盤的連桿上，其它三個基就在方向盤上。然后再觀察這三個基的大、中、小走向，順時針為 R，反時針為 S。 方法： 次序規(guī)則排次序，方向盤上定構型 。 a－ b－ c順時針 : R構型 a－ b－ c反時針：S構型 直接利用 Fischer投影式命名： COOH H OH HO H CH3 CH3 CH2Cl H HOCH2 Cl HOCH2 Cl H CH2Cl R()乳酸 S(+)乳酸 S2,3二氯丙醇 R2,3二氯丙醇 中 大 小 中 大 小 最小基在橫鍵上 ， 紙面走向與實際走向相反 。 最小基在豎鍵上 ， 紙面走向與實際走向相同 。 COOH 小橫反，豎不變 D/L 法和 R/S 有什么聯(lián)系嗎 ？ D/L 法和 R/S 是兩種不同的構型表示方法，二者間無直接邏輯聯(lián)系， D和 R以及 L和 S有時一致，有時不一致。 COOH COOH H NH2 H NH2 CH3 CH2SH D， R D， S 五 旋光異構體的數(shù)目和非對映體 含有 1個手性碳原子的化合物具有 1對對映體 (21個 ) COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 D()乳酸 L(+)乳酸 一對對映體具有相同的熔點、沸點、密度；兩者的比旋光度大小相等，方向相反；內(nèi)能相同。 物理性質和化學性質在非手性環(huán)境中相同，在手性環(huán)境中有區(qū)別。 熔點： ℃ 53 53 比旋光度： 176。 +176。 當分子中有 n個不相同 C*， 則有 2n個旋光異構體 。 CO2H CO2H CO2H CO2H HO H H OH H OH HO H Cl H H Cl Cl H H Cl CO2H CO2H CO2H CO2H （ 1） （ 2） （ 3） （ 4） [a] 176。 [a]D+ 176。 [a]D+ 176。 [a] 176。 非對映異構體 (彼此不成鏡像關系的立體異構體 ) 對映體 對映體 R R SS SR RS 含兩個不同手性碳的化合物 含兩個相同手性碳的化合物 CO2H CO2H CO2H CO2H HO H H OH HO H H OH H OH HO H HO H H OH CO2H CO2H CO2H CO2H （ 1） （ 2） （ 3） （ 4） (2S,3S) (2R,3R) (2S,3R) (2R,3S) [α]D12176。 [α]D+12 176。 [α]D 0176。 [α]D0 176。 mp: 170 ℃ 170 ℃ 140 ℃ 140 ℃ （ 3） 為具有手性中心的非手性分子，稱為 內(nèi)消旋體 。 對映體 對映體 ? 非對映異構體 (光學異構體數(shù)目 2n) 酒石酸 含有 n個不相同手性碳原子的化合物： 旋光異構體的數(shù)目 =2n； 對映體的成對數(shù)目 =2n/2； 外消旋體數(shù)目 =2n/2； n為不相同的手性碳原子數(shù)。 含有 n個相同手性碳原子的化合物 ： 數(shù)目少于 2n。 第三節(jié) 消旋、拆分和不對稱合成 p172 一 外消旋化 一個純的光活性物質，如果體系中的一半量發(fā)生構型轉化，就得外消旋體，這種由純的光活性物質轉變?yōu)橥庀w的過程稱為 外消旋化 。 如果構型轉化未達到半量，就叫 部分外消旋化。 含有手性碳原子的化合物，若手性碳很容易形成 正碳離子、負碳離子、自由基 等中間體時，常會發(fā)生外消旋化。 O HO HC H 2 N H C H 3H O HO HO HC H 2 N H C H 3H 2 O+HO HO HC H 2 N H C H 3H +O HO HC H 2 N H C H 3O H 2+HO HO HO HC
教學課件相關推薦
鄂ICP備17016276號-1