精品]飽和脂肪烴(烷烴)(編輯修改稿)
2025-02-14 19:44 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2， 6二甲基 3乙基 4（ 1， 2二甲基丙基）壬烷 返回 六、烷烴的結(jié)構(gòu) ? 甲烷的結(jié)構(gòu) ? 乙烷和其它烷烴的結(jié)構(gòu) 甲烷的結(jié)構(gòu) 我們知道碳原子的電子構(gòu)型是 1S 2S2P2，其能級分布為： 1S2S2P1S2S2P 2P2S1S 基態(tài) 激發(fā)態(tài) 這樣碳原子價電子層就有四個未成對的電子，可以同其它元素的原子結(jié)合形成四價的化合物。 然而實(shí)驗證明甲烷中的四個 CH鍵都是完全等同的 ， 鍵與鍵之間的夾角為 。 所以實(shí)際上碳原子也不是直接以激發(fā)態(tài)的形式與其它元素的原子結(jié)合的 ， 這種結(jié)合太不平均 ， 同樣是四個 H原子 ， 為什么偏讓一個氫與其它的三個不同呢 ？ 因此碳原子在激發(fā)后不是直接與其它元素結(jié)合 ， 而是進(jìn)一步搞平均化即所謂的 “ 雜化 ” ： 2S2P SP 3+ 3 4S P SP 3CHHHH甲烷的結(jié)構(gòu) 為什么要進(jìn)行雜化呢？這是因為雜化后有利于電子云的重疊。因為 P軌道的電子云分布在兩側(cè)，而 SP3軌道的電子云則集中在一側(cè)，這樣與其它元素的原子軌道交蓋時就大，形成的鍵穩(wěn)定。 為什么四個 SP3軌道之間的夾角為 呢？這是因為這種分布可以使軌道之間的距離最遠(yuǎn)，當(dāng)電子充填進(jìn)去時，電子與電子之間的排斥力最小，形成的化合物最穩(wěn)定。 返回 乙烷和其它烷烴的結(jié)構(gòu) C CHHHHHH S SP3σ鍵 SP3SP3 σ鍵 ?乙烷中的二個碳 SP3雜化也都是的，二個碳之間用一個其一個 SP3雜化軌道相互重疊形成一個 σ鍵，其余 SP3雜化軌道都與 H的 1S軌道重疊， 即： 所形成的這些鍵都是 σ鍵 ， 如 SP3SP3σ鍵 ， SSP3σ鍵 。 所謂 σ鍵是成鍵原子的電子是沿著它們的軸向疊合的 ， 即所謂的頭碰頭結(jié)合 ， 這樣的重疊可以達(dá)到最大重疊 。 σ鍵的特點(diǎn)是軸對稱 ， 就是說電子云分布在鍵軸的四周而成為一個以鍵軸為軸的圓筒形結(jié)構(gòu) 。 這種對稱因素導(dǎo)致 σ鍵的一個重要屬性 — 即可旋轉(zhuǎn)性 ， 因為鍵的旋轉(zhuǎn)并不影響電子云的交蓋 。 正因為這種可放旋轉(zhuǎn)性 ， 下面兩個乙烷的結(jié)構(gòu)式所表示的都是乙烷分子 ， 因為旋轉(zhuǎn)后兩個式子可以相同： CC CC HHH H HHHHHHHH 重疊式 交叉式 重疊式 交叉式 σ鍵的另一個特點(diǎn)是電子云交蓋大 ， 比較穩(wěn)定 ， 不易起反應(yīng) 。 其它烷烴的結(jié)構(gòu)只不過是將乙烷中的一個氫軌道用另一個碳原子的 SP3雜化軌道代替就可以了。必須強(qiáng)調(diào)的是烷烴的碳鏈我們書寫時為了方便常表示成直線的形式 CCCC，實(shí)際上碳鏈?zhǔn)卿忼X形的： 返回 七、烷烴的化學(xué)性質(zhì) ? 氯化反應(yīng) ? 氧化和燃燒 ? 熱裂化反應(yīng) 上面我們講了烷烴的結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)是決定性質(zhì)的內(nèi)在因素，有什么樣的結(jié)構(gòu)就會有什么樣的性質(zhì)，結(jié)構(gòu)上的相似性必然反映到性質(zhì)上的相似性。在烷烴的同系列中，同系物的結(jié)構(gòu)具有相似性，因此它們具有相似的化學(xué)性質(zhì)，所以我們只講甲烷、乙烷等幾個有代表性的化合物。 從烷烴的結(jié)構(gòu)可以看出，烷烴的所有化學(xué)鍵都是 σ鍵。 σ鍵是特點(diǎn)是重疊大，比較穩(wěn)定，因此烷烴是一類化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定的化合物 — 即不活潑。一般條件下，烷烴不與大多數(shù)試劑如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等起反應(yīng)。只有在一定的條件下，如在高溫、光照或催化劑下才能同一些試劑作用。 在緒論中我們已經(jīng)知道 CH和 CC的鍵能分別為 413和 345千卡 /mol,鍵能越大，鍵越穩(wěn)定，這二個鍵的鍵能都比較大，因此比較穩(wěn)定，這也證明了烷烴的穩(wěn)定性。從 CH和 CC的鍵能看，前者比后者不穩(wěn)定，容易斷裂，這可以從下面的裂解反應(yīng)中得到證實(shí)。但是與期其它試劑作用時，一般 CC鍵不易斷裂，而發(fā)生反應(yīng)的則是在 CH鍵上，這是因為 CC在烷烴里是被 CH所包圍著的，因此試劑和反應(yīng)物的碰撞大多在 CH上發(fā)生，這也可以從下面的氯化反應(yīng)得到證明。 氯化反應(yīng) ?烷烴在日光或紫外光下或在高溫下，分子中的氫可以逐步被氯愾取代，生成不同的氯代烷的混合物： CH4 + Cl2 → CH 3Cl +HCl CH3Cl+ Cl2 → CH2Cl2 +HCl CH2Cl2 + Cl2→ CHCl3 +HCl CHCl3 + Cl2 → CCl 4 +HCl 實(shí)驗證明這個反應(yīng)是分幾步進(jìn)行的 ， 是一種自由基反應(yīng)歷程 。 所謂反應(yīng)歷程指的是反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑 ， 即反應(yīng)是通過那幾步進(jìn)行的 。 烷烴的氯化的反應(yīng)歷程是： 鏈引發(fā) ① Cl2 →2Cl.( 氯自由基 ) 鏈增長 ② Cl. +HCH3 → .CH 3 + HCl ③ .CH3 + Cl2 → Cl CH3 + ④ Cl. +HCH3 → .CH 3 + HCl 鏈終止 ⑤ 2Cl. → Cl 2 ⑥ 2H3C. → CH 3CH3 ⑦ Cl. + CH3. → Cl CH3 反應(yīng)在③和④循環(huán)進(jìn)行，這種反應(yīng)叫連鎖反應(yīng)，是有機(jī)反應(yīng)的一 種類型。 氧化和燃燒 ?工業(yè)上常用烷烴氧化來制脂肪醇和脂肪酸 ， 高級脂肪酸是制肥皂的原料： ?RR` + O2 → R OH + R`OH ?RCH2CH2R` + O2 → R CO
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