講稿pp立體化學(xué)bppt課件(編輯修改稿)
2025-05-30 05:10 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 。（ 2）若將一個(gè)費(fèi)歇爾投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)90176。 （順時(shí)針或逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)均可）后，得到的投影式和另一投影式相同，則這兩個(gè)投影式表示兩種不同構(gòu)型，二者是一對(duì)對(duì)映體。 C H 3H O HC O O H HO HC O O HH 3 C順 時(shí) 針 旋 轉(zhuǎn)逆 時(shí) 針 旋 轉(zhuǎn)9 09 0。（ 3）在投影式中，固定任一基團(tuán)不動(dòng)，其余三個(gè)基團(tuán)按順時(shí)針或逆時(shí)針順序依次交換位置，其構(gòu)型不變。 HC H 3C O O HC O O HO HC H 3H HO HC O O HH 3 C H O按逆時(shí)針，依次交換位置其余三個(gè)基團(tuán)固定羧基不動(dòng)固定羧基不動(dòng) 其余三個(gè)基團(tuán)按順時(shí)針 依次交換位置，2．構(gòu)型的命名法（標(biāo)記法） （ 1） D， L命名法 D(＋ )甘油醛 L()甘油醛 H O HC H 2 O HC H OHC H OH OC H 2 O H H CHO CH2OH OH [O] H COOH CH2OH OH [H] H COOH CH3 OH 標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的構(gòu)型確定之后，其它旋光物質(zhì)可以通過(guò)化學(xué)轉(zhuǎn)變把它們與兩種甘油醛的構(gòu)型相關(guān)聯(lián)或相對(duì)照，從而確定其構(gòu)型。這樣確定的構(gòu)型是相對(duì)于標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)而言，所以叫做 相對(duì)構(gòu)型 。 D(＋ )甘油醛 D(－ )甘油酸 D(－ )乳酸 1951年通過(guò) X－射線衍射法測(cè)定了右旋酒石酸銣鉀的真實(shí)構(gòu)型，恰好與其相對(duì)構(gòu)型相同。這樣假定的甘油醛的相對(duì)構(gòu)型就是絕對(duì)構(gòu)型了，以甘油醛作為參比物確定的其它旋光性物質(zhì)的相對(duì)構(gòu)型就是絕對(duì)構(gòu)型了。 D、 L標(biāo)記法一般適用于含一個(gè)手性碳原子的化合物。在標(biāo)記氨基酸和糖類(lèi)化合物的構(gòu)型時(shí)普遍采用。 （ 2） R， S構(gòu)型命名法 R構(gòu)型 S構(gòu)型 首先按優(yōu)先次序規(guī)則將手性碳原子所連的四個(gè)原子或基團(tuán)（ a， b， c， d）由大到小排列成序。這里設(shè) a＞ b＞ c＞ d。觀察： R、 S標(biāo)記法的規(guī)則 ① 按照次序規(guī)則，將手性碳原子上的四個(gè)原子或基團(tuán)按先后次序排列，較優(yōu)的原子或基團(tuán)排在前面。 ② 將排在最后的原子或基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的位置，其余三個(gè)原子或基團(tuán)放在離眼睛最近的平面上。 ③按先后次序觀察其余三個(gè)原子或基團(tuán)的排列走向，若為 順時(shí)針排列 ，叫做 R構(gòu)型 ；若為 逆時(shí)針排列 ，叫做 S構(gòu)型 。 例如： 2－丁醇 HO CH3 CH2CH3 H ≡ (R)2丁醇 H CH3 CH2CH3 OH ≡ (S)2丁醇 注意要以立體的觀點(diǎn)看待費(fèi)歇爾投影式，在用投影式判斷分子的 R， S構(gòu)型時(shí)，應(yīng)將其還原為透視式。 C O O HC H 3O HH從右后方觀察 － OH → － COOH → － CH3 為順時(shí)針排列 （ R)－ 乳酸 為了方便起見(jiàn)，可根據(jù)投影規(guī)則和 R， S 命名法的規(guī)定，引用下述簡(jiǎn)易方法： 最小基團(tuán)若連在投影式的豎線上（不論在上或在下），其它三個(gè)基團(tuán)從大 → 小順時(shí)針為 R型，逆時(shí)針為 S型，與透視式一致，可總結(jié)為“小上下，同向” 。 最小基團(tuán)若連在投影式橫線上（不論在左或在右），其它三個(gè)基團(tuán)從大 → 小順時(shí)針為 S型，逆時(shí)針為 R型，與透視式恰好相反，可總結(jié)為“小左右，反向”。 例如： 問(wèn)題： D、 L和 R、 S是兩種不同的構(gòu)型標(biāo)記方法，它們之間有沒(méi)有必然的聯(lián)系？ 旋光性化合物的構(gòu)型（ R、 S或 D、 L）和其旋光方向（ －或＋ ）有沒(méi)有必然的聯(lián)系？ 但是如果知道一個(gè) 旋光性化合物的構(gòu)
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