逆合成分析和分子的切斷分章節(jié)整理(編輯修改稿)
2025-02-16 12:32 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 3 , C F 3 , C C l 3 N O 2 C N , S O 3 H , C H O , C O R , C O O H , C O O R ,強(qiáng) 鈍 化C N H 2O+ N H 3間位定位基 鄰對(duì)位定位基 (六 ) 芳香化合物切斷規(guī)律： 考察官能團(tuán)之間的相互關(guān)系 ， 找到正確 定位基團(tuán) 蒿蒲香酮： a B r+ ( 錯(cuò) )b+C l( 正 確 定 位 )aObOO注意： ① 第一類定位基為定位基團(tuán)較好； ② 較少用第二 、 三類定位基； ③ 注意合成子的結(jié)構(gòu)特征。 應(yīng)先切斷最具吸電子作用的基團(tuán) ， （ 致鈍基團(tuán)存在 ， 難以引入的其它基團(tuán) ） 合成麝香： O M eF G IO HN O 2 N O 2O M e O M e 在合成中進(jìn)行 FGI， 很可能會(huì)導(dǎo)致基團(tuán)的定位效應(yīng)變化 Me COOH Me CCl3 / CF3 NO2 NH2 許多基團(tuán)可以通過胺的重氮鹽進(jìn)行親核取代導(dǎo)入； 可以先引入，再除去； R RN O2RN H2RN H2X1 . H O N O2 . H3P O2E t O H , H+RXN H2O HC O2HF G I N O2O HC O O H加 氨 基 O 2 NH2NO HC O O HHN H2O HC O2HF G IN O2O HC O2HO HC O O HC N酯 化 找的難導(dǎo)入的取代基 ， 使用它作原料 找的難導(dǎo)入的取代基的聯(lián)合體 O HC O O HO HC H OC O 2 HO HC O 2 HO HC lO+O 盡量避免不必要的反應(yīng)發(fā)生 O E tC lN O 2abO E t( H N O 3 易 氧 化 氯 甲 基 )( 好 )abC lO E tO E tN O2 涉及鄰對(duì)位取代時(shí) （ 封閉一個(gè)位置 ） (1) 考慮另一異物體的使用 C O 2 HS O 2 O HM eS O 2 O HM eSO 2N HOF G I (2) O HN O 2O 2 NN O 2O HO Hn H e x F CN O 2C H3B rFProblem： N H2B r1. 2. 五、雙官能團(tuán)化合物 CC鍵的切斷 （一） 1,3一二官能團(tuán) 1. 一般制備 ( X = H , O H , R , O R )XO O( X = O R , C l )( C N )O+OXOO+OOC lC lO+ C N C NOE t O HH 2 S O 4COO E tOC lO+O H2 O / H+H g2 +O Oa鹵代酮， a鹵代酯與腈反應(yīng) 酯與酯的縮合 混 和 4 種O RO+O RON a O RO RO O+ R O HO RRO+O RON a O RO RO+ON a O E tO RO O+ E t O HCOO R+OHO O+ E t O HN a O E tH(2)、酯酮 2. 邁克爾 Michael反應(yīng) N u RON u + RO=OO R N H 2F G IO RC N+ C NR OC lO P hO酯C lO HF G IC O O HC lC O O HC OF G I例： (二 )、 β — 羥基羰基化合物和 α ， β 不飽和羰基化合物 H OOO H OO+ — 羥基羰基化合物 P hOHOO+P P h3P hF G IO HHOHO+ HO2. a, b不飽和化合物 C Cβ αCO F G IC CO HCHHHOC O + C C = OO C O O H O + H 3 C C O O HC HOH 2 C C O O RC O O RO CHO+ C H 2 C O O HCOOCH 3 COC H 3 C O O N aP e r k i n 反 應(yīng)+ B r Z n C H 2 C O O R
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