王鏡巖生物化學ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-28 12:32 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 重疊。 與鏡象不能重疊的分子 ， 稱為手性分子 。 分子的構(gòu)造相同，但構(gòu)型不同，形成實物與鏡象的兩種分 子，稱為 對映異構(gòu)體 （簡稱：對映體）。 對映體： 成對存在 ， 旋光能力相同 ， 但旋光方向相反 。 二者能量相同（分子中任何兩原子的距離 相同 ）。 外消旋體： 等量對映體的混合物。 二、 對稱因素： 1. 對稱面 2. 對稱中心 HH HHHHH 3 C C H 3結(jié)論 ： 有對稱面、對稱中心 均可與其鏡象重疊，是非手 性分子；反之，為手性分子。 既無對稱面也沒有對稱中心的，一般可判定為是手性分子。 故：分子的手性是對映體存在的必要和充分條件。 167。 3—4— 3 含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 一 、 構(gòu)型的表示法： 1. 透視式 （ 三維結(jié)構(gòu) ） ：略 投影式： C O O HC H 3H O HC O O HC H 3H O H 使用 Fischer 投影式的注意事項： (1)可以沿紙面旋轉(zhuǎn)，但不能離開紙面翻轉(zhuǎn)。 C O O HC H3H O HC O O HC H3HH O翻 轉(zhuǎn)翻 轉(zhuǎn) (2) 可以旋轉(zhuǎn) 180。 ， 但不能旋轉(zhuǎn) 90。 或 270。 。 C O O HH O HC O O HC H3HH O旋 轉(zhuǎn) 1 8 0旋 轉(zhuǎn) 1 8 0C H3。C O O HH O H C O O HC H 3HO H旋 轉(zhuǎn) 9 0旋 轉(zhuǎn) 9 0C H3。二、構(gòu)型標記法： 1. D / L標記法 C H OC H 2 O HH O HC H OC H 2 O HHH O D(+)甘油醛 L()甘油醛 **D、 L與 “ +、 ‖ 沒有必然的聯(lián)系 2. R / S標記法 A. 三維結(jié)構(gòu)： HO HC 2 H 5C H 3HO HC 2 H 5C H 3R S B. Fischer 投影式： H O HHC H OC H 2 O HH O HRC H OC H 2 O HH OC H OC H 2 O H 結(jié)論 ： 當 最小基團 處于 橫鍵 位置時，其余三個基團從 大到小的順 序若為 逆時針 ， 其 構(gòu)型為 R； 反之， 構(gòu)型為 S。 HC H OC H 2 O HHH ORC H OC H 2 O HH O 結(jié)論 ： 當 最小基團 處于 豎鍵 位置時，其余三個基團從 大到小的順序 若為 順時針， 其 構(gòu)型為 R； 反之， 構(gòu)型為 S。 167。 3—4—4 含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 一、 . 含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 結(jié)論 ： 異構(gòu)體數(shù)目 —— 2n = 22 = 4 （ n：手性碳原子數(shù)目） C O O HC O O HH OC lHH1234C O O HC O O HHOC lHH1234C O O HC O O HH OC lHH1234C O O HC O O HHOC lHH1234C :2O H C H C l C O O H C O O HC :3C l C O O H C H O H C O O H( 2 R , 3 R ) ( 2 S , 3 S ) ( 2 R , 3 S ) ( 2 S , 3 R ) 對映體數(shù)目 —— 2n – 1 = 2（ 2 – 1） = 2（對） 二 . 含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu) C O O HC O O HH OO HHH1234C O O HC O O HHOHH1234C O O HC O O HH OH OHH1234C O O HC O O HHOO HHH1234C =2O HC :3C O O H C H O H C O O H( 2 S , 3 S ) ( 2 R , 3 R ) ( 2 S , 3 R ) ( 2 R , 3 S )H O內(nèi) 消 旋 體 ( m e s o ) 結(jié)論 ： 異構(gòu)體數(shù)目 旋光異構(gòu)體的數(shù)目 = 2 n 1 內(nèi)消旋體的數(shù)目 = 2 n / 2 1 立體異構(gòu)體總數(shù) = 2 n – 1 + 2 n / 2 – 1 n為偶數(shù)： 立體異構(gòu)體總數(shù) = 2 n – 1 n為奇數(shù)： 內(nèi)消旋體的數(shù)目 = 2 ( n – 1 ) / 2 外消旋體與內(nèi)消旋體： 外消旋體： 是混合物 ， 可拆分出一
教學課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1